6-trifluoromethyl-3,4-dihydropyridin-2-one | 184157-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-trifluoromethyl-3,4-dihydropyridin-2-one
• 英文别名: 6-(Trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2(1H)-pyridone；6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 184157-07-1
• 化学式: C₆H₆F₃NO
• 分子量: 165.115
• InChiKey: WNRVFGVPRUXEDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-trifluoromethyl-3,4-dihydropyridin-2-one 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96.9%的产率得到2-羟基-6-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟基-6-三氟甲基吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种2‑羟基‑6‑三氟甲基吡啶的制备方法。该方法包括步骤：三氟卤甲烷和镁粉经格氏反应制备格氏试剂；所得格氏试剂与1,5‑戊二酸二酯反应，然后经酸化得到4‑三氟乙酰基丁酸酯；然后和氨经环化反应得到6‑三氟甲基‑3,4‑二氢吡啶‑2‑酮；再经氧化反应得到2‑羟基‑6‑三氟甲基吡啶。本发明方法所用原料廉价易得，成本低；步骤简单，只需两步即可制备得到目标产物；操作简便，易于工业化操作；反应条件温和，易于实现；废水产生量少，绿色安全环保；所涉及的原料和中间产物稳定，反应选择性高，副产物少，目标产物收率和纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113185455B
• 作为产物：
  描述：

  6,6,6-Trifluoro-5-oxohexanoyl chloride 在 1,1,1-三甲基-N-(三苯基正膦亚基)硅烷胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到6-trifluoromethyl-3,4-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Generation of 6-(Trifluoromethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-pyridone and the Application to Synthesis of Some Fused Nitrogen Heterocycles Carrying a Trifluoromethyl Group on the Bridgehead Position via Radical Cyclization of Dihydropyridones

  摘要：

  Staudinger/aza-Wittig reaction of 6,6,6-trifluoro-5-oxohexanoyl azide with PPh(3) or PBu(3) was examined. A reactive intermediate acyl imine 1 was trapped by methanol. Without nucleophile, isomerized enamide form 3 was obtained. N-Iodobenzoylation and N-haloalkylation of 3 and following radical cyclization via the 5-exo or g-exo mode gave benzoindolizidinone, indolizidinone, and quinolizidinone derivatives 10-14, which have a trifluoromethyl group at the bridgehead position adjacent to nitrogen. Although LiAlH4 reduction of 10 and 11 gave a mixture of saturated benzoindolizidine 15 and amino alcohol 16, reduction with BH3/THF selectively gave the desired 15 and indolizidine 17 from 13.

  DOI：

  10.1021/jo961030g

文献信息

• Fungicides
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：EP0858997B1

  公开（公告）日：2002-12-18