4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1357115-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [4-(2-Trimethylsilylethynyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1357115-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₃SSi
• 分子量: 322.38
• InChiKey: IFQMUJXFFBSSAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 、 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Visible light-mediated gold-catalysed carbon(sp²)–carbon(sp) cross-coupling

  摘要：

  描述了一种使用双金和光氧化还原催化剂对苯基重氮盐进行炔基化反应的新方法。

  DOI：

  10.1039/c5sc03025k
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过会聚醇盐导向的金属环介导的键形成不对称合成二氢茚满

  摘要：

  内部炔烃与取代的 4-羟基-1,6-烯炔（源自易于获得的环氧醇衍生物的 2 向功能化的底物）的醇盐导向的 Ti 介导的交叉偶联描述了高度取代和立体定义的二氢茚的收敛合成）。除了描述一种新的和高度立体选择性的双分子 [2 + 2 + 2] 环化方法，该方法可提供该化学反应领域其他方法无法提供的产品，还提供了支持通过区域选择性炔-炔偶联的方法进行环化的证据，其次是以金属为中心的 [4 + 2] 而不是逐步的烯烃插入和还原消除。总体而言，该反应以精细的立体化学控制进行，并定义了一个方便的、收敛的、

  DOI：

  10.1021/ja2105043

文献信息

• Inverting Conventional Chemoselectivity in the Sonogashira Coupling Reaction of Polyhalogenated Aryl Triflates with TMS-Arylalkynes
  作者：Miao Wang、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04138

  日期：2022.1.21

  Sonogashira coupling reaction with excellent chemoselectivity, affording an inversion of the conventional chemoselectivity order of C–Br > C–Cl > C–OTf. This study also provided an efficient approach to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and the natural product analogue trimethyl-selaginellin L by merging of chemoselective Sonogashira and Suzuki–Miyaura coupling reactions.

  一种新开发的在吲哚环上具有C2-环己基的膦配体成功地应用于具有优异化学选择性的化学选择性 Sonogashira 偶联反应中，提供了 C-Br > C-Cl > C-OTf 的常规化学选择性顺序的反转。本研究还为通过化学选择性 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应合成多环芳烃 (PAH) 和天然产物类似物三甲基卷柏素 L 提供了一种有效的方法。