1-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]phosphole-1-oxide | 31236-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]phosphole-1-oxide
• 英文别名: 2,3-dihydro-1-phenyl-1H-phosphindole-1-oxide；phenyl-1-phosphindoline oxide；phenylbenzophosphole oxide；1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphindole 1-oxide；1-Phenyl-2,3-dihydrobenzophosphol；1-Phenyl-2,3-dihydro-1H-1lambda~5~-phosphindol-1-one；1-phenyl-2,3-dihydrophosphindole 1-oxide
• CAS: 31236-96-1
• 化学式: C₁₄H₁₃OP
• 分子量: 228.23
• InChiKey: QZJTVNQOUOUSGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  347.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]phosphole-1-oxide 生成 1-phenylphosphindole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Benzo[b]phosphole and Derivatives

  摘要：

  已开发出一种可能通用的1-杂环戊二烯合成方法，并应用于制备 l-苯基苯并[ b ]磷杂环戊二烯，一种新颖的杂环系统。

  DOI：

  10.1139/v71-085
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylphosphindole 1-oxide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到1-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]phosphole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydro-1-phenylbenzo[b]phosphole (1-Phenylphosphindane) and Its Use as a Mechanistic Test in the Asymmetric Appel Reaction: Decisive Evidence against Involvement of Pseudorotation in the Stereoselecting Step

  摘要：

  Racemic 2,3-dihydro-1-phenylbenzo[b]-phosphole was obtained by reduction of 1-phenylbenzo[b]-phosphole-1-oxide, itself derived by ring-dosing metathesis of phenylstyrylvinylphosphine oxide. The title compound was then reoxidized under asymmetric Appel conditions. Comparison of the sense and degree of the stereoselectivity to those obtained with an open-chain analogue indicated that the ring system does not affect the selectivity of the process. This in turn strongly suggests that the stereoselection is not related to pseudorotamer preferences in putative phosphorane intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo401318g

文献信息

• Cyclic Phosphine Oxides and Phosphinamides from Di-Grignard Reagents and Phosphonic Dichlorides: Modular Access to Annulated Phospholanes
  作者：Aaron M. Gregson、Steven M. Wales、Stephen J. Bailey、Anthony C. Willis、Paul A. Keller

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01476

  日期：2015.10.2

  The reaction between 1,4-di-Grignard reagents and phosphonous(III) dichlorides is a classical method for the direct synthesis of phospholanes. Reported here is an extension of this approach to the preparation of value-added, annulated phospholane oxides, achieved through the combination of carbocyclic-fused di-Grignard reagents and readily available phosphonic(V) dichlorides. The procedure is amenable

  1,4-二格氏试剂与二氯化膦（III）之间的反应是直接合成膦烷的经典方法。此处报道的是该方法扩展到制备增值的环状磷杂环戊烷氧化物的方法，该方法是通过将碳环稠合的双格氏试剂与易于获得的二氯化膦（V）结合使用而实现的。该方法适合在膦酸酯环的2,3-和3,4-位上（苯并）环化，并且以合理的至优异的产率耐受各种脂族，环状和芳基P-亲电子试剂。
• Benzo[<i>b</i>]phosphole and Derivatives
  作者：T. H. Chan、L. T. L. Wong

  DOI：10.1139/v71-085

  日期：1971.2.1

  A potentially general synthesis of 1-heteroindene has been developed and applied to the preparation of l-phenylbenzo[b]phosphole, a novel heterocyclic system.

  已开发出一种可能通用的1-杂环戊二烯合成方法，并应用于制备 l-苯基苯并[ b ]磷杂环戊二烯，一种新颖的杂环系统。
• Dynamic Cross-Exchange in Halophosphonium Species: Direct Observation of Stereochemical Inversion in the Course of an S_N2 Process
  作者：Kirill Nikitin、Elizabeth V. Jennings、Sulaiman Al Sulaimi、Yannick Ortin、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/anie.201708649

