N-(4-fluorobenzoyl)-2-aminobenzo[d]thiazole | 121189-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzoyl)-2-aminobenzo[d]thiazole
• 英文别名: N-1,3-benzothiazol-2-yl-4-fluorobenzamide；N-(benzothiazol-2-yl)-4-fluorobenzamide；NSC 754663；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 121189-71-7
• 化学式: C₁₄H₉FN₂OS
• mdl: MFCD00247502
• 分子量: 272.303
• InChiKey: HVWMIWALOMXMOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩磺酰胺 、 N-(4-fluorobenzoyl)-2-aminobenzo[d]thiazole 在 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以58 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种廉价、无金属的一锅法制备 N-磺酰脒：鉴定具有抗金黄色葡萄球菌活性的分支酸变位酶抑制剂

  摘要：

  用于直接获得具有潜在生物学意义的基于多样性的独特化合物类别的简单而创新的合成方法引起了相当大的兴趣，因为这可以极大地促进生物有机/药物化学和药物发现的努力。在我们的努力中，我们开发了一种无金属、廉价的一锅法，用于轻松直接合成 β-磺酰脒，其被设计为分支酸变位酶抑制剂。该方法涉及 POCl-SOCl 促进酰胺与磺酰胺的反应，以良好到可接受的产率提供一系列新型且独特的化合物。该方法不使用额外的有机反应介质并且适合放大。基于体外和研究，已被确定为分支酸变位酶抑制剂的第一个例子，对一系列菌株具有选择性和有前景的活性。事实上，与 AlphaFold 预测结构金黄色葡萄球菌 CM I（UniProt ID：A0A380DU97）的对接揭示了良好的稳定相互作用，除了卤素（氟）键外，主要是 π-阴离子相互作用。化合物具有进一步的药理学意义。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138531
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 对氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-fluorobenzoyl)-2-aminobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  N-(苯并噻唑/噻唑-2-基)苯甲酰胺衍生物作为铜绿假单胞菌群体感应抑制剂的合成、计算机研究和生物学评价

  摘要：

  细菌对化学疗法产生耐药性对治疗细菌感染的功效构成严重危险。抗菌药物耐药性的关键因素之一是生物膜中细菌的生长。通过开发新型抗生物膜药物，群体感应（QS）抑制作为一种替代治疗方法而诞生。QS 抑制作用是针对 QS 信号通路的，从而阻碍细胞间的通讯。这项工作的目标是开发通过降低 QS 并充当抗生物膜剂来有效对抗铜绿假单胞菌的新药物。在本研究中，设计并以良好的产率合成了N- (苯并[ d ]噻唑-2-基)苯甲酰胺/ N- (噻唑-2-基)苯甲酰胺衍生物3a-h 。此外，分子对接分析显示，结合亲和力值为-11.2至-7.6 kcal/mol，中等至良好。通过计算机模拟方法研究了这些制备的化合物的物理化学性质。分子动力学模拟也用于更好地了解蛋白质和配体复合物的稳定性。将N -(苯并[ d ]噻唑-2-基)苯甲酰胺3a与用作群体感应抑制剂标准品的水杨酸 (4.40±0.10)进行比较，发现N -(苯并[

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300647

文献信息

• Synthesis of benzamide-benzothiazole conjugates via palladium-catalysed aminocarbonylation (hydrazinocarbonylation)
  作者：Máté Gergely、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.026

  日期：2019.3

  The palladium-catalysed aminocarbonylation of iodoarenes was investigated using 2-amino- and 2-hydrazinobenzothiazole as N-nucleophile. The reaction proved to be highly chemoselective in all cases: carboxamides and the corresponding carbohydrazides, obtained by the acylation at the nitrogen adjacent to the C-2 of the benzothiazole moiety, were obtained exclusively and isolated in moderate to high yields

