3,3-dimethyl-12-(4-bromophenyl)-2,3,4,12-tetrahydro-1H-benzo [4, 5][1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-1(2 h)-one | 1404169-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-12-(4-bromophenyl)-2,3,4,12-tetrahydro-1H-benzo [4, 5][1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-1(2 h)-one
• 英文别名: 12-(4-bromophenyl)-3,3-dimethyl-4,12-dihydro-2H-[1,3]benzothiazolo[2,3-b]quinazolin-1-one
• CAS: 1404169-97-6
• 化学式: C₂₂H₁₉BrN₂OS
• 分子量: 439.376
• InChiKey: KKTQJUHXZITXAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对溴苯甲醛 在 Fe₃O₄(at)COF-SO₃H 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以70 %的产率得到3,3-dimethyl-12-(4-bromophenyl)-2,3,4,12-tetrahydro-1H-benzo [4, 5][1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-1(2 h)-one
  参考文献：
  名称：

  用于催化制备三唑并喹唑啉酮和 4H-嘧啶并苯并噻唑的磺酸标签磁性共价有机骨架纳米结构

  摘要：

  介绍了一种用于制造负载在 Fe 3 O 4纳米粒子（即 Fe 3 O 4 @COF–SO 3 H ）上的新型磺酸改性共价有机骨架的直接策略。结合高比表面积和孔隙率、化学和热稳定性、磁性响应和丰富的磺酸位点等重要优势，使 Fe 3 O 4 @COF–SO 3 H 成为制备三唑并喹唑啉酮和 4 H的强大而独特的催化剂嘧啶并苯并噻唑。此外，Fe 3 O 4 @COF–SO 3H具有方便的磁性，很容易从反应混合物中分离出来。这些因素反过来导致在温和和绿色条件下产生所需的分子。

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2023.124119

文献信息

• Iron fluoride: the most efficient catalyst for one-pot synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles under solvent-free conditions
  作者：Amol B. Atar、Yong Seok Jeong、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.094

  日期：2014.8

  A new iron fluoride assisted convenient and efficient strategy for the preparation of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles derivatives in solvent-free media is described. The reactions can be performed at low-catalyst loadings with excellent functional group tolerance. The catalyst can be readily recovered and reused for next reaction for at least three runs without any significant impact on the yields

  描述了一种在无溶剂介质中制备4 H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的新型氟化铁辅助方便高效策略。该反应可以在低催化剂负载下以优异的官能团耐受性进行。催化剂可以容易地回收并再用于至少三轮反应的下一步反应，而对产物的收率没有任何明显的影响。易于回收的催化剂和高收率的产品使该方案具有吸引力，可持续性和经济性。
• Amberlyst-15® in PEG: A novel catalytic system for the facile and efficient one-pot synthesis of benzothiazolo-[2,3-b]-quinazolinone derivatives
  作者：Kidwai Mazaahir、Chauhan Ritika、Bhatnagar Divya

  DOI：10.1007/s11426-012-4665-z

  日期：2012.10

  A simple and convenient approach for the synthesis of tetraheterocyclic benzothiazolo-[2,3-b]-quinazolin-1-ones has been developed utilizing the MCR methodology, which involves the condensation of 2-aminobenzothiazole, cyclic β-diketones and various aldehydes using Amberlyst-15® in PEG 400 as an environmentally benign and reusable catalyst system. Environmental benignity, recyclability, cost-effectiveness

  利用MCR方法开发了一种简单方便的合成四杂环苯并噻唑-[2,3 - b ]-喹唑啉-1-酮的方法，该方法涉及2-氨基苯并噻唑，环状β-二酮和各种醛的缩合反应。的Amberlyst-15 ®在PEG 400作为环境友好和可重复使用的催化剂体系。环境友好，可回收利用，成本效益，易于加工和优异的收率是这一一锅法的主要特点。
• Synthesis, characterization and catalytic application of tributyl(carboxymethyl)phosphonium bromotrichloroferrate as a new magnetic ionic liquid for the preparation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and 4H-pyrimidobenzothiazoles
  作者：Mohammad Reza Anizadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie、Morteza Torabi、Saeid Azizian

