(2S,3S,4R)-2-azido-1,3-O-di-(tert-butyl)silanediyl-4-O-p-nosyl-1,3,4-octadecanetriol | 572922-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-1,3-O-di-(tert-butyl)silanediyl-4-O-p-nosyl-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: [(1R)-1-[(4S,5S)-5-azido-2,2-ditert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]pentadecyl] 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 572922-30-6
• 化学式: C₃₂H₅₆N₄O₇SSi
• 分子量: 668.971
• InChiKey: RLAVKEDCPYNACH-JBOQNHBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1,3-O-di-(tert-butyl)silanediyl-4-O-p-nosyl-1,3,4-octadecanetriol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到(2S,3S,4E)-2-Azidooctadec-1,3-O-di-(tert-butyl)silanediyl-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of sphingosine

  摘要：

  这项发明涉及一种生产按照公式1的鞘氨醇基的方法，包括以下步骤：(1)在一种基本惰性溶剂中溶解公式III或其盐的起始化合物，(2)用NH2保护基保护NH2基团，(3)激活C-4 HR3基团以进行与C-5 HR4基团的消除反应，(4)引起消除反应以形成C-4和C-5碳原子之间的双键，(5)去除NH2保护基。

  公开号：

  US20030171621A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1,3-O-di-(tert-butyl)silanediyl-1,3,4-octadecanetriol 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3S,4R)-2-azido-1,3-O-di-(tert-butyl)silanediyl-4-O-p-nosyl-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of sphingosine

  摘要：

  这项发明涉及一种生产按照公式1的鞘氨醇基的方法，包括以下步骤：(1)在一种基本惰性溶剂中溶解公式III或其盐的起始化合物，(2)用NH2保护基保护NH2基团，(3)激活C-4 HR3基团以进行与C-5 HR4基团的消除反应，(4)引起消除反应以形成C-4和C-5碳原子之间的双键，(5)去除NH2保护基。

  公开号：

  US20030171621A1

文献信息

• A process for the synthesis of sphingosine
  申请人：Cosmoferm B.V.

  公开号：EP1452520B1

  公开（公告）日：2011-05-25
• Process for the synthesis of sphingosine
  申请人：——

  公开号：US20030171621A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  This invention relates to a method for the production of a sphingoid base according to formula 1 comprising the steps of (1) dissolving a starting compound according to formula III or a salt thereof in a substantially inert solvent, 2 (2) protecting the NH 2 group with a NH 2 protecting group, (3) activating the C-4 HR 3 group for an elimination reaction with the C-5 HR 4 group, (4) causing an elimination reaction to take place to form a double bond between the C-4 and C-5 carbon atom, and (5) removing the NH 2 protecting group.

  这项发明涉及一种生产按照公式1的鞘氨醇基的方法，包括以下步骤：(1)在一种基本惰性溶剂中溶解公式III或其盐的起始化合物，(2)用NH2保护基保护NH2基团，(3)激活C-4 HR3基团以进行与C-5 HR4基团的消除反应，(4)引起消除反应以形成C-4和C-5碳原子之间的双键，(5)去除NH2保护基。