N-(4-trifluoromethylbenzoyl)-2-aminobenzo[d]-thiazole | 723757-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-trifluoromethylbenzoyl)-2-aminobenzo[d]-thiazole
• 英文别名: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide；N-(benzothiazol-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 723757-70-8
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂OS
• 分子量: 322.31
• InChiKey: ZHQHWYRRCLPFTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-trifluoromethylbenzoyl)-2-aminobenzo[d]-thiazole 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-((4-(trifluoromethyl)benzoyl)imino)benzo[d]thiazol-3(2H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  PHENYLIMIDE-CONTAINING BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE OF ITS SALT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME

  摘要：

  提供一种含有苯基亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含相同的药物组合物。该含有苯基亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可以选择性地抑制KRS和层粘连蛋白受体（LR）之间的蛋白质相互作用，从而抑制癌细胞的迁移。因此，该含有苯基亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可能被有用地应用于预防或治疗与癌细胞转移相关的疾病。

  公开号：

  US20150011528A1
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(4-trifluoromethylbenzoyl)-2-aminobenzo[d]-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Cuminic Acid Derivatives

  摘要：

  一系列苯甲酰胺衍生物（化合物1-29）是基于前导化合物枯酸合成得到的。化合物11的晶体结构通过单晶X射线衍射进行了表征。合成的化合物对七种植物病原真菌，即立枯丝核菌、玉蜀黍赤霉、玉蜀黍蠕孢、核盘菌、灰葡萄孢、双孢脐腐菌和葫芦脐腐菌，进行了抗真菌活性测定。初步结果表明，大多数化合物显示出显著的抗真菌活性。其中，化合物22表现出最强的活性，并且对H. maydis、S. sclerotiorum和B. cinerea的抗真菌活性优于多菌灵。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2212-z

文献信息

• Novel Solid-Phase Parallel Synthesis of <i>N</i>-Substituted-2-aminobenzo [<i>d</i>]thiazole Derivatives via Cyclization Reactions of 2-Iodophenyl Thiourea Intermediate Resin
  作者：Seul-Gi Kim、Se-Lin Jung、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/co300112b

  日期：2013.1.14

  N-sulfonyl-2-aminobenzo[d]thiazole derivatives. The key step in this procedure involves the preparation of polymer-bound 2-aminobenzo[d]thiazole resins 5 by cyclization reaction of 2-iodophenyl thiourea resin 3. The resin-bound 2-iodophenyl thiourea 3 is produced by addition of 2-iodophenyl isothiocyanate 2 to the amine-terminated linker amide resin 1. These core skeleton 2-aminobenzo[d]thiazole resins 5 undergo

  已经开发了用于合成N-烷基，N-酰基和N-磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物的新型固相方法。该过程中的关键步骤涉及通过2-碘苯基硫脲树脂3的环化反应制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5。通过将2-碘苯基异硫氰酸酯2添加到胺封端的连接酰胺树脂1中来生产树脂结合的2-碘苯基硫脲3。这些核心骨架的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5经历与各种亲电子，如烷基卤，酰基氯，和磺酰氯官能化反应以产生Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂6，7，和8，分别。最后，Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物9，10，和11，然后在良好的产率和纯度通过各树脂的切割产生6，7，和8 在二氯甲烷（DCM）中使用三氟乙酸（TFA）。
• Structure-activity relationships of thiazole and benzothiazole derivatives as selective cannabinoid CB2 agonists with in vivo anti-inflammatory properties
  作者：Aya E. Ghonim、Alessia Ligresti、Alessandro Rabbito、Ali Mokhtar Mahmoud、Vincenzo Di Marzo、Noha A. Osman、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.002

  日期：2019.10

  strong therapeutic potential of CB2 receptor agonists for use as anti-inflammatory agents that lack psychiatric side effects has attracted substantial interest. We herein describe the rational design and synthesis of novel thiazole and benzothiazole derivatives and the evaluation of their binding affinity and functional activity on CB1 and CB2 receptors. The series with the general formula N-(3-pentylbenzo

  CB 2受体激动剂用作缺乏精神病副作用的抗炎药的强大治疗潜力引起了人们的极大兴趣。我们在本文中描述了新型噻唑和苯并噻唑衍生物的合理设计和合成，以及它们对CB1和CB2受体的结合亲和力和功能活性的评估。具有通式的串联ñ - （3-戊基苯并[ d ]噻唑-2（3 H ^） -亚基）甲酰胺（化合物6A-6D）显示出朝向CB 2受体具有最高的亲和力和选择性与ķ我S IN皮摩尔或低纳摩尔范围和选择性指数（K i hCB1 / K ihCB2）达到429倍。值得注意的是，在低纳摩尔范围内的EC 50 s的细胞测定中，这些化合物还显示出激动性功能活性。更有趣的是，化合物6d（3-（三氟甲基）苯甲酰胺衍生物）在小鼠模型中表现出显着的抗DSS诱导的急性结肠炎的保护作用。
• Synthesis of benzamide-benzothiazole conjugates via palladium-catalysed aminocarbonylation (hydrazinocarbonylation)
  作者：Máté Gergely、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.026

  日期：2019.3

  The palladium-catalysed aminocarbonylation of iodoarenes was investigated using 2-amino- and 2-hydrazinobenzothiazole as N-nucleophile. The reaction proved to be highly chemoselective in all cases: carboxamides and the corresponding carbohydrazides, obtained by the acylation at the nitrogen adjacent to the C-2 of the benzothiazole moiety, were obtained exclusively and isolated in moderate to high yields

  使用2-氨基和2-肼基苯并噻唑作为N-亲核试剂，研究了钯催化的碘代芳烃的氨基羰基化。该反应在所有情况下均具有高度的化学选择性：仅获得苯甲酰胺和相应的碳酰肼，它们是通过在与苯并噻唑部分的C-2相邻的氮原子处进行酰化而获得的，并以中等至高收率分离。对反应条件的系统研究表明，该反应需要相对较高的温度（高于70°C）。两种产品的合成中一氧化碳压力的影响是不同的：尽管有利于羧酰胺的形成，但随着CO压力的增加，碳酰肼的形成降低。
• [EN] PHENYLIMIDE-CONTAINING BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE OR ITS SALT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZOTHIAZOLE CONTENANT PHÉNYLIMIDE OU SON SEL ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2013043001A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provides a phenylimide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The phenylimide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt can selectively inhibit the protein-protein interaction between KRS and a laminin receptor (LR), thereby inhibiting migration of cancer cells. Therefore, the phenylimide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt may be usefully applied for preventing or treating the diseases associated with cancer cell metastasis.

  本发明提供了一种含有苯甲酰亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含其的药物组合物。所述含有苯甲酰亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可以选择性地抑制KRS和层粘连蛋白受体（LR）之间的蛋白质相互作用，从而抑制癌细胞的迁移。因此，含有苯甲酰亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可能被有益地应用于预防或治疗与癌细胞转移相关的疾病。
• Access to Amide from Aldimine via Aerobic Oxidative Carbene Catalysis and LiCl as Cooperative Lewis Acid
  作者：Guanjie Wang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01195

  日期：2017.7.7

  Herein, an efficient route to amides from aldimines via aza-Breslow intermediates through aerobic oxidative carbene catalysis with LiCl as a cooperative Lewis acid is described. Many of the obtained N-heteroarylamides feature biological activity. Ambient air was used as the sole oxidant and source of oxygen in this catalytically oxidative amidation. This method allows for a broad substrate scope and

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。