  DOI：10.1007/s11164-020-04183-y

  日期：2020.8

  magnetic ionic liquid bearing acetic acid tags was synthesized and characterized by several methods including Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), vibrating sample magnetometer (VSM), thermogravimetric analysis (TGA) and derivative thermogravimetry analysis (DTG). The prepared magnetic ionic liquid was applied as catalyst for synthesis of 2,3-

  摘要 本文合成了带有乙酸标签的新型三丁基（羧甲基）溴三氯高铁酸fer盐，并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDX），振动等方法进行了表征。样品磁力计（VSM），热重分析（TGA）和微分热重分析（DTG）。将所制备的磁性离子液体用作在无溶剂条件下合成2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones和4 H-嘧啶基苯并噻唑衍生物的催化剂。 图形摘要 新型磁性离子液体对合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones和4 H-嘧啶基苯并噻唑衍生物具有很高的催化性能。
• Nicotine‐based ionic liquid supported on magnetic nanoparticles: An efficient and recyclable catalyst for selective one‐pot synthesis of <i>mono</i> ‐ and <i>bis</i> ‐4 <i>H</i> ‐pyrimido[2,1‐ <i>b</i> ]benzothiazoles
  作者：Nasrin Alishahi、Mahboobeh Nasr‐Esfahani、Iraj Mohammadpoor‐Baltork、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam

  DOI：10.1002/aoc.5681

  日期：2020.8

  study, an acidic nicotine‐based ionic liquid supported on magnetic nanoparticles ([NicTC]HSO4@MNPs) was synthesized and characterized by different techniques. The activity of this catalyst was evaluated in a multi‐component reaction of 2‐aminobenzothiazole, aldehydes/dialdehydes and β‐ketoesters/1,3‐diketones to afford a series of novel mono‐ and bis‐4H‐pyrimido[2,1‐b]benzothiazole derivatives. In addition

  在本研究中，合成了磁性纳米颗粒（[NicTC] HSO 4 @MNPs）上的酸性尼古丁离子液体，并通过不同技术对其进行了表征。在2-氨基苯并噻唑，醛/二醛和β-酮酸酯/ 1,3-二酮的多组分反应中评估了该催化剂的活性，得到了一系列新颖的单-和双--4 H-嘧啶基[2,1 [ b ]苯并噻唑衍生物。此外，温和的反应条件，高收率，出色的选择性以及催化剂的易于回收和可重复使用性使该方法成为经济且对环境有益的过程。
• Nanoarchitectonics of magnetic covalent organic framework with sulfonic acid tags for catalytic preparation of triazolo quinazolinones and 4H-pyrimidobenzothiazoles
  作者：Zahra Alishahi、Morteza Torabi、Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie

  DOI：10.1016/j.jssc.2023.124119

  日期：2023.8

  fabrication of a new sulfonic acid modified covalent organic framework supported on Fe3O4 nanoparticles namely Fe3O4@COF–SO3H was introduced. Combining the important advantages of high specific surface area and porosity, chemical and thermal stability, magnetic responsibility and abundant sulfonic acid sites, make Fe3O4@COF–SO3H a robust and unique catalyst for the preparation of triazolo quinazolinones

  介绍了一种用于制造负载在 Fe 3 O 4纳米粒子（即 Fe 3 O 4 @COF–SO 3 H ）上的新型磺酸改性共价有机骨架的直接策略。结合高比表面积和孔隙率、化学和热稳定性、磁性响应和丰富的磺酸位点等重要优势，使 Fe 3 O 4 @COF–SO 3 H 成为制备三唑并喹唑啉酮和 4 H的强大而独特的催化剂嘧啶并苯并噻唑。此外，Fe 3 O 4 @COF–SO 3H具有方便的磁性，很容易从反应混合物中分离出来。这些因素反过来导致在温和和绿色条件下产生所需的分子。