N-(4-chlorophenyl)-N'-(2-benzothiazolyl) thiourea | 1820-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N'-(2-benzothiazolyl) thiourea
• 英文别名: N-(4-Chlor-phenyl)-N'--thioharnstoff；1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(p-chlorophenyl)thiourea；1-benzothiazol-2-yl-3-(4-chloro-phenyl)-thiourea；1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)thiourea
• CAS: 1820-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃S₂
• 分子量: 319.839
• InChiKey: VEFIWDPLKXQLBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  463.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N'-(2-benzothiazolyl) thiourea 在 氨 、 lead(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-Chlor-phenyl)-N'-(benzthiazol-2-yl)-guanidin
  参考文献：
  名称：

  Bhargava,P.N.; Devi,K.S., Journal of the Indian Chemical Society, 1963, vol. 40, p. 868 - 870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 4-氯异硫氰酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-N'-(2-benzothiazolyl) thiourea
  参考文献：
  名称：

  1,3-二正丁基咪唑鎓三溴化物介导的苯并噻唑基氨基甲酸酯的化学选择性氧化环化：合成N-双-双-苯并噻唑衍生物的新方法

  摘要：

  发现4-（N，N-二甲基氨基）吡啶是使用2-氨基苯并噻唑和苯基异硫氰酸酯合成苯并噻唑基氨基甲酸酯衍生物的有效催化剂，在离子液体[bbim] [Br 3 ]于70°C处理后，独家提供形成的ñ -双-苯并噻唑以良好的收率衍生物。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.736

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Heterocyclic Thioureas Using Microwave Technology
  作者：Jian-Ping Li、Qian-Fu Luo、Yu-Lu Wang、Hong Wang

  DOI：10.1002/jccs.200100013

  日期：2001.2

  A new and rapid solvent-free synthesis of heterocyclic thioureas in a microwave oven has been reported for the first time. Nine heterocyclic thioureas that possess biological activity have been synthesized. The reaction time is short (2–4.5 min) and gives excellent yields (82.9–95.5%).

  首次报道了一种在微波炉中快速无溶剂合成杂环硫脲的方法。已经合成了九种具有生物活性的杂环硫脲。反应时间短（2-4.5 分钟），产率高（82.9-95.5%）。
• Synthesis of Some New Fungicides
  作者：V. N. Choubey、H. Singh

  DOI：10.1246/bcsj.43.2233

  日期：1970.7

  have been prepared. The structure of these thiazolidones was confirmed by studying their hydrolysis products. Some of these thiazolidones were screened for their fungicidal activity against Aspergillus niger by agar-growth method and found to be more appropriately fungistatic and not fungicidal.

  已经制备了许多 2-芳基亚氨基-3-芳基-4-噻唑烷酮及其 1,1-二氧化物和 5-苯基偶氮衍生物。这些噻唑烷酮的结构通过研究它们的水解产物得到证实。通过琼脂生长法筛选了这些噻唑烷酮中的一些对黑曲霉的杀真菌活性，发现它们更适合抑制真菌而不是杀真菌。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of thiourea and N-bis-benzothiazole derivatives: A novel class of cytotoxic agents
  作者：Ravindra M. Kumbhare、Tulshiram Dadmal、Umesh Kosurkar、V. Sridhar、J. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.106

  日期：2012.1

  Benzothiazolyl thiocarbamides has been achieved using a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) followed by its chemoselective oxidative cyclization with 1,3-di-n-butylimidazolium tribromide[bbim][Br-3] to afford the N-bis-benzothiazole derivatives. All the synthesized compounds were evaluated for cytotoxic activity against two human monocytic cell lines (U 937, THP-1) and a mouse melanoma cell line (B16-F10). Based on their IC50 values, the majority of the benzothiazolyl thiocarbamides and N-bis-benzothiazoles had significant antiproliferative activity on U 937 and B16-F10 cells, the compounds 3b, 3e, 3f, 3k, 6c and 6h were found to be the most active. The present findings indicate clearly that the compound 3e exhibited more antiproliferative activity on U 937 cells than the standard molecule, etoposide. Nevertheless, these compounds have shown comparatively less cytotoxicity towards THP-1 cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.