8,9-diacetyl-4,7-bis(trifluoromethyl)-2-oxatetracyclo<4.3.0.0^3,5.0^4,9>non-7-ene | 127263-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 8,9-diacetyl-4,7-bis(trifluoromethyl)-2-oxatetracyclo<4.3.0.0^3,5.0^4,9>non-7-ene
• 英文别名: 1-[7-acetyl-3,9-bis(trifluoromethyl)-5-oxatetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-en-8-yl]ethanone
• CAS: 127263-12-1
• 化学式: C₁₄H₁₀F₆O₃
• 分子量: 340.222
• InChiKey: IBYFCACWJLEYPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 1,1-bis(3,3,3-trifluoropropynyl)ethyl ethanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到(E/Z)-5-(1-acetoxyethylidene)-1,4-bis(trifluoromethyl)-8-oxatricyclo<4.3.0.0^2,9>nona-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  [α，α-双（3,3,3-三氟丙炔基）]苯甲酸苄酯和[1,1-双（3,3,3-三氟丙炔基）]乙基乙酸乙酯与呋喃反应的新型环加合物

  摘要：

  呋喃与二烷基酯（CF 3 C C）2 CPhOCOPh（1a）在二氯甲烷中于50°C反应，得到四种1：1的加合物的混合物，即三烯的（Z）异构体（4a）（主要产物），二酮（5a），和苯并五环-环壬烯（3）和（6），通过共同的中间体2-苯甲酰氧基-2-苯基-4，10-双（三氟甲基）-7-氧杂五环[4.4.0.0 1,3。 0 5,9 0.0 8,10 ]癸-3-烯（9从所形成的二基）双分子内狄尔斯-阿德耳加成物（π 2小号+ π2小号+ π 2个小号）环加成，随后的呋喃复古裂解; 与酯（CF 3 C C）2 CMeOCOMe（1b）的相应反应类似地产生二酮（5b）（主要产物）和三烯（4）的（E）和（Z）异构体的混合物，呋喃-二炔2：1加合物（7）或（8）也正在形成。

  DOI：

  10.1039/c39890001637

文献信息

• Barlow, Michael G.; Tajammal, Sabiha; Tipping, Anthony E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2485 - 2494
  作者：Barlow, Michael G.、Tajammal, Sabiha、Tipping, Anthony E.

  DOI：——

  日期：——
• Novel cycloadducts from the reactions of [α,α-bis(3,3,3-trifluoropropynyl)]benzyl benzoate and [1,1-bis(3,3,3-trifluoropropynyl)]ethyl ethanoate with furan
  作者：Michael G. Barlow、Sabiha Tajammal、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/c39890001637

  日期：——

  Reaction of furan with the dialknyl ester (CF3CC)2CPhOCOPh (1a) in dichloromethane at 50°C affords a mixture of four 1:1 adducts, the (Z)-isomer of triene (4a)(major product), diketone (5a), and the benzopenta-cyclononenes (3) and (6), via the common intermediate 2-benzoyloxy-2-phenyl-4, 10-bis(trifluoromethyl)-7-oxapentacyclo [4.4.0.01,3.05,9.08,10]dec-3-ene (9) formed from the bis Diels–Alder adduct

  呋喃与二烷基酯（CF 3 C C）2 CPhOCOPh（1a）在二氯甲烷中于50°C反应，得到四种1：1的加合物的混合物，即三烯的（Z）异构体（4a）（主要产物），二酮（5a），和苯并五环-环壬烯（3）和（6），通过共同的中间体2-苯甲酰氧基-2-苯基-4，10-双（三氟甲基）-7-氧杂五环[4.4.0.0 1,3。 0 5,9 0.0 8,10 ]癸-3-烯（9从所形成的二基）双分子内狄尔斯-阿德耳加成物（π 2小号+ π2小号+ π 2个小号）环加成，随后的呋喃复古裂解; 与酯（CF 3 C C）2 CMeOCOMe（1b）的相应反应类似地产生二酮（5b）（主要产物）和三烯（4）的（E）和（Z）异构体的混合物，呋喃-二炔2：1加合物（7）或（8）也正在形成。