5-(3-chlorostyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole | 75143-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-chlorostyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 5-[(E)-2-(3-chlorophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 75143-76-9
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₃
• 分子量: 264.668
• InChiKey: BQXINCXFJVJCOV-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.0-153.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chlorostyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(E)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Sarti-Fantoni, P.; Donati, D.; Fiorenza, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 621 - 622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 3-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-chlorostyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃向4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的催化不对称共轭加成反应

  摘要：

  硝基与硝基：在标题为催化不对称转化中，使用4‐Nitro‐5‐styrylisoxazoles作为掩蔽的α，β‐不饱和羧酸。4-硝基异恶唑核心充当共轭烯烃的活化剂和潜在的羧酸盐官能团。反应在室温下以5摩尔％的现成相转移催化剂进行，反应具有非对映选择性和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905018

文献信息

• Trifluoromethylation of Aromatic Isoxazoles: Regio- and Diastereoselective Route to 5-Trifluoromethyl-2-isoxazolines
  作者：Hiroyuki Kawai、Kentaro Tachi、Etsuko Tokunaga、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201102442

  日期：2011.8.16

  It all adds up: The activation of aromatic isoxazoles with a nitro group at the 4‐position has enabled the first regio‐ and diastereoselective trifluoromethylation at the 5‐position of isoxazoles by nucleophilic addition using Me3SiCF3 (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide). The process was demonstrated with a broad range of 3,5‐aromatic, heteroaromatic and aliphatic substrates.

  所有这些加起来：在4位上带有硝基的芳香异恶唑的活化，使得能够通过Me 3 SiCF 3的亲核加成在异恶唑的5位上进行第一次区域和非对映选择性的三氟甲基化（参见方案； DMF = N ，N'-二甲基甲酰胺）。广泛的3,5-芳族，杂芳族和脂族底物都证明了该方法。
• Enantioselective 1,6-Michael addition of anthrone to 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles catalyzed by bifunctional thiourea-tertiary amines
  作者：Hong-Wei Sun、Yu-Hua Liao、Zhi-Jun Wu、Hao-Yu Wang、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.032

  日期：2011.6

  efficient method for the enantioselective 1,6-Michael addition reaction of anthrone to a series of 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles with a bifunctional thiourea-tertiary amine as catalyst is described. This transformation proceeds smoothly with 10 mol % catalyst and provides a series of Michael adducts bearing 3-methyl-4-nitro-isoxazole and anthrone units with good to high enantioselectivities (up

  描述了一种简单有效的方法，该方法以双官能硫脲-叔胺为催化剂，使蒽与一系列3-甲基-4-硝基-5-烯基-异恶唑进行对映选择性的1,6-Michael加成反应。使用10 mol％的催化剂，该转化过程平稳进行，并提供一系列带有3-甲基-4-硝基-异恶唑和蒽酮单元的迈克尔加合物，具有良好的对映选择性（高达96％ee）和很高的产率（高达99％） ％）。
• Enantioselective Addition of Diphenylphosphine to 3-Methyl-4-nitro-5-alkenylisoxazoles
  作者：Renta Jonathan Chew、Yinhua Huang、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1002/adsc.201300164

  日期：2013.5.3

  An enantioselective Michael addition reaction of diphenylphosphine to substituted alkenylisoxazoles has been developed. The reaction proceeds efficiently under mild conditions with high yields (up to 99%) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 92%) thus providing a hitherto unavailable direct access to a library of chiral tertiary phosphine‐functionalized isoxazoles.

  已经开发了二苯基膦与取代的烯基异恶唑的对映选择性迈克尔加成反应。该反应可在温和的条件下高效进行，具有高收率（高达99％）和中等至出色的对映选择性（高达92％），从而提供了迄今为止无法直接访问的手性叔膦官能化异恶唑文库。
• Chiral Squaramide Catalyzed Enantioselective 1,6-Michael Addition of Pyrazolin-5-ones to Styrylisoxazole Derivatives
  作者：Vivek Sharma、Jasneet Kaur、Swapandeep S. Chimni

  DOI：10.1002/ejoc.201800589

  日期：2018.7.13

  The cinchonidine squaramide catalyzed enantioselective 1,6‐Michael addition reaction of 3‐methyl‐4‐nitro‐5‐alkenylisoxazoles and pyrazolin‐5‐ones has been developed. Under mild reaction conditions, heterocyclic products that contain both pyrazole and isoxazole moieties were produced in up to 91 % yield with enantiomeric ratios (er) up to 91:9.

  已开发出新奇可尼定方酸酰胺催化的3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑和吡唑啉-5酮的对映选择性1,6-Michael加成反应。在温和的反应条件下，同时含有吡唑和异恶唑部分的杂环产物的产率高达91％，对映体比率（er）高达91：9。
• Enantioselective Syntheses of <i>C</i>₂-Symmetric Pyrazolones and Diones via One-Pot Organo-/Iodine Sequential Catalysis
  作者：Kai-Xiang Feng、Cheng-Ke Tang、Qiao-Yu Shen、Ai-Bao Xia、Li-Sha Huang、Zhan-Yu Zhou、Xing Zhang、Xiao-Hua Du、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02330

  日期：2021.9.3