2-<2-<(2-carboxyethyl)thio>ethyl>-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-6-propyl-5-benzofuranol | 139201-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-<2-<(2-carboxyethyl)thio>ethyl>-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-6-propyl-5-benzofuranol
• 英文别名: 3-[2-(5-hydroxy-3,3-dimethyl-6-propyl-2H-1-benzofuran-2-yl)ethylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 139201-34-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄S
• 分子量: 338.468
• InChiKey: WTFPPBISJMFNGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(allyloxy)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-methoxybenzofuran 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 67.83h， 生成 2-<2-<(2-carboxyethyl)thio>ethyl>-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-6-propyl-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019