10-(1-Methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-9(10H)anthracenone | 125249-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-(1-Methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-9(10H)anthracenone
• 英文别名: 1-methyl-3-(10-oxo-9H-anthracen-9-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 125249-98-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: LALVGSSRSDVWBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(1-Methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-9(10H)anthracenone 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Hydroxy-2-methyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9<1',2'>benzeno-1H-benzisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽酮和一些亲二烯体之间的不对称碱催化的环加成反应

  摘要：

  已经发现在催化量的各种手性β-氨基醇的存在下，蒽酮与N-甲基马来酰亚胺反应。已经以优异的产率获得了环加合物3a，对映体过量高达61％。其绝对构型已通过X射线晶体学确定。已经研究了反应的几个特征：亲双烯体的变化；环加成与旋光迈克尔加合物的形成之间的竞争4 ; 溶剂和温度的影响。机理研究与一致的[4 + 2]过程一致，提供了碱催化的不对称Diels-Alder反应的独特情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89385-6
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-2-methyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9<1',2'>benzeno-1H-benzisoindole-1,3(2H)-dione 以 乙醇 为溶剂， 生成 10-(1-Methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-9(10H)anthracenone
  参考文献：
  名称：

  手性碱催化的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  已经发现在催化量的各种手性β-氨基醇的存在下，蒽酮与N-甲基马来酰亚胺反应。以优异的产率获得了光学活性的环加合物3a。已经研究了反应的几个特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70709-x

文献信息

• Base-catalyzed reactions of anthrones with dienophiles
  作者：Michael Koerner、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00296a024

  日期：1990.4
• RIANT, OLIVIER;KAGAN, HENRI B., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7403-7406
  作者：RIANT, OLIVIER、KAGAN, HENRI B.

  DOI：——

  日期：——
• KOERNER, MICHAEL;RICKBORN, BRUCE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2662-2672
  作者：KOERNER, MICHAEL、RICKBORN, BRUCE

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric base-catalyzed cycloaddition between anthrone and some dienophiles
  作者：Olivier Riant、Henri B. Kagan、Louis Ricard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89385-6

  日期：1994.4

  presence of catalytic amounts of various chiral β-aminoalcohols. The cycloadduct 3a has been obtained in excellent yield with enantiomeric excess of up to 61%. Its absolute configuration has been assigned by X-ray crystallography. Several features of the reaction have been studied: variation of dienophile; competition between cycloaddition and formation of the optically active Michael adduct 4; solvent

  已经发现在催化量的各种手性β-氨基醇的存在下，蒽酮与N-甲基马来酰亚胺反应。已经以优异的产率获得了环加合物3a，对映体过量高达61％。其绝对构型已通过X射线晶体学确定。已经研究了反应的几个特征：亲双烯体的变化；环加成与旋光迈克尔加合物的形成之间的竞争4 ; 溶剂和温度的影响。机理研究与一致的[4 + 2]过程一致，提供了碱催化的不对称Diels-Alder反应的独特情况。
• Asymmetric Diels-Alder reaction catalyzed by chiral bases
  作者：Olivier Riant、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70709-x

  日期：1989.1

  react with N-methyl maleimide in the presence of catalytic amounts of various chiral β-amino alcohols. The optically active cycloadduct 3a has been obtained in excellent yield. Several features of the reaction have been studied.

  已经发现在催化量的各种手性β-氨基醇的存在下，蒽酮与N-甲基马来酰亚胺反应。以优异的产率获得了光学活性的环加合物3a。已经研究了反应的几个特征。