N-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 444926-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 444926-52-7
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₄S₂
• 分子量: 369.809
• InChiKey: ARMPFYYGQAYBMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-277 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  575.7±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.687±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 水 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-allyl-N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-4-aminophenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of N-benzothiazolyl-2-benzenesulfonamides as novel ABCA1 expression upregulators

  摘要：

  一系列N-苯并噻唑基-2-苯磺酰胺被设计并合成为新型ABCA1表达上调剂。

  DOI：

  10.1039/c9md00556k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基硫脲 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of N-benzothiazolyl-2-benzenesulfonamides as novel ABCA1 expression upregulators

  摘要：

  一系列N-苯并噻唑基-2-苯磺酰胺被设计并合成为新型ABCA1表达上调剂。

  DOI：

  10.1039/c9md00556k

文献信息

• 一种N-苯并噻唑基苯磺酰胺类衍生物、制备 方法及用途
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN108358869B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种N‑苯并噻唑基苯磺酰胺类衍生物、制备方法及用途。已知，B族I型清道夫受体(SR‑BI)在HDL的胆固醇逆转运过程中起着关键作用，由此降低血浆中胆固醇的水平，抑制LDL的氧化以及降低氧化LDL引起的血管损。本发明提供了一系列可以上调SR‑BI表达的N‑苯并噻唑基苯磺酰胺类衍生物，化学结构通式如式(Ⅰ)所示，其中：R1独立代表‑OCH3、‑F、‑H、‑Cl或‑NO2，取代基R1在A环上的取代位置为3、4、5或6位；取代基NHR2在B环上为邻、间或对位取代。现有技术没有公开过本发明N‑苯并噻唑基苯磺酰胺类衍生物的化学结构、制备方法及其药理活性。
• Synthesis, in vitro and computational studies of protein tyrosine phosphatase 1B inhibition of a small library of 2-arylsulfonylaminobenzothiazoles with antihyperglycemic activity
  作者：Gabriel Navarrete-Vazquez、Paolo Paoli、Ismael León-Rivera、Rafael Villalobos-Molina、Jose Luis Medina-Franco、Rolffy Ortiz-Andrade、Samuel Estrada-Soto、Guido Camici、Daniel Diaz-Coutiño、Itzell Gallardo-Ortiz、Karina Martinez-Mayorga、Hermenegilda Moreno-Díaz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.042

  日期：2009.5

  interactions between the nitro group in both compounds and the catalytic amino acid residues Arg 221 and Ser 216. Both compounds were evaluated for their in vivo antihyperglycemic activity in a type 2 diabetes mellitus rat model, showing significant lowering of plasma glucose concentration, during the 7 h post-intragastric administration.

  2- arylsulfonylaminobenzothiazole衍生物1 - 27中使用一步反应来制备。评价了化合物对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）的体外抑制活性。化合物4和16是PTP-1B的快速可逆（混合型）抑制剂，IC 50值在低微摩尔范围内。活性最高的化合物（4和16）停靠在PTP-1B的晶体结构中。对接结果表明，两种化合物中的硝基基团与催化氨基酸残基Arg 221和Ser 216之间潜在的氢键相互作用。在2型糖尿病大鼠模型中评估了这两种化合物的体内降血糖活性，显示血浆药物显着降低胃内给药后7小时内的葡萄糖浓度。
• Identification of <i>N</i>-benzothiazolyl-2-benzenesulfonamides as novel ABCA1 expression upregulators
  作者：Hongtao Liu、Xinhai Jiang、Xinfeng Gao、Wenhua Tian、Chen Xu、Ruizhi Wang、Yanni Xu、Liping Wei、Feng Cao、Wenyan Li

  DOI：10.1039/c9md00556k

  日期：——

  A series of N-benzothiazolyl-2-benzenesulfonamides were designed and synthesized as novel ABCA1 expression upregulators.

  一系列N-苯并噻唑基-2-苯磺酰胺被设计并合成为新型ABCA1表达上调剂。