N-(o-aminophenyl)-N-methylacetamide | 22902-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-aminophenyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: acetic acid-(2-amino-N-methyl-anilide)；N-Methyl-N-acetyl-o-phenylendiamin；Essigsaeure-(2-amino-N-methyl-anilid)；2-amino-N-methylacetanilide；N-Methyl-2'-amino-acetanilid；2-Amino-N-methyl-acetanilid；N-(2-aminophenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 22902-29-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD05669701
• 分子量: 164.207
• InChiKey: BCDLBZFBGPAGIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-aminophenyl)-N-methylacetamide 在 盐酸 作用下， 生成 1,2-二甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Phillips, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(o-aminophenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  用于EGFR蛋白降解的化合物及其用途

  摘要：

  本发明涉及用于EGFR蛋白降解的化合物及其用途。具体地，本发明涉及式I所示化合物，其中各基团和取代基的定义如说明书中所述。本发明还涉及所述化合物在制备用于调节EGFR酪氨酸激酶活性或治疗EGFR相关疾病，尤其是非小细胞肺癌的药物方面的应用。

  公开号：

  CN116135852A

文献信息

• Studies in heterocyclic chemistry—III
  作者：K.J. Morgan、A.M. Turner

  DOI：10.1016/0040-4020(69)85025-8

  日期：1969.1

  kA−[A−] The results indicate that under both acidic and basic conditions the slow step in the cyclization reaction is formation of hydroxybenzimidazoline. Base catalysis is ascribed to proton abstraction from the amino group being concerted with the nucleophilic attack. The greater efficiency of acid catalysis (kH+/kOH− = 5000) is attributed to the ability of the amino group to act both as a proton trap

  邻氨基乙酰苯胺的环化在广泛的条件下提供了一条通往2-甲基苯并咪唑的途径。已经在pH范围-2-12·5范围内研究了反应动力学。为了比较，已经研究了两种异构的N-Me衍生物，邻氨基苯甲酰苯胺和邻氨基三氟乙酰苯胺的环化。实验确定的伪一级速率常数根据以下表达式显示了酸和碱催化的影响：k = k o + k H + [H + ] /（1 + k c [H + ]）+ kOH - [OH - ] + ķ HA [HA] + ķ甲[HA] + ķ甲- [A - ]结果表明，在酸性和碱性条件下环化反应缓慢步骤是形成hydroxybenzimidazoline的。碱催化归因于质子从与亲核攻击协同作用的氨基中提取。酸催化的更高的效率（ķ ħ + / ķ OH -= 5000）归因于氨基的能力既可以充当质子陷阱，又可以充当分子内一般酸。在氨基和酰胺基都被质子化的强酸性条件下，水解为邻苯二胺非常重要。
• Pyrazolo[3,4-b]Pyridine Compounds, and their Use as Phosphodiesterase Inhibitors
  申请人：ALLEN David George

  公开号：US20080175914A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein: R 1 is C 1-4 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl, —CH 2 CH 2 OH or —CH 2 CH 2 CO 2 C 1-2 alkyl; R 2 is a hydrogen atom (H), methyl or C 1 fluoroalkyl; R 3 is optionally substituted C 3-8 cycloalkyl or optionally substituted mono-unsaturated-C 5-7 cycloalkenyl or an optionally substituted heterocyclic group of sub-formula (aa), (bb) or (cc); in which n 1 and n 2 independently are 1 or 2; and in which Y is O, S, SO 2 , or NR 10 ; or R 3 is a bicyclic group (dd) or (ee): and wherein X is NR 4 R 5 or OR 5a . The compounds are phosphodiesterase (PDE) inhibitors, in particular PDE 4 inhibitors. Also provided is the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of an inflammatory and/or allergic disease in a mammal such as a human, for example chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, or allergic rhinitis.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其盐： 其中： R1是C1-4烷基，C1-3氟烷基，-CH2CH2OH或-CH2CH2CO2C1-2烷基; R2是氢原子（H），甲基或C1氟烷基; R3是可选取代的C3-8环烷基或可选取代的单不饱和C5-7环烯基或亚公式（aa），（bb）或（cc）的可选取代的杂环基; 其中n1和n2独立地为1或2; Y是O，S，SO2或NR10; 或R3是双环基（dd）或（ee）： 其中X是NR4R5或OR5a。 该化合物是磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE4抑制剂。本发明还提供了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的用途，用于制造治疗和/或预防哺乳动物，如人类的炎症性和/或过敏性疾病的药物，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或过敏性鼻炎。
• 用于EGFR蛋白降解的化合物及其用途
  申请人：浙江同源康医药股份有限公司

  公开号：CN116135852A

  公开（公告）日：2023-05-19

  本发明涉及用于EGFR蛋白降解的化合物及其用途。具体地，本发明涉及式I所示化合物，其中各基团和取代基的定义如说明书中所述。本发明还涉及所述化合物在制备用于调节EGFR酪氨酸激酶活性或治疗EGFR相关疾病，尤其是非小细胞肺癌的药物方面的应用。
• Murphy, John A.; Roome, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1349 - 1358
  作者：Murphy, John A.、Roome, Stephen J.

  DOI：——

  日期：——
• BENZIMIDAZOLE STUDIES. I. THE MECHANISM OF BENZIMIDAZOLE FORMATION FROM O-PHENYLENEDIAMINE
  作者：CARL H. ROEDER、ALLAN R. DAY

  DOI：10.1021/jo01201a002

  日期：1941.1