3-carbomethoxy-1-ethoxy-1-phenyl-2-aza-1,3-butadiene | 167752-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carbomethoxy-1-ethoxy-1-phenyl-2-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: Methyl 2-[[ethoxy(phenyl)methylidene]amino]prop-2-enoate
• CAS: 167752-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: DHDJTPNZVAYLGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbomethoxy-1-ethoxy-1-phenyl-2-aza-1,3-butadiene 以79%的产率得到dimethyl 2-phenylpyridine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物合成启发了Diels-Alder通往吡啶的途径：硫肽抗生素的2,3-二噻唑基吡啶吡啶核的合成。

  摘要：

  丝氨酸衍生的1-烷氧基-2-氮杂二烯与脱氢丙氨酸衍生的亲二烯体的反应导致狄尔斯-阿尔德反应和芳构化，得到2,3,6-三取代的吡啶，从而确立了拟议的生物合成路线到硫肽吡啶环的可行性。最初由Bycroft和Gowland提出的抗生素。

  DOI：

  10.1039/b204868j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 、 (S)-O-acetyl-serine methyl ester hydrochloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以1.70 g的产率得到3-carbomethoxy-1-ethoxy-1-phenyl-2-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  硫肽抗生素 Amythiamicin D 的全合成

  摘要：

  硫肽（或硫链丝菌素）抗生素是一类含硫高度修饰的环肽，具有有趣的生物学特性，包括据报道的抗 MRSA 和疟疾活性。本文描述的是硫肽天然产物菊霉素 D 的全合成，其利用生物合成启发的杂-Diels-Alder 途径到抗生素的吡啶核心作为关键步骤。使用一系列丝氨酸衍生的 1-乙氧基-2-氮杂二烯的初步研究表明，在微波辐射下，杂-Diels-Alder 与 N-乙炔胺的反应可有效进行，得到 2,3,6-三取代的吡啶。抗生素的噻唑结构单元是通过经典的 Hantzsch 反应或通过二铑 (II) 催化的化学选择性卡宾 NH 插入，然后进行硫化而获得的，并结合得到双噻唑，形成抗生素的左侧片段。三噻唑基氮杂二烯与 2-(1-乙酰氨基乙烯基)噻唑-4-羧酸苄酯的关键 Diels-Alder 反应得到核心四噻唑基吡啶，通过连续掺入甘氨酸和双噻唑片段将其加工成天然产物通过大环化。

  DOI：

  10.1021/ja0547937