2-(anthracen-9-yloxy)acetic acid | 479621-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(anthracen-9-yloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-Anthracen-9-yloxyacetic acid
• CAS: 479621-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: QOSBDMJYEJIVBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(anthracen-9-yloxy)acetic acid 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 182.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光开关氢键受体对基态和激发态性质的结构影响

  摘要：

  一系列光致变色巴比妥酸酯受体（N，N'-双{6- [ω-（蒽-9-烷氧基）烷酰基氨基]吡啶基-2-基} -5-叔丁基-描述了间苯二甲酰胺T n，其中蒽发色团通过（CH 2）n（n = 1，3-6）聚亚甲基接头与H键受体部分相连。在这些系统中，蒽的热可逆[4π+4π]光二聚产生大环受体（T n C）与无环同类物相比，对巴比妥的亲和力大大降低。系链的长度不仅决定了环化受体的整体结合能力，而且对蒽发色团的光化学和光物理性质产生了深远的影响。共价结合的蒽所经历的降低的迁移率控制了荧光准分子的反应性，该准分子被认​​为是光环化过程的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo061528a
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(anthracen-9-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  光开关氢键受体对基态和激发态性质的结构影响

  摘要：

  一系列光致变色巴比妥酸酯受体（N，N'-双{6- [ω-（蒽-9-烷氧基）烷酰基氨基]吡啶基-2-基} -5-叔丁基-描述了间苯二甲酰胺T n，其中蒽发色团通过（CH 2）n（n = 1，3-6）聚亚甲基接头与H键受体部分相连。在这些系统中，蒽的热可逆[4π+4π]光二聚产生大环受体（T n C）与无环同类物相比，对巴比妥的亲和力大大降低。系链的长度不仅决定了环化受体的整体结合能力，而且对蒽发色团的光化学和光物理性质产生了深远的影响。共价结合的蒽所经历的降低的迁移率控制了荧光准分子的反应性，该准分子被认​​为是光环化过程的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo061528a

文献信息

• Energy transfer in self-assembled dipeptide hydrogels
  作者：Lin Chen、Steven Revel、Kyle Morris、Dave J. Adams

  DOI：10.1039/c003052j

  日期：——

  Energy transfer between a naphthalene-dipeptide and either a hosted dansyl acceptor or a co-assembling anthracene-dipeptide acceptor occurs on formation of a hydrogel by decreasing the pH.

  在通过降低 pH 值形成水凝胶时，萘二肽与寄主丹酰受体或共组装蒽二肽受体之间会发生能量转移。
• Detection of DNA base variation and cytosine methylation at a single nucleotide site using a highly sensitive fluorescent probe
  作者：Jean-Louis H. A. Duprey、Zheng-yun Zhao、Dario M. Bassani、Jack Manchester、Joseph S. Vyle、James H. R. Tucker

  DOI：10.1039/c1cc11205h

  日期：——

  A fluorescent DNA probe containing an anthracene group attached via an anucleosidic linker can identify all four DNA bases at a single site as well as the epigenetic modification C/5-MeCvia a hybridisation sensing assay.

  含有蒽基的荧光 DNA 探针通过核苷酸连接体连接在一起，通过杂交感应试验，可以识别单个位点的所有四种 DNA 碱基以及表观遗传修饰 C/5-MeC。
• Rationalisation of a mechanism for sensing single point variants in target DNA using anthracene-tagged base discriminating probes
  作者：Jean-Louis H. A. Duprey、Dario M. Bassani、Eva I. Hyde、Gediminas Jonusauskas、Christian Ludwig、Alison Rodger、Neil Spencer、Joseph S. Vyle、John Wilkie、Zheng-Yun Zhao、James H. R. Tucker

  DOI：10.1039/c8ob01710g

  日期：——

  The fluorescence sensing mechanism for identifying single base changes in target DNA strands has been established through detailed biophysical measurements.

  通过详细的生物物理测量，已经建立了用于识别目标DNA链中单个碱基变化的荧光感测机制。
• Photoinduced Formation of a Cryptand from a Coronand: An Unexpected Switch in Cation Binding Affinity
  作者：Gordon McSkimming、James H. R. Tucker、Henri Bouas-Laurent、Jean-Pierre Desvergne、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、Mark E. Light

  DOI：10.1002/1521-3765(20020802)8:15<3331::aid-chem3331>3.0.co;2-c

  日期：2002.8.2

  Aza-crown ethers 2 and 3 with anthracene-containing pendant arms have been synthesised and characterised. Both compounds bind Group 1 metal cations in solution, forming complexes of 1:1 stoichiometry. The properties of compound 2 and its complexes have been studied by a range of techniques,. including NMR, UV and fluorescence spectroscopy and X-ray crystallography. The pendant arms can adopt either a cis or a trans geometry, the cis geometry favoured with larger cations. The geometry of the complex affects the fluorescence properties of the system, with larger cations giving higher excimer/monomer ratios. Upon irradiation lambda > 300 nm, coronand 2 forms the cryptand 5 through a reversible intramolecular [4pi+4pi] cycloaddition reaction. The rates of the forward and reverse reactions of this photochromic process are cation dependent; in particular the rate of the thermal reverse reaction is decreased by smaller cations and increased by larger cations, especially Rb+. The metal binding constants in methanol for 2 and 5 have been determined, revealing that the cryptand 5 binds Na+ and Rb+ more weakly than crown ether 2 by over two orders of magnitude.
• SENSOR
  申请人：The University of Birmingham

  公开号：EP3676397A1

  公开（公告）日：2020-07-08