1-chloro-5-hydroxy-anthraquinone | 73178-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-chloro-5-hydroxy-anthraquinone
• 英文别名: 1-Chlor-5-hydroxy-anthrachinon；1-Chloro-5-hydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 73178-77-5
• 化学式: C₁₄H₇ClO₃
• 分子量: 258.661
• InChiKey: YWXQQHWCNBVZPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C
• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-5-hydroxy-anthraquinone 在 叔丁基苯 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 12.0h， 以5%的产率得到1-羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,5-dichloroanthraquinone with nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a044
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-5-氯蒽醌 以19%的产率得到1-chloro-5-hydroxy-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,5-dichloroanthraquinone with nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a044

文献信息

• PHOTO-NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTION OF HALOGENOANTHRAQUINONE IN CONCENTRATED SULFURIC ACID PHOTO-HYDROXYDEHALOGENATION
  作者：Kazuyoshi Seguchi、Hiromi Ikeyama

  DOI：10.1246/cl.1980.1493

  日期：1980.12.5

  The photo-reaction of halogen-substituted anthraquinones in sulfuric acid was studied with near UV or visible light. α-Chloro-substituted anthraquinones were photo-hydroxylated mainly to form α-hydroxyanthraquinones in fairly good yields. However, β-halogenoanthraquinones gave no dehalogenated products under the same conditions.

  用近紫外或可见光研究了卤素取代的蒽醌在硫酸中的光反应。α-氯取代的蒽醌主要被光羟基化以形成相当好的产率的α-羟基蒽醌。然而，β-卤代蒽醌在相同条件下不会产生脱卤产物。
• Green, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2203
  作者：Green

  DOI：——

  日期：——
• New anthrone derivatives and process for their manufacture
  申请人：CIBA LTD

  公开号：US02805225A1

  公开（公告）日：1957-09-03
• RUEDIGER E. H.; KALDAS M. L.; GANDHI S. S.; FEDRYNA C.; GIBSON M. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 10, 1974-1978
  作者：RUEDIGER E. H.、 KALDAS M. L.、 GANDHI S. S.、 FEDRYNA C.、 GIBSON M. S.

  DOI：——

  日期：——
• SEGUCHI KAZUYSHI; IKEYAMA HIROMI, CHEM. LETT., 1980, NO 12, 1493-1494
  作者：SEGUCHI KAZUYSHI、 IKEYAMA HIROMI

  DOI：——

  日期：——