(S)-N-(p-nitrobenzenesulfonyl)-2-tert-butylaziridine | 374783-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(p-nitrobenzenesulfonyl)-2-tert-butylaziridine
• 英文别名: (S)-N-p-nitrobenzenesulfonyl-2-tert-butylaziridine；(2S)-2-tert-butyl-1-(4-nitrophenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 374783-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: XNWYSNASJRFEOK-JTDNENJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(p-nitrobenzenesulfonyl)-2-tert-butylaziridine 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-4,4-dimethyl-3-[p-nitrobenzenesulfonyl]aminopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β 3 -氨基酸由亲核开环Ñ -nosyl氮丙啶

  摘要：

  N- Nosyl氮丙啶可以容易地由衍生自α-氨基酸的1,2-氨基醇制备。的亲核开环Ñ -nosyl与氰化物离子，随后相应的腈的水解氮丙啶导致Ñ -nosylβ 3 -氨基酸，其可容易地转化成各种衍生物轴承用于肽合成的足够的功能的。所提出的方法简单，有效，并且适合大规模制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00731-1
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(S)-N-(p-nitrobenzenesulfonyl)-2-tert-butylaziridine
  参考文献：
  名称：

  微波结合树脂结合的胺类化合物对活化氮丙啶的开环

  摘要：

  本文描述了在固相合成（SPS）中在微波辐射条件下，由Nosylamide活化的氮丙啶进行亲核开环的第一个研究。研究了溶剂，温度，反应时间和试剂比率对部分保护的三胺与氮丙啶和树脂结合的二胺的SPS的影响。还对该方法进行了优化，以合成新的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo702612u

文献信息

• Microwave-Assisted Ring-Opening of Activated Aziridines with Resin-Bound Amines
  作者：François Crestey、Matthias Witt、Karla Frydenvang、Dan Stærk、Jerzy W. Jaroszewski、Henrik Franzyk

  DOI：10.1021/jo702612u

  日期：2008.5.1

  nosylamide-activated aziridines under microwave irradiation conditions in solid-phase synthesis (SPS). The effects of solvent, temperature, reaction time, and reagent ratio in SPS of partially protected triamines from aziridines and resin-bound diamines were investigated. The methodology was also optimized for the synthesis of novel amino acid derivatives.

  本文描述了在固相合成（SPS）中在微波辐射条件下，由Nosylamide活化的氮丙啶进行亲核开环的第一个研究。研究了溶剂，温度，反应时间和试剂比率对部分保护的三胺与氮丙啶和树脂结合的二胺的SPS的影响。还对该方法进行了优化，以合成新的氨基酸衍生物。
• Expedite Protocol for Construction of Chiral Regioselectively N-Protected Monosubstituted Piperazine, 1,4-Diazepane, and 1,4-Diazocane Building Blocks
  作者：François Crestey、Matthias Witt、Jerzy W. Jaroszewski、Henrik Franzyk

  DOI：10.1021/jo900441s

  日期：2009.8.7

  This paper describes the first study of solution-phase synthesis of chiral monosubstituted piperazine building blocks from nosylamide-activated aziridines. The protocol, involving aminolysis of the starting aziridines with omega-amino alcohols and subsequent Fukuyama-Mitsunobu cyclization, offers the advantage of mild conditions as well as short reaction times, and it leads to optically Pure N-Boc- or N-Ns-protected piperazines. This four-step sequence, requiring only a single final chromatographic purification, was extended to include novel diazepane and diazocane derivatives.
• β3-Amino acids by nucleophilic ring-opening of N-nosyl aziridines
  作者：Jaume Farràs、Xavier Ginesta、Peter W Sutton、Joan Taltavull、Frank Egeler、Pedro Romea、Fèlix Urpı́、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00731-1

  日期：2001.9

  N-Nosyl aziridines can be easily prepared from 1,2-amino alcohols derived from α-amino acids. Nucleophilic ring-opening of N-nosyl aziridines with cyanide ions followed by hydrolysis of the corresponding nitriles lead to N-nosyl β3-amino acids, which can be readily converted into a variety of derivatives bearing adequate functionality for peptide synthesis. The proposed methodology is simple, efficient

  N- Nosyl氮丙啶可以容易地由衍生自α-氨基酸的1,2-氨基醇制备。的亲核开环Ñ -nosyl与氰化物离子，随后相应的腈的水解氮丙啶导致Ñ -nosylβ 3 -氨基酸，其可容易地转化成各种衍生物轴承用于肽合成的足够的功能的。所提出的方法简单，有效，并且适合大规模制备。