2-(4-butylphenyl)pyridine | 334988-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-butylphenyl)pyridine
• CAS: 334988-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: ICLWPUMWHYNPFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2-(4-butylphenyl)pyridine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 丙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到C₂₅H₂₄N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  通过光介导的原脱金属反应在室温下解锁 C-H 功能化

  摘要：

  在此，我们报道了使用[Cp*RhCl 2 ] 2的2-苯基吡啶与N-保护马来酰亚胺的光催化邻烷基化反应。在室温下作为催化剂和丙酸作为添加剂。实验和理论研究表明了一种由暗反应和光反应组成的反应机制：虽然环金属化和迁移插入可以​​在室温下在黑暗中进行，但需要反应中间体的光化学激发以促进导向基团的解络合并允许与丙酸的配体交换。这种光化学配体交换能够进行简单的原型脱金属反应以再生催化剂并产生反应产物。我们在广泛的底物范围内研究了该反应，包括不同的导向基团和N取代的马来酰亚胺，以高产率生产琥珀酰亚胺（49 个示例，产率高达 96%）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c01267
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylpyridinium chloride 在 邻四氯苯醌 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-butylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2-（4-烷基苯基）吡啶的液晶化合物的新颖合成

  摘要：

  这项研究描述了新颖和有效的合成含吡啶液晶5-取代的2-（4-烷基苯基）吡啶。使4-烷基苯基溴化镁与3-取代的N-乙氧基羰基吡啶鎓氯化物反应，生成区域选择性的1，2-二氢吡啶中间体，随后将其通过邻氯苯甲酰氧化。在所有情况下，在吡啶环上均观察到良好的产率和高的α-区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02196-1

文献信息

• (Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)-Catalyzed Direct Trifluoromethylthiolation of Arenes via C−H Activation
  作者：Xu-Ge Liu、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700066

  日期：2017.6.6

  The direct trifluoromethylthiolation of arenes was realized via (pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)‐catalyzed C(sp2)‐H activation and coupling with AgSCF3 under the assistance of a directing group. The reaction features redox‐neutrality, mild conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies have been conducted.

  芳烃的直接三氟甲基硫醇化是通过（五甲基环戊二烯基）钴（III）催化的C（sp 2）-H活化并在导向基团的协助下与AgSCF 3偶联而实现的。该反应具有氧化还原中性，温和的条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。已经进行了初步的力学研究。
• [EN] DIPHOSPHINO METALLIC COMPLEXES, METHODS OF MAKING AND USING<br/>[FR] COMPLEXES DIPHOSPHINO-MÉTALLIQUES, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2018121465A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Diphosphino metallic complexes, methods of making and using are described. The complexes display cytotoxicity against a panel of cancer cell lines, and optionally display luminescent properties. They have improved solubility and are stable against hydrolysis in physiologically reducing conditions. In some aspects, the complexes are iridium (III) diphosphine complexes. The compounds and pharmaceutical compositions thereof can be administered to a subject in need thereof to treat a host of diseases and disorders including but not limited to, proliferative disorders such as cancer.

  本文描述了二膦金属配合物的制备和使用方法。这些配合物对一系列癌细胞系显示细胞毒性，并且可能具有发光特性。它们具有改善的溶解性，并且在生理还原条件下稳定不易水解。在某些方面，这些配合物是铱(III)二膦配合物。这些化合物及其药物组合物可用于治疗患有多种疾病和紊乱的患者，包括但不限于增生性疾病如癌症。
• Cationic Ir ^III Emitters with Near‐Infrared Emission Beyond 800 nm and Their Use in Light‐Emitting Electrochemical Cells
  作者：Guan‐Yu Chen、Bo‐Ren Chang、Ting‐An Shih、Chien‐Hsiang Lin、Chieh‐Liang Lo、Yan‐Zhi Chen、You‐Xuan Liu、Yu‐Ru Li、Jin‐Ting Guo、Chin‐Wei Lu、Zu‐Po Yang、Hai‐Ching Su