  日期：2018.2.5

  bromides and chlorides R3PX+X− (R=Alk, Ar, X=Cl or Br) were studied by NMR techniques. Their energy barriers are typically ca. 11 kcal mol−1, but rise rapidly as bulky groups are attached to phosphorus, revealing the importance of steric factors. In contrast, electronic effects, as measured by Hammett analysis, are modest (ρ 1.46) but still clearly indicate negative charge flow towards phosphorus in

  否则很相似鏻溴化物和氯化物之间的复杂fluxional的互- [R 3 PX + X -通过NMR技术研究（R = ALK中，Ar，X = Cl或Br）。它们的能量壁垒通常约为。11 kcal mol -1，但由于庞大的基团附着在磷上而迅速升高，显示出空间因素的重要性。相反，通过Hammett分析测得的电子效应是适度的（ρ1.46），但仍清楚地表明在过渡态时有负电荷流向磷。最重要的是，对交换路径的详细分析是明确的，并且在任何此类过程中都是第一次，这表明亲核阴离子对四面体中心的亲核攻击导致构型反转。
• 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置
  申请人：上海天马有机发光显示技术有限公司

  公开号：CN110642891A

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明涉及有机电致发光技术领域，特别是涉及一种化合物、有机电致发光器件及显示装置。该化合物具有式(I)所示的结构，X选自C原子、Si原子、B原子或P原子；Y1至Y4各自独立地选自C原子或N原子；A和B各自独立地选自取代或未取代的C6‑C40芳基、取代或未取代的C4‑C40杂芳基中的任意一种或者一种以上；R1选自羰基、C1‑C9烷基、取代或未取代的C6‑C18芳基、取代或未取代的C4‑C30杂芳基，R2、R3各自独立地选自C1‑C9烷基、取代或未取代的C6‑C18芳基、取代或未取代的C4‑C30杂芳基中的任意一种，n选自0或者1。
• Organophosphorus compounds. XII. A new synthesis of phosphindolines and phosphindoles
  作者：DJ Collins、LE Rowley、JM Swan

  DOI：10.1071/ch9740831

  日期：——

  The reaction of 2-phenylethylphosphonous dichloride with zinc chloride at 170� followed by hydrolysis with concentrated hydrochloric acid, and oxidation, gave 72% of 1-hydroxyphosphindoline 1-oxide. Treatment of the derived phosphinic chloride with vinyl magnesium bromide at -40� afforded 1-vinylphosphindoline 1-oxide which underwent addition of dimethylamine to yield 1-(2'-dimethylaminoethyl)phosphindoline 1-oxide. The conversions of 1-chlorophosphindoline 1-oxide into 1-ethyl- and 1-phenyl-phosphindoline 1-oxide are described. Bromination of l-methoxy- phosphindoline 1-oxide with N-bromosuccinimide followed by dehydrobromination afforded 1-methoxyphosphindole 1-oxide. 1-(2'-Dimethylaminoethyl)phosphindoline 1-oxide and the corresponding phosphine sulphide were assayed for analgetic activity.

  2-苯基乙基二氯化膦与氯化锌在 在 170℃下，2-苯基乙基二氯化膦与氯化锌反应，然后用浓盐酸水解和氧化。 然后用浓盐酸水解并氧化，得到 72% 的 1-羟基膦吲哚啉 1-氧化物。 1-羟基磷吲哚啉 1-氧化物。将得到的膦酰氯 在-40℃下与乙烯基溴化镁反应，得到 1-乙烯基磷吲哚啉 1-氧化物。 再加入二甲基胺，得到 1-(2'-二甲基氨基乙基)磷吲哚啉 1-氧化物。 1-氧化物。将 1-氯膦吲哚啉 1-氧化物转化为 1-乙基膦吲哚啉和 1-苯基膦吲哚啉。 和 1-苯基磷吲哚啉 1-氧化物的转化过程。将 1-甲氧基-1-氧化磷 磷吲哚啉 1-氧化物与 N-溴代丁二酰亚胺溴化，然后脱氢溴化 得到 1-甲氧基膦吲哚 1-氧化物。1-(2'-二甲基氨基乙基)膦吲哚啉 1-oxide 和相应的硫化膦进行了镇痛活性化验。 活性。