[1,1'-biphenyl]-4-yl(piperidin-1-yl)methanone | 316143-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(4-phenylbenzoyl)-piperidine；1-(4-Biphenylylcarbonyl)piperidine；(4-phenylphenyl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 316143-33-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: XCODPROEVCQEFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  445.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-yl(piperidin-1-yl)methanone 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到4-biphenyl(piperidino)methanethione
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of 2-Aryl Substituted Imidazolines and Imidazoles

  摘要：

  A versatile and efficient method for the synthesis of 2-aryl substituted imidazolines and imidazoles bearing a carboxylate group on C-4 is reported. Three different synthetic pathways were explored, compared and optimized. The selected procedure involves condensation of methyl 2,3-diaminopropionate with different imino ethers. The ring closure, monitored by LC-MS analysis, was facilitated by heating at reflux in ethanol leading to increase the rate of cyclization.

  DOI：

  10.3987/com-06-10708
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-苯基苯甲酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-yl(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氟化脂肪二氮杂环丙烷：制备、表征和模型光标记研究

  摘要：

  合成并表征了以前未知的二氟甲基二氮杂环丙烷和以前被忽视的三氟甲基-脂肪族二氮杂环丙烷。模型光标记实验和生物学研究表明，这些化合物确实可以用作光亲和标记。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02262

文献信息

• Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic and Cinnamic Aldehydes with Secondary Amines by CuI/2-Pyridonate Catalytic System
  作者：Mingwen Zhu、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo301553v

  日期：2012.10.19

  A simple and convenient CuI/2-pyridonate catalytic system for the oxidative amidation of aldehydes with secondary amines has been developed. With this system, a variety of useful arylamides have been synthesized in moderate to good yields in the presence of small amount of copper catalyst and the pyridonate ligand, generating only water as a coproduct. Synthesis of cinnamamides was also achieved by

  开发了一种简单方便的CuI / 2-吡啶酮催化体系，用于醛与仲胺的氧化酰胺化反应。使用该系统，在少量铜催化剂和吡啶酸酯配体的存在下，已以中等至良好的产率合成了多种有用的芳基酰胺，仅产生水作为副产物。肉桂酰胺与仲胺的反应还可以中等产率合成肉桂酰胺。空气已成功地用作该催化系统中的绿色氧化剂，从而实现了安全，原子效率高的酰胺合成系统。
• An Acid-Stable <i>tert</i>-Butyldiarylsilyl (TBDAS) Linker for Solid-Phase Organic Synthesis
  作者：Christine M. DiBlasi、Daniel E. Macks、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/ol050370y

  日期：2005.4.1

  robust tert-butyldiarylsilyl (TBDAS) linker has been developed for solid-phase organic synthesis. This linker is stable to both protic and Lewis acidic reaction conditions, overcoming a significant limitation of previously reported silyl linkers. Solid-phase acetal deprotection, olefination, asymmetric allylation, and silyl protecting group deblocking reactions have been demonstrated with TBDAS-linked substrates

  [反应：见正文]已开发出一种新的，坚固的叔丁基二芳基甲硅烷基（TBDAS）接头，用于固相有机合成。该接头对质子和路易斯酸性反应条件均稳定，克服了先前报道的甲硅烷基接头的显着限制。用TBDAS连接的底物已经证明了固相缩醛脱保护，烯化，不对称烯丙基化和甲硅烷基保护基团解封反应。
• Trimethylaluminium-Facilitated Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：Jinshan Chen、SeungWon Chung、Daniel Uccello、Huiwon Choi、Justin Montgomery

  DOI：10.1055/s-0030-1260982

  日期：2011.9

  Free carboxylic acids are converted into amides in moderate to high yields in the presence of a stoichiometric amount of trimethylaluminium and amines at 90 ˚C after 1 hour.

  自由羧酸在三甲基铝和胺的存在下，以适中至高产率，在90摄氏度下经过1小时后转化为酰胺。
• Cobalt-catalyzed aminocarbonylation of (hetero)aryl halides promoted by visible light
  作者：Alexander M. Veatch、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1039/d0sc02178d

  日期：——

  aminocarbonylation of (hetero)aryl halides is widely applied in the synthesis of amides but relies heavily on the use of precious metal catalysis. Herein, we report an aminocarbonylation of (hetero)aryl halides using a simple cobalt catalyst under visible light irradiation. The reaction extends to the use of (hetero)aryl chlorides and is successful with a broad range of amine nucleophiles. Mechanistic investigations

  （杂）芳基卤化物的催化氨基羰基化广泛应用于酰胺的合成，但在很大程度上依赖于贵金属催化的使用。在此，我们报道了在可见光照射下使用简单的钴催化剂对（杂）芳基卤化物进行氨基羰基化。该反应扩展到（杂）芳基氯化物的使用，并在广泛的胺亲核试剂上取得了成功。机理研究与通过分子间电荷转移进行的反应一致，该反应涉及底物和钴酸盐催化剂的供体-受体配合物。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of<i>N</i>-Chloroamines with Boronic Acids
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201500779

  日期：2015.5.11

  synthetic points of view, the carbonylative transformation of NX bonds represents an interesting and attractive area of investigation. In light of this, the first carbonylative cross‐coupling between N‐chloroamines and organoboronic acids has been developed. This new type of aminocarbonylation proceeds at mild temperatures (45–55 °C) with 2 mol % Pd/C (10 wt %) as the ligand‐free catalyst. Not only arylboronic

  在过去的几十年中，对基于芳基（伪）卤化物的（CX）羰基化反应进行了广泛的研究。从学术和合成的观点来看，NX键的羰基化转化代表了一个有趣而诱人的研究领域。有鉴于此，已经开发出N-氯胺与有机硼酸之间的第一个羰基交叉偶联。这种新型的氨基羰基化反应在温和的温度（45–55°C）下进行，使用2 mol％的Pd / C（10 wt％）作为无配体的催化剂。不仅可以使用芳基硼酸，而且可以使用烯基和烷基硼酸作为底物，并且底物中的溴化物和碘化物取代基具有良好的耐受性。还进行了初步的机械研究。