N-(4-nitrophenyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 2501-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-(4-(Hydroxy(oxido)amino)anilino)-1,3-benzothiazole；N-(4-nitrophenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 2501-06-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂S
• 分子量: 271.299
• InChiKey: ZFVXGNGPIXWVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)benzo[d]thiazol-2-amine 在 盐酸 、 tin 、 calcium carbonate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-benzimidazolyl)-N'-(2-benzothiazolyl)-1,4-diaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  Garin, Javier; Melendez, Enrique; Merchan, Francisco L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 2, p. 359 - 363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Iodophenyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(4-nitrophenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  直接形成无过渡金属的C–S键：通过碱介导的方法合成2-氨基苯并噻唑衍生物

  摘要：

  据报道，通用的，有效的和更实用的方案用于碱基介导的分子间或分子内S-芳基化反应，产生2-氨基苯并噻唑衍生物。值得注意的是，所有反应都是在无过渡金属的条件下以良好至极好的收率进行的，因此从环境和经济角度来看，本文提出的方法都具有很高的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.034

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2018132372A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Provided herein are small molecule activators of Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了尼古丁酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）的小分子激活剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Amination of Acidic Aryl CH Bonds with Primary Aromatic Amines
  作者：Huaiqing Zhao、Min Wang、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1002/adsc.200900856

  日期：——

  A copper‐catalyzed intermolecular aerobic oxidative CH bond amination of various polyfluorobenzenes with an array of primary aromatic amines was achieved for the first time. The reactivity of the polyfluorobenzenes was observed to depend on the acidity of CH bonds. Under similar reaction conditions, the CH bond amination of azoles also occurred.

  首次实现了铜催化的各种多氟苯的分子间需氧氧化CH键胺化反应。观察到多氟苯的反应性取决于CH键的酸度。在相似的反应条件下，唑的CH键胺化反应也发生了。
• Synthesis of Benz-Fused Azoles via C-Heteroatom Coupling Reactions Catalyzed by Cu(I) in the Presence of Glycosyltriazole Ligands
  作者：Nidhi Mishra、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mala Singh、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00004

  日期：2019.5.13

  and contain multiple metal-binding units that may assist in metal-mediated catalysis. Azide derivatives of d-glucose have been converted to their respective aryltriazoles and screened as ligands for the synthesis of 2-substituted benz-fused azoles and benzimidazoquinazolinones by Cu-catalyzed intramolecular Ullmann type C-heteroatom coupling. Good to excellent yields for a variety of benz-fused heterocyles

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。
• Base-Mediated N- and O-Arylations of NH-Containing Heterocycles, Heterocyclic Amines and Phenols
  作者：Zarrin Ghasemi、Nasim Shahi Shahrak、Behzad Jalali Roomi、Ziba Zakeri

  DOI：10.3184/174751915x14210808001753

  日期：2015.2

  Nucleophilic substitution reactions of N -heterocycles such as imidazole, benzimidazole, indole and pyrazole as well as NH₂ or OH containing heterocycles, with electron-deficient aryl halides in the presence of t-BuOK or K₂CO₃ as base and DMSO as solvent are reported. A series of N -aryl azoles, unsymmetric diaryl ethers and diaryl amines were obtained in good yields.

  报告了在以 t-BuOK 或 K2CO3 为碱和 DMSO 为溶剂的条件下，咪唑、苯并咪唑、吲哚和吡唑等 N -杂环以及含 NH2 或 OH 的杂环与缺电子芳基卤化物的亲核取代反应。结果以良好的收率获得了一系列 N 芳基唑、不对称二芳基醚和二芳基胺。
• Iron-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Halobenzenamines with Isothiocyanates Leading to 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Jing-Wen Qiu、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.200900450

  日期：2009.10

  A highly practical method for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles has been developed through an iron-catalyzed tandem reaction. The present tandem process allows the assembly of a wide range of 2-aminobenzothiazoles by the reactions of 2-halobenzenamines with isothiocyanates.

  通过铁催化的串联反应，已经开发出一种非常实用的合成2-氨基苯并噻唑的方法。本发明的串联方法允许通过2-卤代苯甲胺与异硫氰酸酯的反应组装各种2-氨基苯并噻唑。