  DOI：10.1002/chem.201805902

  日期：2019.4.11

  Solid‐state near‐infrared (NIR) light‐emitting devices have recently received considerable attention as NIR light sources that can penetrate deep into human tissue and are suitable for bioimaging and labeling. In addition, solid‐state NIR light‐emitting electrochemical cells (LECs) have shown several promising advantages over NIR organic light‐emitting devices (OLEDs). However, among the reported NIR

  固态近红外（NIR）发光设备最近受到了相当大的关注，因为NIR光源可以深入人体组织并适合于生物成像和标记。此外，与NIR有机发光器件（OLED）相比，固态NIR发光电化学电池（LEC）表现出若干有希望的优势。但是，在已报道的基于离子过渡金属配合物（iTMC）的NIR LEC中，目前尚没有基于铱的LEC出现接近或高于800 nm的NIR电致发光（EL）峰。在本报告中，我们演示了一种简单的方法来调整铱基iTMC的最高占据分子轨道（HOMO）与最低最低占据分子轨道（LUMO）之间的能隙，以产生NIR发射。NIR1 – NIR6，其中2,3-二苯基苯并[ g ]喹喔啉部分主要负责HOMO能级和2,2'-联喹啉，2-（喹啉-2-基）喹唑啉和2,2'-联苯并胺[ d ]噻唑部分主要控制LUMO能级。所有的配合物都显示出NIR磷光，最大发射波长可达850 nm，并已被用作LEC中的组分，在EL器件中显示出0
• Rhodium‐Catalyzed C−H Methylation and Alkylation Reactions by Carbene‐Transfer Reactions
  作者：Claire Empel、Sripati Jana、Tim Langletz、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.202104321

  日期：2022.2.24

  diazoalkanes and their compatibility in this C-H functionalization reaction. With these findings, suitable reaction conditions for the C-H methylation reactions were quickly identified by using highly reactive TMS diazomethane and C-H alkylation reactions with donor/acceptor diazoalkanes, which is applied to a broad scope on alkylation reactions of 2-aryl pyridines with TMS diazomethane and donor/acceptor

  在这项计算和实验相结合的研究中，研究了 2-苯基吡啶与重氮烷的 CH 官能化。通过计算方法进行的初步评估可以评估不同的金属催化剂和重氮烷及其在CH官能化反应中的相容性。基于这些发现，通过使用高反应性的TMS重氮甲烷和CH与供体/受体重氮烷的烷基化反应，快速确定了CH甲基化反应的合适反应条件，该反应广泛应用于2-芳基吡啶与TMS重氮甲烷的烷基化反应和供体/受体重氮烷（51 个实例，产率高达 98%）。
• Facilitating Rh-Catalyzed C–H Alkylation of (Hetero)arenes and 6-Arylpurine Nucleosides (Nucleotides) with Electrochemistry
  作者：Qi-Liang Yang、Ying Liu、Lei Liang、Zhi-Hao Li、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00391

  日期：2022.5.6

  An electrochemical approach to promote the ortho-C–H alkylation of (hetero)arenes via rhodium catalysis under mild conditions is described. This approach features mild conditions with high levels of regio- and monoselectivity that tolerate a variety of aromatic and heteroaromatic groups and offers a widely applicable method for late-stage diversification of complex molecular architectures including

  描述了一种在温和条件下通过铑催化促进（杂）芳烃的邻-C-H 烷基化的电化学方法。这种方法具有温和的条件，具有高水平的区域选择性和单选择性，可耐受各种芳香族和杂芳香族基团，并为复杂分子结构的后期多样化提供了一种广泛适用的方法，包括色氨酸、雌酮、地西泮、核苷和核苷酸。烷基硼酸和酯以及烷基三氟硼酸盐被证明是合适的偶联配对物。关键铑中间体的分离和机理研究为铑（III/IV 或 V）方案提供了强有力的支持。