2,4-dipyrrolidin-1-yl-1,3-thiazole | 169195-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-dipyrrolidin-1-yl-1,3-thiazole
• 英文别名: 2,4-dipyrrolidinylthiazole
• CAS: 169195-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃S
• 分子量: 223.342
• InChiKey: SDOVVOQVYOUTLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dipyrrolidin-1-yl-1,3-thiazole 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 rac-{[(5S)-5-((5R)-2,4-dipyrrolidin-1-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-ylium-5-yl)-6-nitrotetrazolo[1,5-a]pyridin-8(5H)-ylidene](oxido)amino}oxidanide
  参考文献：
  名称：

  捕获和分析 Wheland-Meisenheimer σ 配合物，通常是不稳定和逃逸的中间体

  摘要：

  2,4-二吡咯烷-1-基-1,3-噻唑（一种超亲核试剂）与 4,6-二硝基苯并呋喃 (DNBF) 或 4,6-二硝基四唑并吡啶 (DNTP)（两种超亲电试剂）之间的反应提供了新的共价配合物它们同时是 SNAr 反应（迈森海默络合物）和 SEAr 反应（惠兰络合物）的中间体。这些化合物属于一类新的共价配合物，我们将其命名为 Wheland-Meisenheimer 配合物 (WM)。本文报道的复合物的高稳定性允许对 WM 复合物进行第一次 X 射线衍射分析。此外，反应是非对映选择性的，可能是因为两个起始伙伴的特定方法。用 DNBF 获得的 WM 复合物出人意料地演变为中性取代产物，呋喃衍生物。大概，与两个 sp3 碳原子键合的质子与呋喃部分的氧原子一起丢失，形成水。这代表了从 C-C WM 复合物形成中性取代化合物的独特例子。最后，观察到 WM8 中的 DNBF 部分与 CD3CN 溶液中的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101498
• 作为产物：
  描述：

  吡咯烷-1-硫代甲酰胺 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-dipyrrolidin-1-yl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted 2,4-Diaminothiazoles and Their Salts

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7672

文献信息

• On the Reaction of Thiazole-2,4-diamines with Isothiocyanates – Preparation and Transformation of 2,4-Diaminothiazole-5-carbothioamides
  作者：Cornelia Hahnemann、Horst Hartmann

  DOI：10.1002/hlca.200390154

  日期：2003.6

  In the reaction of thiazole-2,4-diamines 8 with isothiocyanates 1, 2,4-diaminothiazole-5-carbothioamides 9, 10, 18, and 19 as well as thiazolo[4,5-d]pyrimidine-7(6H)-thiones 21 were formed. The carbothioamides 9, 10, and 18 were transformed by reaction with different types of monofunctional and bifunctional electrophiles into hitherto unknown acceptor-substituted 4,4′-([2,5′-bithiazole]-2′,4′-diyl)bis[morpholines]

  在噻唑-2,4-二胺的反应8与异硫氰酸酯1，2,4-二氨基噻唑-5- carbothioamides 9，10，18，和19以及噻唑并[4,5- d ]嘧啶-7（6 ħ）-硫酮21形成。通过与不同类型的单官能和双官能亲电试剂反应，将碳硫酰胺9、10和18转化为迄今未知的受体取代的4,4'-（[[2,5'-bithiazole] -2'，4'-二基）双[吗啉] 24和29中，2'，4'-双（二烷基氨基）[2,5'- bithiazol] -4-（5 ħ） -酮30以及4-取代的2'，4'-双（二烷基氨基）-2,5'-联噻唑31。从30和31的新4单-或4,5-二取代的2'，4'-双（二烷基氨基）-2,5'-bithiazoles 34，35,38，和39以及5-取代的2'，4双（二烷基氨基）[2,5'- bithiazol] -4（5 ħ） -酮33，36，和37制备。
• New azo-decorated N-pyrrolidinylthiazoles: synthesis, properties and an unexpected remote substituent effect transmission
  作者：Carla Boga、Silvia Cino、Gabriele Micheletti、Daniele Padovan、Luca Prati、Andrea Mazzanti、Nicola Zanna

  DOI：10.1039/c6ob00994h

  日期：——

  suggesting a hindered rotation around the C2–N bond, of which a double bond character was also evidenced by X-ray diffraction analyses. The free energies of activation for the rotational processes have been obtained from 1H NMR experiments and computer simulations at different temperatures and provided good correlation with the σ constants of the substituents on the ‘remote’ benzene ring. This represents

  通过2- N-吡咯烷基二噻唑与一系列主要在对位带有电子效应不同的基团的芳基重氮盐的反应，在温和的条件下以高收率获得了新的5-偶氮取代的噻唑衍生物。产物的NMR谱图显示了在α位上的亚甲基向吡咯烷基氮的广泛信号，这表明绕C2-N键的旋转受阻，X射线衍射分析也证明了其双键特性。通过1 H NMR实验和计算机模拟在不同温度下获得了旋转过程的活化自由能，并提供了与σ的良好相关性“远程”苯环上取代基的常数。这表示出乎意料且特殊的结果，因为已证明绕C2-N键的旋转受限是受非常远的取代基影响的。2，4-二-N-吡咯烷基基噻唑与2- N-吡咯烷基基噻唑在芳基重氮盐中的反应性强得多。
• COMPOSITION FOR DYEING KERATIN FIBRES, COMPRISING AN OXIDATION BASE AND A PARTICULAR HETEROARYL COUPLER
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP3142638B1

  公开（公告）日：2020-08-12
• US9993409B2
  申请人：——

  公开号：US9993409B2

  公开（公告）日：2018-06-12
• Synthesis of N-Substituted 2,4-Diaminothiazoles and Their Salts
  作者：Horst Hartmann、Ronald Flaig

  DOI：10.3987/com-96-7672

  日期：——