N⁶,9-Diaethyl-adenin | 59892-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶,9-Diaethyl-adenin
• 英文别名: N,9-Diethyl-9H-purin-6-amine；N,9-diethylpurin-6-amine
• CAS: 59892-84-1
• 化学式: C₉H₁₃N₅
• mdl: MFCD20545826
• 分子量: 191.236
• InChiKey: ZIEDQTNEGBCALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,9-diethyladenine hydrobromide 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以13%的产率得到N⁶,9-Diaethyl-adenin
  参考文献：
  名称：

  Purines. LIV. Intramolecular Cyclization of 9-Ethyl-1-(2-hydroxyethyl)adenine Caused by Nucleophiles: Formation of N6, 1-Ethanoadenine Derivatives.

  摘要：

  在沸腾的N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，将9-乙基-1-（2-羟乙基）腺嘌呤氢溴酸盐（1a）与过量的硫脲反应7小时，或与过量的硫氰酸铵反应3小时，分别以51%或58%的产率得到3-乙基-7,8-二氢-3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤硫氰酸盐（8）。在沸腾的DMF中，将1a与过量的三苯基膦反应20分钟，经历类似的环化反应，生成相同的 Tricycle，以81%的产率（从1a开始）分离得到高氯酸盐形式（12）。将1a与三乙基膦反应得到9-乙基类似物（15），产率为83%。将12转化为自由碱，并在沸腾的CH2Cl2中用活性MnO2氧化16小时，得到3-乙基-3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤（13）（从12开始的总产率为66%），与根据N6,1-乙烯桥接法由9-乙基腺嘌呤（9）和氯乙醛合成的样品相同。在室温下用甲醇氨处理三环化合物15，以79%的产率得到9-乙基-N6-[2-（乙胺基）乙基]腺嘌呤氢溴酸盐（26）。上述1a分子内环化过程由S和P原子亲核试剂引起的机制被提出。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.453

文献信息

• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Terahara, Norihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1094 - 1107
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Terahara, Norihiko

  DOI：——

  日期：——
• Purines. LIV. Intramolecular Cyclization of 9-Ethyl-1-(2-hydroxyethyl)adenine Caused by Nucleophiles: Formation of N6, 1-Ethanoadenine Derivatives.
  作者：Tohru SAITO、Miyoko MURAKAMI、Tadaaki INADA、Hiromi HAYASHIBARA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.41.453

  日期：——

  Treatment of 9-ethy-1-(2-hydroxythyl)adenide hydrobromide (1a) in boiling N, N-dimethylformamide (DMF) with an excess of thiourea for 7 h or with an excess of ammonium thiocyanate for 3 h provided 3-ethyl-7, 8-dihydro-3H-imidazo[2, 1-i]purinium thiocyanate (8) in 51% or 58% yield, respectively. On treatment with an excess of triphenyl phosphite in boiling DMF for 20 min, 1 a underwent a similar cyclization to from the same tricycle, which was isolated in 81% yield (from 1 a)in the form of the perchlorate salt (12). A similar treatment of 1 a with triethyl phosphite furnished the 9-ethyl analogue (15) in 83% yield. Conversion of 12 into the free base and oxidation of latter with active MnO2 in boiling CH2Cl2 for 16 h gave 3-ethyl 3-ethyl-3H-imidazo[2, 1-i]purine (13) (66% overall yield from 12), which was identical with a sample synthesized from 9-ethyladenine (9) and chloroacetaldehyde according to the general N6, 1-etheno bridgeing procedure. On treatment with methanolic ammonia at room temperature, the tricycle 15 afforded 9-ethyl-N6-[2-(ethylamino)ethyl]adenine hydrobromide (26) in 79% yield. Mechanisms are proposed for the above intramolecular cyclizations of 1 a caused by the S- and P-atom nucleophiles.

  在沸腾的N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，将9-乙基-1-（2-羟乙基）腺嘌呤氢溴酸盐（1a）与过量的硫脲反应7小时，或与过量的硫氰酸铵反应3小时，分别以51%或58%的产率得到3-乙基-7,8-二氢-3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤硫氰酸盐（8）。在沸腾的DMF中，将1a与过量的三苯基膦反应20分钟，经历类似的环化反应，生成相同的 Tricycle，以81%的产率（从1a开始）分离得到高氯酸盐形式（12）。将1a与三乙基膦反应得到9-乙基类似物（15），产率为83%。将12转化为自由碱，并在沸腾的CH2Cl2中用活性MnO2氧化16小时，得到3-乙基-3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤（13）（从12开始的总产率为66%），与根据N6,1-乙烯桥接法由9-乙基腺嘌呤（9）和氯乙醛合成的样品相同。在室温下用甲醇氨处理三环化合物15，以79%的产率得到9-乙基-N6-[2-（乙胺基）乙基]腺嘌呤氢溴酸盐（26）。上述1a分子内环化过程由S和P原子亲核试剂引起的机制被提出。