DL-threonine ethyl ester; hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-threonine ethyl ester; hydrochloride
• 英文别名: DL-Threonin-aethylester; Hydrochlorid；ethyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoate;hydrochloride
• 化学式: C₆H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 183.635
• InChiKey: WHKKNTASOQMDMH-UYXJWNHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-threonine ethyl ester; hydrochloride 、 苯甲亚胺酸乙酯 在 乙醚 、 水 作用下， 生成 5t-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4r-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Elaiomycin. II. Determination of the D-threo Configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01515a037

文献信息

• The Structure-Taste Relationships of the Dipeptide Esters Composed of L-Aspartic Acid and β-Hydroxy Amino Acids
  作者：Yasuo Ariyoshi、Naohiko Yasuda、Tetsuo Yamatani

  DOI：10.1246/bcsj.47.326

  日期：1974.2

  group to the degree of sweetness of aspartyl dipeptides, we have synthesized a number of α-L-aspartyl dipeptides, such as the esters of α-L-aspartyl-L-hydroxynorleucine (16 and 17), -O-acyl-L-serine (18–21), -D-serine (22–28), -D-threonine (30–36), and -D-allothreonine (37–43); their sweetness potencies were compared with those of the corresponding dipeptides without a hydroxyl group. It has been found

  为了评估羟基对天冬氨酰二肽甜度的贡献，我们合成了许多α-L-天冬氨酰二肽，例如α-L-天冬氨酰-L-羟基正亮氨酸的酯（16和17 )、-O-酰基-L-丝氨酸(18-21)、-D-丝氨酸(22-28)、-D-苏氨酸(30-36)和-D-异苏氨酸(37-43)；将它们的甜味强度与不含羟基的相应二肽的甜味强度进行比较。已经发现羟基对α-L-天冬氨酰二肽酯的甜味有主要贡献。将羟基引入 LL 肽会产生效力降低的化合物。然而，在 L-D 肽中没有观察到这种规律；
• Deng, Chang-Hui; Li, Yan-Mei; Xu, Ning, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 10, p. 2552 - 2560
  作者：Deng, Chang-Hui、Li, Yan-Mei、Xu, Ning、Zhao, Yu-Fen

  DOI：——

  日期：——
• 126. The stereochemistry of an oxazoline derivative of threonine. Improvement of a recent threonine synthesis
  作者：D. F. Elliott

  DOI：10.1039/jr9490000589

  日期：——
• Adkins; Reeve, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 1330
  作者：Adkins、Reeve

  DOI：——

  日期：——
• OXIDATION OF TRIPEPTIDES CONTAINING HYDROXYAMINO ACID RESIDUE BY PERIODIC ACID
  作者：SETSURO FUJII、KIKUO ARAKAWA

  DOI：10.1093/oxfordjournals.jbchem.a126806

  日期：1958.10