4-ethyl-N-methoxybenzamide | 1455238-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-N-methoxybenzamide
• CAS: 1455238-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: MZRDBSXZCCYZOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-N-methoxybenzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到7-ethyl-2-(4-ethylphenyl)-3-methoxyquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  以N-甲氧基酰胺为合成试剂铑(III)-催化合成喹唑啉-4(3H)-ones

  摘要：

  开发了一种以铑为催化剂通过分子内/分子间胺化合成喹喔啉酮的实用方法。由N-甲氧基苯甲酰胺以中等至优异的产率制备了多种喹喔啉酮。还实现了克级反应，突出了这种新转化的综合重要性。

  DOI：

  10.1055/a-1792-9930
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-ethyl-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化苯甲酰胺与乙烯基环状碳酸酯的 [4 + 1] 环化反应合成异吲哚啉酮

  摘要：

  Rh(III) 催化的 C-H 键活化和随后苯甲酰胺与乙烯基环状碳酸酯的 [4+1] 环化已被开发用于合成异吲哚啉酮，其中富电子的烯烃可以作为一碳单元。该反应在无氧化剂和无银条件下以高区域选择性顺利进行，并表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，包括一些生物活性材料。产品的放大反应和衍生化进一步证明了这种转化的潜在合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03899

文献信息

• Redox-Neutral [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with Alkynes Enabled by an Osmium(II)/HOAc Catalytic System
  作者：Jian Yang、Liexin Wu、Huiying Xu、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03827

  日期：2019.12.20

  C-H activation strategy, an efficient osmium(II)-catalyzed redox-neutral [4 + 2] annulation of N-methoxybenzamides with alkynes has been accomplished. Computational and experimental studies revealed that such transformation leading to the synthesis of the isoquinolone core might follow an Os(II)-Os(IV)-Os(II) catalytic pathway, in which an unusual HOAc-assisted oxidative addition of osmium(II) into

  通过使用直接的CH活化策略，已实现了有效的（II）催化的炔烃与N-甲氧基苯甲酰胺的氧化还原中性[4 + 2]环化反应。计算和实验研究表明，这种导致异喹诺酮核心合成的转变可能遵循Os（II）-Os（IV）-Os（II）催化途径，其中不寻常的HOAc辅助氧化addition（II）进入NO键生成generate（IV）物种是关键的过渡态之一。对于其他线性或环状产物的一锅法组装，也已举例说明了由（II）催化剂实现的不同的CH活化反应模式的进一步探索。
• Palladium‐Catalyzed Inert C−H Bond Activation and Cyclocarbonylation of Isoquinolones with Carbon Dioxide Leading to Isoindolo[2,1‐ <i>b</i> ]isoquinoline‐5,7‐Diones
  作者：Kelu Yan、Junbin Jin、Yong Kong、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900305

  日期：2019.7.2

  A palladium‐catalyzed inert C−H bond activation and cyclocarbonylation of isoquinolones leading to isoindolo[2,1‐b]isoquinoline‐5,7‐diones under 1 atm of carbon dioxide has been developed. This transformation features high regio‐ and chemo‐selectivity, step‐economy, and good functional group tolerance. Most of the corresponding products were obtained in moderate to good yields. It offers an alternative

  已开发出在1个大气压的二氧化碳下，钯催化的惰性C-H键活化和异喹诺酮的环羰基化反应，导致异吲哚并[2,1 – b ]异喹啉-5,7-二酮。这种转变具有很高的区域选择性和化学选择性，逐步经济性和良好的官能团耐受性。大部分相应的产品以中等到良好的产率获得。它为合成有用的多种异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-5,7-二酮衍生物提供了另一种方法。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed oxidative C–H bond arylation with hydroquinones: sustainable synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-ones and benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-ones
  作者：Wei Yang、Shan Wang、Qian Zhang、Qun Liu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/c4cc08260e

  日期：——

  An efficient Rh(iii)-catalyzed C–H bond arylation with phenol derivatives was developed for the direct and sustainable synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-ones and benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-ones.

  开发了一种高效的Rh(iii)催化的C-H键芳基化反应，用于直接和可持续地合成二苯并[b,d]吡喃-6-酮和苯并[d]萘并[1,2-b]吡喃-6-酮。
• A New Approach to Isoindolinones: Rhodium(III)‐Catalyzed [3+2] Annulation Reactions of <i>N</i> ‐Methoxybenzamides with Bis(tosylamido)methane
  作者：Zhang Fang、Sai Shu、Guanyu Zhou、Zefeng Deng、Pengcheng Huang、Bao Li、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202200047

  日期：2022.4.12

  isoindolinones via the direct coupling of N -methoxybenzamides and bis(tosylamido)methane with rhodium(III) as catalyst has been developed. The reaction is performed under mild conditions, without oxidant, and is compatible with various functional groups. Compared with the previously reported method for constructing isoindolinone skeletons, this method involves a novel [3+2] cyclization, and affords a wide

  开发了一种通过 N-甲氧基苯甲酰胺和双（甲苯磺酰氨基）甲烷与铑 (III) 作为催化剂直接偶联来合成异吲哚啉酮的新方法。该反应在温和条件下进行，无氧化剂，与多种官能团相容。与先前报道的构建异吲哚啉酮骨架的方法相比，该方法涉及一种新的 [3+2] 环化，并以中等至优异的产率提供了多种异吲哚啉酮。
• Ferrocenylalkynes for Ruthenium‐Catalyzed Isohypsic CH/NO Bond Functionalizations
  作者：Christoph Kornhaaß、Christian Kuper、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201301156

  日期：2014.5.5

  Ruthenium(II) catalysis allowed for regioselective annulations of challenging ferrocenylalkynes by oximes or N‐methoxybenzamides through isohypsic CH/NO bond functionalization to furnish substituted isoquinolines and NH‐free isoquinolones with ample scope.

  允许由肟或挑战ferrocenylalkynes的区域选择性annulations钌（II）催化Ñ -methoxybenzamides通过isohypsicÇ  H /Ñ  O键的官能化，得到取代的异喹啉和NH -free异喹诺酮与足够的范围。