N-octylbenzo[d]thiazol-2-amine | 1353280-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-octylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-octyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1353280-14-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂S
• mdl: MFCD22122435
• 分子量: 262.419
• InChiKey: GZZSLVJFBZYDEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 辛胺 在 iron(II) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-octylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  An Aerobic Oxidative Coupling Approach for The Synthesis of N-Substituted 2-Aminobenzothiazole Derivatives using Iron Catalyst

  摘要：

  通过铁催化 2-氨基苯并噻唑与不同胺类的缩合反应，开发了一种简便易行的方法来生成新型 N 取代的 2-氨基苯并噻唑。该方法适用于多种脂肪族、芳香族和杂环胺，相应产物的产率适中，因此是一种高度环保、成本低廉的方法，可替代现有方法。

  DOI：

  10.13005/ojc/320349

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 2-HYDRAZINOBENZOTHIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20200165215A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present invention provides a novel method for producing a 2-hydrazinobenzothiazole derivative. The present invention also provides a method for producing a compound by using the 2-hydrazinobenzothiazole derivative obtained by the production method, and a composition that contains the compound. The present invention also provides a polymerizable composition that is useful in producing film-shaped polymers and contains the compound obtained by the production method. The invention of the present application provides a method for producing a compound represented by general formula (I-C), the method including a step of reacting a compound represented by general formula (I-B) with a compound represented by general formula (I-A) in the presence of at least one compound selected from the group consisting of metal amides, metal hydrides, metal alkoxides, and organic alkali metals. A compound derived from the compound produced by the production method, and a composition that contains the compound are also provided.

  本发明提供一种生产2-联苯并噻唑酮衍生物的新方法。本发明还提供一种通过使用通过生产方法获得的2-联苯并噻唑酮衍生物生产化合物的方法，以及含有该化合物的组合物。本发明还提供一种可用于生产膜状聚合物的可聚合组合物，其中包含通过生产方法获得的化合物。本申请的发明提供了一种生产通式(I-C)所代表的化合物的方法，该方法包括在至少选择自金属胺、金属氢化物、金属烷氧化物和有机碱金属组成的群体中，通过将通式(I-B)所代表的化合物与通式(I-A)所代表的化合物在存在下反应的步骤。还提供了通过生产方法产生的化合物衍生物以及含有该化合物的组合物。
• Room-Temperature Amination of Chloroheteroarenes in Water by a Recyclable Copper(II)-Phosphaadamantanium Sulfonate System
  作者：Udaysinh Parmar、Dipesh Somvanshi、Santosh Kori、Aman A. Desai、Rambabu Dandela、Dilip K. Maity、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00845

  日期：2021.7.2

  Buchwald–Hartwig amination of chloroheteroarenes has been a challenging synthetic process, with very few protocols promoting this important transformation at ambient temperature. The current report discusses about an efficient copper-based catalytic system (Cu/PTABS) for the amination of chloroheteroarenes at ambient temperature in water as the sole reaction solvent, a combination that is first to

  氯杂芳烃的 Buchwald-Hartwig 胺化一直是一个具有挑战性的合成过程，很少有方案在环境温度下促进这种重要的转化。目前的报告讨论了一种高效的铜基催化系统 (Cu/PTABS)，用于在环境温度下在作为唯一反应溶剂的水中胺化氯杂芳烃，这是首次报道的组合。多种氯杂芳烃可以在温和的反应条件下与伯胺和仲胺以及选定的氨基酸酯有效偶联。所开发协议的催化效率还促进了抗生素（氟沙星）和抗癌药物等活性药物成分 (API) 的后期功能化。催化系统在 0 的极低浓度下也能高效运行。0001 mol % (TON = 980,000) 并且可以循环使用 12 次而没有任何明显的活性损失。理论计算表明，配体 PTABS 的 π 受体能力是催化体系显着高反应性的主要原因。使用 UV-VIS 和 ESR 光谱对反应中的催化物质进行了初步表征，为 Cu(II) 氧化态提供了证据。
• Direct N-alkylation of amino-azoles with alcohols catalyzed by an iridium complex/base system
  作者：Feng Li、Haixia Shan、Lin Chen、Qikai Kang、Po Zou

  DOI：10.1039/c1cc14861c

  日期：——

  The direct and regioselective N-alkylation of amino-azoles to the corresponding 2-N-(alkylamino)azoles using various alcohols as alkylating agents with good to excellent yields has been accomplished by an iridium complex/base system.

  通过铱络合物/碱体系已经实现了使用各种醇作为烷基化剂以良好的至优异的产率将氨基唑直接和区域选择性地将N-烷基化为相应的2-N-（烷基氨基）唑。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Sulfides with Aliphatic Amines
  作者：Ke Gao、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/ejoc.201500226

  日期：2015.4

  Conditions for the palladium–NHC-catalyzed amination of aryl sulfides with aliphatic as well as aromatic amines were established. The KHMDS-mediated amination of heteroaryl sulfides could proceed without palladium. Based on the distinct difference in reactivity of C–Br and C–S bonds, a sequential amination of bromothioanisole can take place to install two different alkylamino groups onto the aromatic

  建立了钯-NHC 催化芳基硫化物与脂肪族和芳香族胺胺化的条件。KHMDS 介导的杂芳基硫化物胺化可以在没有钯的情况下进行。基于 C-Br 和 C-S 键反应性的明显差异，可以发生溴苯甲醚的顺序胺化，将两个不同的烷基氨基安装在一个锅中的芳环上。
• A green aerobic Fe(lll) catalyzed base-free synthesis of 2-aminobenzothiazoles in water
  作者：Sankaran Radhika、Mary Baby Aleena、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.11.005

  日期：2022.12

  An Fe(III) catalyzed, efficient methodology for the synthesis of 2-aminobenzothiazole derivatives in water was established. This mild, base-free, one-pot strategy showcases the reaction of readily available 2-bromophenyl isothiocyanate with a broad range of substituted amines such as aliphatic, aromatic, primary, secondary and cyclic amines under air. Notably, the reaction afforded the corresponding

  建立了一种 Fe(III) 催化的高效方法，用于在水中合成 2-氨基苯并噻唑衍生物。这种温和、无碱、一锅法的策略展示了现成的 2-溴苯基异硫氰酸酯与各种取代胺（如脂肪族胺、芳香族胺、伯胺、仲胺和环胺）在空气中的反应。值得注意的是，该反应在绿色条件下以中等至优异的收率提供了相应的产品。发现本优化对于脂肪族胺底物是非常理想的。此外，该催化剂可以成功回收和再循环至少 5 次，而不会降低效率。