4-chloro-9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthracenecarboxylic acid | 6268-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-chloro-9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthracenecarboxylic acid
• 英文别名: 4-chloroanthraquinone-1-carboxylic acid；4-Chloro-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1-carboxylic acid；4-chloro-9,10-dioxoanthracene-1-carboxylic acid
• CAS: 6268-10-6
• 化学式: C₁₅H₇ClO₄
• 分子量: 286.671
• InChiKey: FYWSSURIEUGTQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthracenecarboxylic acid 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 1-氯蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Production of 1-chloroanthraquinone

  摘要：

  1-氯蒽醌是在羧酰胺的存在下，通过4-氯蒽醌-1-羧酸的脱羧反应制得的。该产物是生产染料、农药和颜料的起始物质。

  公开号：

  US03978096A1
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-methylanthraquinone 在 sodium periodate 、 四丁基碘化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 硫酸 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以73%的产率得到4-chloro-9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthracenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备2,6取代的蒽吡啶酮中间体的新方法

  摘要：

  用于制备的新方法的2-取代的6-氯-2,7-二氢-3- ħ -二苯并[德，ħ ] cynnoline -3,7-二酮得到了发展。包括用高碘或高锰酸盐/溴化剂系统的1-甲基-9,10-蒽醌的氧化的原三个步骤过程中已经获得的化合物中，环化，6-氯-2,7-二氢-3- ħ -二苯并[ de，h ] cynnoline-3,7-dione及其选择性烷基化。所选择的过程中有效的放大特定的2,6-取代的2,7-二氢-3-施加ħ二苯并[德，ħ] cinnolin-3,7-dione衍生物，目前正在临床前作为抗癌药进行研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.2738

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2,7-Dihydro-3H-dibenzo[de,h]cinnoline-3,7-dione derivatives, a novel group of anticancer agents active on a multidrug resistant cell line
  作者：Barbara Stefańska、Małgorzata Arciemiuk、Maria M Bontemps-Gracz、Maria Dzieduszycka、Agnieszka Kupiec、Sante Martelli、Edward Borowski

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00425-x

  日期：2003.2

  analogues showed in vitro cytotoxic activity against murine leukemia (L1210) and human leukemia (K562) cell lines. The compounds were also active against human leukemia multidrug resistant (K562/DX) cell line with resistance index (RI) in the range 1-3 depending on the compound's structure. Two of the most active in vitro compounds 4a and 11 were tested in vivo against murine P388 leukemia and displayed antileukemic

  合成了一系列在四环发色团的不同位置具有一个或两个基本侧链的蒽吡啶酮衍生物。合成中的关键中间体是2,7-二氢-3H-二苯并[de，h] cinnoline-3,7-二烯1、12和15位2（4d，16a-e）或6（2a- f）或在2和6位（4a-c）或2和8位（17a-e）被适当的烷基氨基烷基胺二取代。所有类似物均显示出对鼠白血病（L1210）和人白血病（K562）细胞系的体外细胞毒活性。该化合物还具有抗人白血病多药耐药性（K562 / DX）细胞系的能力，根据该化合物的结构，其耐药指数（RI）范围为1-3。在体内测试了两种活性最高的体外化合物4a和11对抗鼠P388白血病，并显示了与米托蒽醌相当的抗白血病活性。进行DNA结合测定，并将DNA亲和力数据与化合物的结构相关。还确定了细胞质膜亲和力值（log k'（IAM）），并讨论了与抗性指数的相关性。蒽吡啶酮构成一组新的抗肿瘤化合物，可以克服多药耐药性。
• ASYMMETRICALLY SUBSTITUTED ANTHRAPYRIDAZONE DERIVATIVES AS CYTOSTATICS
  申请人：Borowski Edward

  公开号：US20140031357A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention relates to the new, asymmetrically substituted derivatives of 2,7-dihydro-3H-dibenzo[de,h]cinnoline-3,7-dione and their use as cytostatics exhibiting activity against tumor cells, especially against cells with multidrug resistance (MDR). In particular, the invention concerns derivatives of 2,7-dihydro-3H-dibenzo[de,h]cinnoline-3,7-dione represented by the general formula (I).

  该发明涉及新的、不对称取代的2,7-二氢-3H-二苯并[de,h]茴香啉-3,7-二酮衍生物及其作为细胞毒药物的用途，对肿瘤细胞具有活性，特别是对多药耐药（MDR）细胞具有活性。具体来说，该发明涉及由通式（I）表示的2,7-二氢-3H-二苯并[de,h]茴香啉-3,7-二酮衍生物。
• [EN] ASYMMETRICALLY SUBSTITUTED ANTHRAPYRIDAZONE DERIVATIVES AS CYTOSTATICS<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTHRAPYRIDAZONES À SUBSTITUTION ASYMÉTRIQUE UTILISÉS COMME CYTOSTATIQUES
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2012141604A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention relates to the new, asymmetrically substituted derivatives of 2,7-dihydro-3H-dibenzo[de,h]cinnoline-3,7-dione and their use as cytostatics exhibiting activity against tumor cells, especially against cells with multidrug resistance (MDR). In particular, the invention concerns derivatives of 2,7-dihydro-3H-dibenzo[de,h]cinnoline-3,7-dione represented by the general formula (I).

  该发明涉及新的、不对称取代的2,7-二氢-3H-二苯并[de,h]茚啉-3,7-二酮衍生物及其作为细胞毒药物的用途，对肿瘤细胞具有活性，特别是对多药耐药（MDR）细胞具有活性。具体而言，该发明涉及由通式（I）表示的2,7-二氢-3H-二苯并[de,h]茚啉-3,7-二酮衍生物。
• 联二蒽醌类化合物在制备抗肿瘤药物中的应 用
  申请人：江苏省中医药研究院

  公开号：CN105106981B

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明涉及联二蒽醌的应用，更为具体的说是涉及联二蒽醌类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。我们将放射性治疗核素标记在联二蒽醌类药物上，从而得到了具有良好肿瘤靶向性的标记药物。该类化合物可积聚在肿瘤内的死亡细胞及组织上，且该类化合物具有不稳定的化学元素或是同位素，可发生辐射，破坏周围的细胞及组织以到达治疗肿瘤的目的。
• Asymmetrically substituted anthrapyridazone derivatives as cytostatics
  申请人：Borowski Edward

  公开号：US09096536B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  The invention relates to the new, asymmetrically substituted derivatives of 2,7-dihydro-3H-dibenzo[de,h]cinnoline-3,7-dione and their use as cytostatics exhibiting activity against tumor cells, especially against cells with multidrug resistance (MDR). In particular, the invention concerns derivatives of 2,7-dihydro-3H-dibenzo[de,h]cinnoline-3,7-dione represented by the general formula (I).

  本发明涉及2,7-二氢-3H-二苯并[de,h]茚啉-3,7-二酮的新的不对称取代衍生物及其作为细胞毒素的用途，对肿瘤细胞表现出活性，特别是对多药耐药(MDR)细胞表现出活性。特别地，本发明涉及由通式(I)所表示的2,7-二氢-3H-二苯并[de,h]茚啉-3,7-二酮的衍生物。