1-(6,6-Dimethyl-hept-1-ene-4-sulfinyl)-4-methyl-benzene | 212389-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6,6-Dimethyl-hept-1-ene-4-sulfinyl)-4-methyl-benzene
• 英文别名: 1-(6,6-Dimethylhept-1-ene-4-sulfinyl)-4-methylbenzene；1-(6,6-dimethylhept-1-en-4-ylsulfinyl)-4-methylbenzene
• CAS: 212389-64-5
• 化学式: C₁₆H₂₄OS
• 分子量: 264.432
• InChiKey: IAXBCEZGIDNEPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (p-Me)-苯基乙烯基亚砜 、 烯丙基三丁基锡 、 碘代叔丁烷 在 三乙基硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到1-(6,6-Dimethyl-hept-1-ene-4-sulfinyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective radical allylation and hydrogenation of α-(arylsulfinyl)alkyl radicals induced by chelation control

  摘要：

  研究了α-(芳基亚磺酰基)烷基自由基的烯丙基化和氢化反应。在双齿路易斯酸存在下，通过对含2-吡啶基、咪唑-2-基或苯并咪唑-2-基的乙烯基亚砜进行自由基β-加成得到的α-(芳基亚磺酰基)烷基自由基，在烯丙基化和氢化反应中可实现高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b207249a

文献信息

• Stereoselective hydrogenation of α-sulfinyl radical generated from alkyl radical addition to α-(1-hydroxyethyl)vinyl sulfoxide
  作者：Nobuyuki Mase、Shutaro Wake、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01118-6

  日期：1998.7

  The reaction of (2S,S-S)-alpha-(1-hydroxyethyl)vinyl sulfoxide with alkyl radicals and tributyltin hydride gave the addilion-hydrogenation products with high diastereoselectivity, whereas (2R,S-S)-alpha-(-1-hydroxyethyl)vinyl sulfoxide gave no products under similar conditions. An important role of intramolecular hydrogen bonding for the diastereoselectivity as well as the reactivity toward alkyl radicals is discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective radical allylation and hydrogenation of α-(arylsulfinyl)alkyl radicals induced by chelation control
  作者：Nobuyuki Mase、Yoshihiko Watanabe、Koji Higuchi、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1039/b207249a

  日期：——

  The radical allylation and the hydrogenation of α-(arylsulfinyl)alkyl radicals were examined. In the presence of a bidentate Lewis acid, high diastereoselectivities were achievable in the allylation and the hydrogenation of α-(arylsulfinyl)alkyl radicals derived through the radical β-addition to vinyl sulfoxides bearing the 2-pyridyl, the imidazol-2-yl, or the benzimidazol-2-yl groups.

  研究了α-(芳基亚磺酰基)烷基自由基的烯丙基化和氢化反应。在双齿路易斯酸存在下，通过对含2-吡啶基、咪唑-2-基或苯并咪唑-2-基的乙烯基亚砜进行自由基β-加成得到的α-(芳基亚磺酰基)烷基自由基，在烯丙基化和氢化反应中可实现高对映选择性。