  使用2-氨基和2-肼基苯并噻唑作为N-亲核试剂，研究了钯催化的碘代芳烃的氨基羰基化。该反应在所有情况下均具有高度的化学选择性：仅获得苯甲酰胺和相应的碳酰肼，它们是通过在与苯并噻唑部分的C-2相邻的氮原子处进行酰化而获得的，并以中等至高收率分离。对反应条件的系统研究表明，该反应需要相对较高的温度（高于70°C）。两种产品的合成中一氧化碳压力的影响是不同的：尽管有利于羧酰胺的形成，但随着CO压力的增加，碳酰肼的形成降低。
• 取代的苯并-1,3-杂唑类化合物、其制备方法 及用途
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN103772376B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明涉及通式Ⅰ所示的取代的苯并‑1,3‑杂唑类化合物，本发明还涉及所述化合物的制备方法及其用于制备抗结核药物的用途。本发明的化合物不仅对结核杆菌敏感株有效，而且还对对异烟肼和利福平等传统一线抗结核药物均有耐药性的耐药菌株有效，是很有应用前景的新型抗结核杆菌化合物。
• [EN] BENZOTHIAZOLE AND THIAZOLE'5,5-B!PYRIDINE COMPOSITIONS AND THEIR USE AS UBIQUITIN LIGASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE BENZOTHIAZOLE ET DE THIAZOLE'5,5-B!PYRIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'UBIQUITINE LIGASE
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005037845A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention describes compounds and pharmaceutical compositions useful as ubiquitin agent inhibitors. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved. The invention also comprises the use of the compounds and pharmaceutical compositions of the invention for the treatment of conditions that require inhibition of ubiquitination. Furthermore, the invention comprises methods of inhibiting ubiquitination in a cell comprising contacting a cell in which inhibition of ubiquitination is desired with a pharmaceutical composition according to the invention.

  这项发明描述了化合物和制药组合物，作为泛素代理抑制剂。该发明的化合物和制药组合物作为抑制泛素化参与的生物化学途径的抑制剂是有用的。该发明还包括使用该发明的化合物和制药组合物治疗需要抑制泛素化的情况。此外，该发明还包括通过使用该发明的制药组合物接触需要抑制泛素化的细胞来抑制细胞内泛素化的方法。
• Benzothiazole compositions and their use as ubiquitin ligase inhibitors
  申请人：Ramesh V. Usha

  公开号：US20050130974A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention describes compounds and pharmaceutical compositions useful as ubiquitin agent inhibitors. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved. The invention also comprises the use of the compounds and pharmaceutical compositions of the invention for the treatment of conditions that require inhibition of ubiquitination. Furthermore, the invention comprises methods of inhibiting ubiquitination in a cell comprising contacting a cell in which inhibition of ubiquitination is desired with a pharmaceutical composition according to the invention.

  本发明描述了化合物和药物组合物，可用作泛素代理抑制剂。本发明的化合物和药物组合物可用作生物体中涉及泛素化的生化途径的抑制剂。本发明还包括使用本发明的化合物和药物组合物治疗需要抑制泛素化的疾病的方法。此外，本发明还包括通过将本发明的药物组合物接触到需要抑制泛素化的细胞中来抑制细胞泛素化的方法。
• Benzothniazole compositions and their use as ubiquition ligation inhibitors
  申请人：Ramesh V. Usha

  公开号：US20080039629A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  This invention describes compounds and pharmaceutical compositions useful as ubiquitin agent inhibitors. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved. The invention also comprises the use of the compounds and pharmaceutical compositions of the invention for the treatment of conditions that require inhibition of ubiquitination. Furthermore, the invention comprises methods of inhibiting ubiquitination in a cell comprising contacting a cell in which inhibition of ubiquitination is desired with a pharmaceutical composition according to the invention.

  本发明描述了化合物和药物组合物，作为泛素剂抑制剂。本发明的化合物和药物组合物可用作生物体中泛素化参与的生化途径的抑制剂。本发明还包括使用本发明的化合物和药物组合物治疗需要抑制泛素化的疾病的方法。此外，本发明还包括抑制细胞中泛素化的方法，其中包括将需要抑制泛素化的细胞与本发明的药物组合物接触。