N-(ethoxycarbonyl)-2-phenyl-1,2-dihydropyridine | 35022-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)-2-phenyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: 2-phenyl-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester；1-Carbethoxy-2-phenyl-pyridin-<2H>；ethyl 2-phenyl-1(2H)-pyridinecarboxylate；ethyl 2-phenyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 35022-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: BAJLHOHYDOXDQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)-2-phenyl-1,2-dihydropyridine 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(ethoxycarbonyl)-5,6-anti-dibromo-3-phenyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷。2.取代基对2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯的溴介导的重排的影响。

  摘要：

  甲基和苯基取代的N-（乙氧基羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯6通过光辐射适当取代的1,2-二氢吡啶制备。从2-甲基-和2-苯基-1,2-二氢吡啶5c-合成3-endo-methyl-和3-endo-phenyl-2-azabicyclo [2.2.0] hexenes 6c-e时观察到了对甲苯磺酸的选择性。 e。在将溴加到3-内-，4-和5-内-和3-内-苯基取代的N-（乙氧羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]六-5-烯6a-f上形成的产物是取代基依赖性的。对于在C（3）或C（5）上没有取代基的6a，b，获得了未重排的二溴化物8a，b和重排的二溴化物9a，b的混合物。用6c-e中的3-内-取代基，仅形成重排的二溴化物9c-e。5-甲基取代主要产生未重排的二溴化物8f和一些烯丙基溴化物10。立体选择性地形成未重排的5-内-，6-外-二溴-2-氮杂双环[2.2.0]己烷8和重排的5-抗-6-反二溴-2-氮杂双环[2

  DOI：

  10.1021/jo0015570
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(ethoxycarbonyl)-2-phenyl-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 4-alkylpyridines via 1,4-dihydropyridine derivatives from pyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86851-3

文献信息

• A Convenient Method for the Regioselective Synthesis of 4-Alkyl(aryl)pyridines Using Pyridinium Salts
  作者：Kin-ya Akiba、Y\={u}ji Iseki、Makoto Wada

  DOI：10.1246/bcsj.57.1994

  日期：1984.7

  (81–94%). The dihydropyridines were oxidized by oxygen to give 4-alkyl(aryl)pyridines (38–68%). Grignard reagents also reacted with 1-t-butyldimethylsilylpyridinium triflate with almost complete regioselectivity (>99%) to afford the corresponding 1,4-dihydropyridines, which were easily oxidized by oxygen to give 4-substituted pyridines in higher yields than above (58–70%).

  RCu·BF3 与1-乙氧基羰基氯化吡啶在4-位反应，几乎完全区域选择性（>99%），以高产率（81-94%）得到相应的1,4-二氢吡啶衍生物。二氢吡啶被氧氧化得到4-烷基（芳基）吡啶（38-68%）。格氏试剂还与 1-叔丁基二甲基甲硅烷基吡啶鎓三氟甲磺酸盐反应，以几乎完全的区域选择性（>99%）得到相应的 1,4-二氢吡啶，它们很容易被氧气氧化得到 4-取代的吡啶，产率高于上述（58- 70%）。
• Regioselective addition of Grignard reagents to 1-acylpyridinium salts. A convenient method for the synthesis of 4-alkyl(aryl)pyridines
  作者：Daniel L. Comins、Abdul H. Abdullah

  DOI：10.1021/jo00143a028

  日期：1982.10
• LYLE R. E.; MARSHALL J. L.; COMINS D. L., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 12, 1015-1018
  作者：LYLE R. E.、 MARSHALL J. L.、 COMINS D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of 4-alkylpyridines via 1,4-dihydropyridine derivatives from pyridine
  作者：Kin-ya Akiba、Yuji Iseki、Makoto Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86851-3

  日期：——
• 2-Azabicyclo[2.1.1]hexanes. 2. Substituent Effects on the Bromine-Mediated Rearrangement of 2-Azabicyclo[2.2.0]hex-5-enes
  作者：Grant R. Krow、Yoon B. Lee、Walden S. Lester、Nian Liu、Jing Yuan、Jingqi Duo、Seth B. Herzon、Yen Nguyen、David Zacharias

  DOI：10.1021/jo0015570

  日期：2001.3.1

  and some allylic bromide 10. Both unrearranged 5-endo,6-exo-dibromo-2-azabicyclo[2.2.0]hexanes 8 and rearranged 5-anti-6-anti-dibromo-2-azabicyclo[2.1.1]hexanes 9 are formed stereoselectively. The dibromoazabicyclo[2.1.1]hexanes 9 have been reductively debrominated to afford the first reported 2-azabicyclo[2.1.1]hexanes 11 with alkyl or aryl substituents at C-3.

  甲基和苯基取代的N-（乙氧基羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯6通过光辐射适当取代的1,2-二氢吡啶制备。从2-甲基-和2-苯基-1,2-二氢吡啶5c-合成3-endo-methyl-和3-endo-phenyl-2-azabicyclo [2.2.0] hexenes 6c-e时观察到了对甲苯磺酸的选择性。 e。在将溴加到3-内-，4-和5-内-和3-内-苯基取代的N-（乙氧羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]六-5-烯6a-f上形成的产物是取代基依赖性的。对于在C（3）或C（5）上没有取代基的6a，b，获得了未重排的二溴化物8a，b和重排的二溴化物9a，b的混合物。用6c-e中的3-内-取代基，仅形成重排的二溴化物9c-e。5-甲基取代主要产生未重排的二溴化物8f和一些烯丙基溴化物10。立体选择性地形成未重排的5-内-，6-外-二溴-2-氮杂双环[2.2.0]己烷8和重排的5-抗-6-反二溴-2-氮杂双环[2