2-[2-(1-甲基吲哚-3-基)乙基]异吲哚-1,3-二酮 | 70369-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-(1-甲基吲哚-3-基)乙基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: N-<2-(N'-methylindol-3-yl)ethyl>phthalimide
• 英文别名: 2-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-Isoindole-1,3(2H)-dione；N-methyl-N'-phthalyltryptamine；2-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindole-1,3-(2H)dione；2-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione；N-[2-(1-Methyl-indol-3-yl)-aethyl]-phthalimid；N-[2-(1-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-phthalimide；N(a)-Methyl-N-phthalyltryptamin；2-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 70369-20-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD26407768
• 分子量: 304.348
• InChiKey: SZKDGOLKSCCTHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177.5 °C
• 沸点：
  506.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.157
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1-甲基吲哚-3-基)乙基]异吲哚-1,3-二酮 在 盐酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-2-(2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  螺（吡咯烷基-羟吲哚）和六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的统一方法：伪苯丙胺270和272A的总合成

  摘要：

  从具有全碳四元立体中心的对映体富集的2-氧吲哚开始，获得了结构上令人关注的异戊烯化吡咯并吲哚生物碱（-）-伪苯丙胺272A（3d）和270（3b）的第一个对映选择性全合成。螺（吡咯烷基-氧吲哚）和六氢吡咯并[2，3- b ]吲哚生物碱的全合成采用了涉及硫脲催化的醛醇缩合反应的通用策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03082
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基色胺 在 potassium hydride 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-[2-(1-甲基吲哚-3-基)乙基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Takechi, Haruko; Machida, Minoru; Kanaoka, Yuichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 2853 - 2863

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-5<i>H</i> -Indolo[2,3-<i>b</i> ]quinolines through Copper-Catalyzed Propargylic Dearomatization of Indoles
  作者：Wen Shao、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201703443

  日期：2017.9.12

  The first copper‐catalyzed intermolecular asymmetric propargylic dearomatization/annulation cascade sequence of indoles via a copper‐allenylidene amphiphilic intermediate has been achieved. This protocol provides a direct asymmetric synthetic method for the preparation of tetrahydro‐5H‐indolo[2,3‐b]quinolines, the core structure of indole alkaloids communesins A–H and perophoramidine. This method features

  通过铜-亚烯基两亲中间体，获得了第一个铜催化的吲哚分子间不对称炔丙基脱芳香/环化级联序列。该方案为制备四氢-5 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉提供了一种直接的不对称合成方法，该吲哚是吲哚生物碱Communesins A–H和过邻苯二甲idine啶的核心结构。该方法具有出众的收率，高非对映选择性（高达> 19：1 dr）和对映选择性（高达94％  ee），温和的条件和广泛的底物范围。
• Direct C2-Functionalization of Indoles Triggered by the Generation of Iminium Species from Indole and Sulfonium Salt
  作者：Masanori Tayu、Kazuya Nomura、Koki Kawachi、Kazuhiro Higuchi、Nozomi Saito、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1002/chem.201702338

  日期：2017.8.10

  An indole core bearing a functional group on the C2 position is often found as a key structure in biologically active natural products and pharmaceuticals. Here, we report direct C2‐functionalization of indoles triggered by the formation of an iminium species generated from indole and a sulfonium reagent. The reaction proceeded under very mild conditions to give the corresponding C2‐substituted indole

  通常在生物活性天然产物和药物中发现在C2位置带有官能团的吲哚核是关键结构。在这里，我们报道了吲哚和a试剂生成的亚胺基物种的形成触发了吲哚的直接C2功能化。反应在非常温和的条件下进行，以高至高收率得到相应的C2取代的吲哚衍生物。
• A formal intermolecular [4 + 2] cycloaddition reaction of 1,3-disubstituted indoles and alkylquinones
  作者：Chao Lin、Hong-Jin Du、Hui Zhao、Ding-Fei Yan、Nai-Xin Liu、Hongbin Sun、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu

  DOI：10.1039/c7ob00392g

  日期：——

  A formal [4 + 2] cycloaddition reaction of 1,3-disubstituted indoles and alkylquinones was realized to furnish polycyclic indolines in good yields. This protocol proceeded smoothly under basic conditions, with high atom-economy and broad substrate scope.

  实现了1，3-二取代的吲哚和烷基醌的正式的[4 + 2]环加成反应，从而以良好的收率提供了多环二氢吲哚。该方案在基本条件下顺利进行，具有较高的原子经济性和广泛的底物范围。
• Dearomative Indole Cycloaddition Reactions of Aza-Oxyallyl Cationic Intermediates: Modular Access to Pyrroloindolines
  作者：Arjun Acharya、Devendar Anumandla、Christopher S. Jeffrey

  DOI：10.1021/jacs.5b10184

  日期：2015.12.2

  A regioselective dearomative aza-(3 + 2) cycloaddition reaction of substituted indoles with α-halohydroxamates has been developed. This transformation provides rapid access to highly functionalized pyrroloindolines that are represented in large number of bioactive compounds. The natural product, physostigmine, has been concisely synthesized utilizing this method.

  已开发出取代吲哚与 α-卤代异羟肟酸酯的区域选择性脱芳香氮杂-(3 + 2) 环加成反应。这种转变提供了对以大量生物活性化合物为代表的高度官能化吡咯并二氢吲哚的快速获取。天然产物毒扁豆碱已使用该方法简明地合成。
• Dearomative Indole (3 + 2) Reactions with Azaoxyallyl Cations – New Method for the Synthesis of Pyrroloindolines
  作者：Maria C. DiPoto、Russell P. Hughes、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/jacs.5b10221

  日期：2015.12.2

  report the first examples of the synthesis of pyrroloindolines by means of (3 + 2) dearomative annulation reactions between 3-substituted indoles and highly reactive azaoxyallyl cations. Computational studies using density functional theory (DFT) (B3LYP-D3/6-311G**++) support a stepwise reaction pathway in which initial C–C bond formation takes place at C3 of indole, followed by ring closure to give

  在此，我们报道了通过 3-取代吲哚和高活性氮氧烯丙基阳离子之间的 (3 + 2) 脱芳环化反应合成吡咯并二氢吲哚的第一个例子。使用密度泛函理论 (DFT) (B3LYP-D3/6-311G**++) 的计算研究支持逐步反应途径，其中初始 C-C 键形成发生在吲哚的 C3 处，然后闭环得到观察到的产品。从这些计算中获得的见解表明，溶剂，无论是 TFE 还是 HFIP，都可以通过与氮杂氧基烯丙基阳离子和其他相关中间体的氧的氢键相互作用来稳定过渡态，从而提高这些反应的速率。