1-methyl-2-phenacyl-1-benzimidazole | 301236-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-phenacyl-1-benzimidazole
• 英文别名: 2-(3-methyl-1H-benzimidazol-2-ylidene)-1-phenylethanone
• CAS: 301236-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: JNMWICFCQJJIES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenacyl-1-benzimidazole 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-phenylethan-1-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰基-1 H-苯并咪唑及其溴化氢盐的合成和互变异构

  摘要：

  通过使用芳酰氯对2-甲基苯并咪唑进行酰化反应，然后醇解或对得到的N，C，O-三酰化产物进行氨解反应，可以制备2-Phenacyl-1 H -benzimidazoles。用氢溴酸处理2-苯甲酰基-1 H-苯并咪唑，得到相应的盐。产物的结构得到IR，1 H和13  C NMR，HMBC光谱以及量子化学计算的支持。发现在DMSO-d 6溶液中的2-苯甲酰基-1 H-苯并咪唑主要显示亚氨基-烯氨基互变异构，而发现它们的盐则主要显示酮-烯醇互变异构。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0860-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基苯并咪唑 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 、 正丁醇 作用下， 以88%的产率得到1-methyl-2-phenacyl-1-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰基-1 H-苯并咪唑及其溴化氢盐的合成和互变异构

  摘要：

  通过使用芳酰氯对2-甲基苯并咪唑进行酰化反应，然后醇解或对得到的N，C，O-三酰化产物进行氨解反应，可以制备2-Phenacyl-1 H -benzimidazoles。用氢溴酸处理2-苯甲酰基-1 H-苯并咪唑，得到相应的盐。产物的结构得到IR，1 H和13  C NMR，HMBC光谱以及量子化学计算的支持。发现在DMSO-d 6溶液中的2-苯甲酰基-1 H-苯并咪唑主要显示亚氨基-烯氨基互变异构，而发现它们的盐则主要显示酮-烯醇互变异构。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0860-7

文献信息

• Synthesis and tautomerism of 2-phenacyl-1H-benzimidazoles and their hydrogen bromide salts
  作者：I. B. Dzvinchuk、A. M. Nesterenko、V. V. Polovinko、A. B. Ryabitskii、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s10593-011-0860-7

  日期：2011.11

  spectroscopy as well as by quantum-chemical calculations. 2-Phenacyl-1H-benzimidazoles in DMSO-d6 solution were found to display predominantly imino-enamino tautomerism, while their salts were found to display predominantly keto-enol tautomerism.

  通过使用芳酰氯对2-甲基苯并咪唑进行酰化反应，然后醇解或对得到的N，C，O-三酰化产物进行氨解反应，可以制备2-Phenacyl-1 H -benzimidazoles。用氢溴酸处理2-苯甲酰基-1 H-苯并咪唑，得到相应的盐。产物的结构得到IR，1 H和13  C NMR，HMBC光谱以及量子化学计算的支持。发现在DMSO-d 6溶液中的2-苯甲酰基-1 H-苯并咪唑主要显示亚氨基-烯氨基互变异构，而发现它们的盐则主要显示酮-烯醇互变异构。