(R_3a,R_7a)-(1,3-dimethyl)-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide | 184535-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_3a,R_7a)-(1,3-dimethyl)-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide
• 英文别名: (3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
• CAS: 184535-50-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N₂OP
• 分子量: 264.307
• InChiKey: NKSRMXYXSVPQRF-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_3a,R_7a)-(1,3-dimethyl)-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the synthesis of N,N′-dimethyl-1,2-diamines

  摘要：

  A simple method for the preparation of N,N'-dimethyl-1,2-diamines is described. The method requires the dimethylation of a diazaphospholidine oxide followed by acid-catalysed hydrolysis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02054-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,6-四氯-3,3-二羟基-7-(2,4-二氯苯基)-二环[2.2.2]辛-5,7-二烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R_3a,R_7a)-(1,3-dimethyl)-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  α-取代的α-甲基和α-苯基膦酸的不对称合成：手性烷基双环膦酰胺的设计，碳负离子几何形状，反应性和制备方面

  摘要：

  描述了拓扑独特和对映体纯的烷基膦酰胺的设计，制备，结构和光谱分析。在α-乙基和α-苄基膦酰胺的情况下，通过去质子化/氘代/烷基化实验，确定了仲和叔碳负离子的几何形状均为平面。这种系统的立体选择性烷基化以高收率和高非对映选择性进行。水解所得的α，α-烷基膦酰胺，得到具有高对映体纯度的相应的α，α-烷基膦酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00829-0

文献信息

• An efficient method for the synthesis of N,N′-dimethyl-1,2-diamines
  作者：Heather Tye、Colin Eldred、Martin Wills

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02054-8

  日期：2002.1

  A simple method for the preparation of N,N'-dimethyl-1,2-diamines is described. The method requires the dimethylation of a diazaphospholidine oxide followed by acid-catalysed hydrolysis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The asymmetric synthesis of α-substituted α-methyl and α-phenyl phosphonic acids: Design, carbanion geometry, reactivity and preparative aspects of chiral alkyl bicyclic phosphonamides
  作者：Youssef L. Bennani、Stephen Hanessian

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00829-0

  日期：1996.10

  The design, preparation, structural and spectroscopic analyses of topologically unique and enantiomerically pure alkyl phosphonamides are described. In the case of α-ethyl and α-benzyl phosphonamides, the geometry of both the secondary and tertiary carbanions was determined to be planar through deprotonation/deuteration/alkylation experiments. Stereoselective alkylations of such systems proceeded in

  描述了拓扑独特和对映体纯的烷基膦酰胺的设计，制备，结构和光谱分析。在α-乙基和α-苄基膦酰胺的情况下，通过去质子化/氘代/烷基化实验，确定了仲和叔碳负离子的几何形状均为平面。这种系统的立体选择性烷基化以高收率和高非对映选择性进行。水解所得的α，α-烷基膦酰胺，得到具有高对映体纯度的相应的α，α-烷基膦酸。