2-(4-sec-butylphenyl)-4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1268242-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-sec-butylphenyl)-4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4-sec-Butylphenylboronic acid pinacol ester；2-(4-butan-2-ylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1268242-41-6
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₂
• 分子量: 260.184
• InChiKey: KFJSDLRVUFZWGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C
• 沸点：
  336.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 在 Di-MU-碘二(三-t-丁基膦基)二钯(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.05h， 生成 2-(4-sec-butylphenyl)-4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯(I)二聚体能够在空气中对三氟甲磺酸酯和氯化物进行极其快速的化学选择性烷基化芳基溴化物。

  摘要：

  本文公开的是在 COTf、C-Cl 和其他潜在反应性官能团存在下，使用空气稳定、水分稳定和热稳定的双核 PdI 催化剂，对 C-Br 键进行第一个常规化学和位点选择性烷基化，[ Pd(μ-I)PtBu3]2 。溴选择性与底物和竞争反应位点的相对位置无关，因此完全可预测。在室温和开瓶反应条件下以极高的速度（<5 分钟反应时间）引入伯烷基链和仲烷基链。

  DOI：

  10.1002/anie.201701691

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent^Cl: A Highly Effective Catalyst for the Selective Cross-Coupling of Secondary Organozinc Reagents
  作者：Matthew Pompeo、Robert D. J. Froese、Niloufar Hadei、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201205747

  日期：2012.11.5

  of new N‐heterocyclic carbene based Pd complexes has been created and evaluated in the Negishi cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and triflates with a variety of secondary alkylzinc reagents (see scheme). The direct elimination product is nearly exclusively formed; in most examples there is no migratory insertion at all.

  没有迁移吗？没问题！在芳基和杂芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸与各种仲烷基锌试剂的Negishi交叉偶联中，已经创建并评估了一系列基于N杂环卡宾的新型Pd配合物（参见方案）。直接消除产物几乎是排他性的；在大多数示例中，根本没有迁移插入。
• Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reactions of Secondary Alkylzinc Halides and Aryl Iodides
  作者：Amruta Joshi-Pangu、Madhu Ganesh、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/ol200098d

  日期：2011.3.4

  A general Ni-catalyzed process for the cross-coupling of secondary alkylzinc halides and aryl/heteroaryl iodides has been developed. This is the first process to overcome the isomerization and beta-hydride elimination problems that are associated with the use of secondary nucleophiles, and that have limited the analogous Pd-catalyzed systems. The impact of salt additives was also investigated. It was found that the presence of LiBF4 dramatically improves both isomeric retention and yield for challenging substrates.
• Palladium(I) Dimer Enabled Extremely Rapid and Chemoselective Alkylation of Aryl Bromides over Triflates and Chlorides in Air
  作者：Indrek Kalvet、Theresa Sperger、Thomas Scattolin、Guillaume Magnin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201701691

  日期：2017.6.12

  Disclosed herein is the first general chemo- and site-selective alkylation of C-Br bonds in the presence of COTf, C-Cl and other potentially reactive functional groups, using the air-, moisture-, and thermally stable dinuclear PdI catalyst, [Pd(μ-I)PtBu3 ]2 . The bromo-selectivity is independent of the substrate and the relative positioning of the competing reaction sites, and as such fully predictable

  本文公开的是在 COTf、C-Cl 和其他潜在反应性官能团存在下，使用空气稳定、水分稳定和热稳定的双核 PdI 催化剂，对 C-Br 键进行第一个常规化学和位点选择性烷基化，[ Pd(μ-I)PtBu3]2 。溴选择性与底物和竞争反应位点的相对位置无关，因此完全可预测。在室温和开瓶反应条件下以极高的速度（<5 分钟反应时间）引入伯烷基链和仲烷基链。