O-methyl-benzamidoxime | 4424-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl-benzamidoxime
• 英文别名: N'-methoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 4424-16-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: QPIOVQMVUSJBQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  195.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl-benzamidoxime 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of solvolysis reactions of O-methylbenzohydroximoyl halides. Stereoelectronic control in formation of and nucleophilic addition to nitrilium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a015
• 作为产物：
  描述：

  {[(Z)-Methoxyimino]-phenyl-methyl}-urea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到O-methyl-benzamidoxime
  参考文献：
  名称：

  Buscemi, Silvestre; Cicero, Maria G.; Vivona, Nicolo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 931 - 935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orthogonal aerobic conversion of N-benzyl amidoximes to 1,2,4-oxadiazoles or quinazolinones
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c3ob41393d

  日期：——

  Concise synthesis of 1,2,4-oxadiazoles was achieved by heating N-benzyl amidoximes with K3PO4 in DMF at 60 °C under an O2 atmosphere via benzylic C–H oxygenation. On the other hand, aerobic treatment of N-benzyl amidoximes with Cs2CO3 in DMSO at 100 °C could result in oxidative skeletal rearrangement to deliver quinazolinones as a major product. This orthogonal product selectivity could be realized by difference of the reaction temperature as well as selection of the solvents and inorganic bases.

  通过在60°C下，在O2气氛中使用K3PO4作为催化剂，将N-苄基脒肟在DMF中加热，实现了1,2,4-噁二唑的简洁合成，这一过程涉及苄基C-H氧合作用。另一方面，在100°C下，使用Cs2CO3作为催化剂，在DMSO中对N-苄基脒脟进行需氧处理，可能导致骨架氧化重排，主要产物为喹唑啉酮。这种正交的产品选择性可以通过反应温度、溶剂和无机碱的选择来实现。
• Electrochemical Access to Aza‐Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Rhoda‐Electrocatalyzed Domino Alkyne Annulations
  作者：Wei‐Jun Kong、Zhigao Shen、Lars H. Finger、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201914775

  日期：2020.3.27

  Nitrogen-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (aza-PAHs) have found broad applications in material sciences. Herein, a modular electrochemical synthesis of aza-PAHs was developed via a rhodium-catalyzed cascade C-H activation and alkyne annulation. A multifunctional O-methylamidoxime enabled the high chemo- and regioselectivity. The isolation of two key rhodacyclic intermediates made it possible

  氮掺杂多环芳烃（氮杂-PAHs）已在材料科学中得到广泛应用。本文中，通过铑催化的级联CH活化和炔烃环化反应开发了氮杂-PAHs的模块化电化学合成方法。多功能的O-甲基ami胺肟具有很高的化学和区域选择性。两个关键的rhodocyclic中间体的分离使得有可能描绘出三个CH活化步骤的确切顺序。此外，金属电催化的多CH转化具有独特的官能团耐受性，包括高反应性的碘基和叠氮基。
• Fluorinated heterocyclic compounds: an assay on the photochemistry of some fluorinated 1-oxa-2-azoles: an expedient route to fluorinated heterocycles
  作者：Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Ivana Pibiri、Nicolò Vivona、Tullio Caronna

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.07.006

  日期：2004.2

  Photoinduced heterocyclic rearrangements of ON bond-containing azoles have been claimed in the synthesis of target fluorinated heterocyclic compounds. In this context, the photochemical behavior of some fluorinated 1,2,4-oxadiazoles has been investigated. Irradiations of 3-amino-5-perfluoroalkyl-1,2,4-oxadiazoles at λ=313 nm in methanol gave open-chain products arising from a reaction of the nucleophilic

  在目标氟化杂环化合物的合成中，已要求保护含ON键的唑的光诱导杂环重排。在这种情况下，已经研究了一些氟化的1,2,4-恶二唑的光化学行为。3-氨基-5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑在λ处的辐照在甲醇中＝ 313nm时，产生了由亲核溶剂与首先形成的环状光解物质或由其产生的腈亚胺部分的反应产生的开链产物。不同的是，在三乙胺（TEA）存在下在甲醇中辐照遵循竞争性的光移位途径，导致环状异构体2-氨基-5-全氟烷基-1,3,4-恶二唑（主要成分）和环状简并异构体5-氨基-3-全氟烷基-1，2，4-恶二唑（次要组分）。另一方面，当在λ＝ 254nm下进行照射时，将3-氨基-5-聚氟苯基-1，2，4-恶二唑进行环光异构化为1，3，4-恶二唑。反过来，在λ处辐照3-苯基-5-全氟庚基-1,2,4-恶二唑在甲醇中＝ 254nm给出溶剂分解产物，但是未观察到环异构化。报告了一些机械方面的考虑，并要求保护在合成目标氟化1
• Substituted urea compounds and their preparation and use
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0419397A1

  公开（公告）日：1991-03-27

  New substituted urea compounds of formula I, or a pharma­ceutically acceptable salt thereof: wherein R¹ is a group of formula II, III or IV where n is 2 or 3, p is 1 or 2, q is 1 to 3, r is 1-3 and R⁴ and R⁵ are H,C₁₋₇ alkyl or C₃₋₆ cycloalkyl; and where­in R² is an oxadiazole, substituted with C₁₋₈ alkyl, C₂₋₈ alkenyl, C₂₋₈ alkynyl, C₃₋₇ cycloalkyl, benzyl, phenyl, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₆ alkylthio, amino or alkylamino; or wherein R² is -C-R⁶=N-O-R⁷ wherein R⁶ is hydrogen or me­thyl and R⁷ is C₁₋₆ alkyl which may be substituted with C₃₋₇ cycloalkyl; and wherein R³ is hydrogen, halogen, nitro, substituted amine, trifluoromethyl, C₁₋₆ alkyl or C₁₋₆ alkoxy. The compounds are useful in pharmaceutical preparations for treating psychotic disorders, nausea and vomiting.

  式 I 的新取代脲化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R¹ 是式 II、III 或 IV 的基团 其中 n 是 2 或 3，p 是 1 或 2，q 是 1 至 3，r 是 1 至 3，R⁴ 和 R⁵ 是 H、C₁₋₇ 烷基或 C₃₋₆ 环烷基；其中 R² 是被 C₁₋₈ 烷基、C₂₋₈ 烯基、C₂₋₈ 炔基、C₃₋₇ 环烷基、苄基、苯基、C₁₋₆ 烷氧基、C₁₋₆ 烷硫基、氨基或烷基氨基取代的噁二唑；或 其中 R² 是 -C-R⁶=N-O-R⁷ 其中 R⁶ 是氢或甲基，R⁷ 是可被 C₃₋₇ 环烷基取代的 C₁₋₆ 烷基； 其中 R³ 为氢、卤素、硝基、取代胺、三氟甲基、C₁₋₆ 烷基或 C₁₋₆ 烷氧基。 这些化合物可用于治疗精神障碍、恶心和呕吐的药物制剂中。
• Krueger, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1060
  作者：Krueger

  DOI：——

  日期：——