2-(4-nitrophenyl)cycloheptanone | 1267242-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)cycloheptanone
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)cycloheptanone；2-(4-nitrophenyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 1267242-83-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: HUTOIIXRMMHYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)cycloheptanone 在 对甲苯磺酸 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到2-fluoro-2-(4-nitrophenyl)cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种具有含氟季碳中心结构的α-氟代-α-取代 酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种具有含氟季碳中心结构的α‑氟代‑α‑取代酮的合成方法，包括：在酸的催化下，α‑取代酮与氟化剂反应得到所述的α‑氟代‑α‑取代酮；所述的α‑氟代‑α‑取代酮具有如下化学结构式：或所述的α‑取代酮具有如下化学结构式：或其中，A环为5～10元环，R为氢、烷基、取代烷基或芳基，R’、R”和R”’各自独立地为烷基、取代烷基或芳基。本发明方法对于环状和链状酮α位氟化生成含氟季碳中心结构均适用，可简单、安全、成本低的合成具有含氟季碳中心结构的α‑氟代‑α‑取代酮。

  公开号：

  CN109232149B
• 作为产物：
  描述：

  1-cycloheptenyl acetate 、 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到2-(4-nitrophenyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  卟啉作为Csp 2 -H芳基化中的光氧化还原催化剂：分批和连续流动方法

  摘要：

  我们使用重氮盐作为芳基自由基源，研究了烯醇-乙酸酯的间歇和连续流动光芳基化反应，以产生不同的α-芳基化醛和酮结构单元。不同的卟啉被用作SET光催化剂，并进行了光物理和电化学研究以合理化光氧化还原性质并提出了机械学见解。值得注意的是，最缺乏电子的卟啉（内消旋-四（五氟苯基）卟啉在三重激发态下显示出最佳的电子活性，这是由于激发态的氧化还原电势和光催化循环中卟啉的转换所致。还提出了两步连续的操作规程和多克级反应，揭示了一种健壮，具有成本竞争力的简便方法，突出了卟啉作为SET光催化剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02355

文献信息

• Aerobic, Transition-Metal-Free, Direct, and Regiospecific Mono-α-arylation of Ketones: Synthesis and Mechanism by DFT Calculations
  作者：Qing-Long Xu、Hongyin Gao、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1021/ja4074563

  日期：2013.9.25

  We disclose a facile, aerobic, transition-metal-free, direct, and regiospecific mono-α-arylation of ketones to yield aryl benzyl and (cyclo)alkyl benzyl ketones with substitution patterns that are currently inaccessible or challenging to prepare using conventional methods. The transformation is operationally simple, scalable, and environmentally friendly. There is no need for pre-functionalization

  我们公开了一种简便、有氧、无过渡金属、直接和区域特异性的酮单-α-芳基化，以产生芳基苄基和（环）烷基苄基酮，其取代模式目前无法使用常规方法制备或难以制备。转型操作简单、可扩展且环保。不需要预官能化（即α-卤化或甲硅烷基烯醇醚形成）或使用专门的芳基化剂（即二芳基碘盐）。DFT 计算表明，原位生成的烯醇化物与硝基芳烃直接形成 CC 键，然后进行区域选择性 O2 介导的 CH 氧化。
• Copper-Assisted Direct Nitration of Cyclic Ketones with Ceric Ammonium Nitrate for the Synthesis of Tertiary α-Nitro-α-substituted Scaffolds
  作者：Zhi-Qiang Zhang、Tao Chen、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00040

  日期：2017.3.3

  An efficient and direct Cu-assisted nitrating approach to create synthetically valuable and challenging tertiary α-nitro-α-substituted moieties has been developed using ceric ammonium nitrate as a nitrating reagent, oxidant, and Lewis acid. Notably, the commonly used clinical drug ketamine was smoothly synthesized in four steps.

  使用硝酸铈铵作为硝化试剂，氧化剂和路易斯酸，已经开发出一种有效且直接的铜辅助硝化方法，以产生具有合成价值的且具有挑战性的叔α-硝基-α-取代的部分。值得注意的是，常用的临床药物氯胺酮是通过四个步骤顺利合成的。
• 一种α-硝基环烷酮的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN106632200B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开一种α‑硝基环烷酮的合成方法，所述α‑硝基环烷酮的结构式如下：A为5～10元环，R为烷基或芳基，R’为氢、烷基、芳基或稠合芳基，合成步骤包括：在铜基或铁基催化剂的催化下，与硝化剂反应得到所述的α‑硝基环烷酮。本发明利用廉价的铜基或铁基催化剂，可经济、高效地实现α‑硝基环烷酮的合成，反应过程简单、安全且易于操作。
• Porphyrins as Photoredox Catalysts in Csp²–H Arylations: Batch and Continuous Flow Approaches
  作者：Aline A. N. de Souza、Nathalia S. Silva、Andressa V. Müller、André S. Polo、Timothy J. Brocksom、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02355

  日期：2018.12.21

  We have investigated both batch and continuous flow photoarylations of enol-acetates to yield different α-arylated aldehyde and ketone building blocks by using diazonium salts as the aryl-radical source. Different porphyrins were used as SET photocatalysts, and photophysical as well as electrochemical studies were performed to rationalize the photoredox properties and suggest mechanistic insights.

  我们使用重氮盐作为芳基自由基源，研究了烯醇-乙酸酯的间歇和连续流动光芳基化反应，以产生不同的α-芳基化醛和酮结构单元。不同的卟啉被用作SET光催化剂，并进行了光物理和电化学研究以合理化光氧化还原性质并提出了机械学见解。值得注意的是，最缺乏电子的卟啉（内消旋-四（五氟苯基）卟啉在三重激发态下显示出最佳的电子活性，这是由于激发态的氧化还原电势和光催化循环中卟啉的转换所致。还提出了两步连续的操作规程和多克级反应，揭示了一种健壮，具有成本竞争力的简便方法，突出了卟啉作为SET光催化剂的巨大潜力。
• 一种具有含氟季碳中心结构的α-氟代-α-取代 酮的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109232149B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开一种具有含氟季碳中心结构的α‑氟代‑α‑取代酮的合成方法，包括：在酸的催化下，α‑取代酮与氟化剂反应得到所述的α‑氟代‑α‑取代酮；所述的α‑氟代‑α‑取代酮具有如下化学结构式：或所述的α‑取代酮具有如下化学结构式：或其中，A环为5～10元环，R为氢、烷基、取代烷基或芳基，R’、R”和R”’各自独立地为烷基、取代烷基或芳基。本发明方法对于环状和链状酮α位氟化生成含氟季碳中心结构均适用，可简单、安全、成本低的合成具有含氟季碳中心结构的α‑氟代‑α‑取代酮。