(2S,3S,4R)-2-azido-1,3-O-di-(tert-butyl)silanediyl-1,3,4-octadecanetriol | 498541-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-1,3-O-di-(tert-butyl)silanediyl-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5S)-5-azido-2,2-ditert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]pentadecan-1-ol
• CAS: 498541-41-6
• 化学式: C₂₆H₅₃N₃O₃Si
• 分子量: 483.811
• InChiKey: GPKPUROBOCBBLU-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1,3-O-di-(tert-butyl)silanediyl-1,3,4-octadecanetriol 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3S,4R)-2-azido-1,3-O-di-(tert-butyl)silanediyl-4-O-p-nosyl-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of sphingosine

  摘要：

  这项发明涉及一种生产按照公式1的鞘氨醇基的方法，包括以下步骤：(1)在一种基本惰性溶剂中溶解公式III或其盐的起始化合物，(2)用NH2保护基保护NH2基团，(3)激活C-4 HR3基团以进行与C-5 HR4基团的消除反应，(4)引起消除反应以形成C-4和C-5碳原子之间的双键，(5)去除NH2保护基。

  公开号：

  US20030171621A1
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 吡啶 、 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-1,3-O-di-(tert-butyl)silanediyl-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  由d-核糖-植物鞘氨醇：糖鞘脂前体简单而低成本地合成d-赤藓-鞘氨醇和d-赤藓-叠氮鞘氨醇

  摘要：

  d-赤型-鞘氨醇（1）和d-赤型-2-叠氮鞘氨醇（2）均由市售和廉价的d-核糖-植物鞘氨醇（3）制备，产率分别为58％和70％。d-赤型-鞘氨醇（1）合成中的关键转变是钯催化的Z-烯醇三氟甲磺酸9的区域特异性还原。叠氮鞘氨醇2合成的关键步骤包括叠氮鞘氨醇4- O-三氟甲磺酸的区域选择性和立体选择性原位反式消除13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01807-5

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Amino-Modified α-GalCer Analogues
  作者：Matthias Trappeniers、René Chofor、Sandrine Aspeslagh、Yali Li、Bruno Linclau、Dirk M. Zajonc、Dirk Elewaut、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/ol100934z

  日期：2010.7.2

  α-GalCer analogues featuring a phytoceramide 3- and 4-amino group have been synthesized. A Mitsunobu reaction involving phthalimide was employed for the introduction of the amino groups at the 3- and 4-positions of suitable phytosphingosine-derived precursors. The influence of these modifications on the interaction with the T-cell receptor of NKT cells was investigated, as well as the capacity of the

  已经合成了具有植物神经酰胺 3- 和 4- 氨基的 α-GalCer 类似物。使用涉及邻苯二甲酰亚胺的 Mitsunobu 反应在合适的植物鞘氨醇衍生前体的 3 位和 4 位引入氨基。研究了这些修饰对与 NKT 细胞的 T 细胞受体相互作用的影响，以及氨基修饰的类似物在体内给药后诱导细胞因子反应的能力。
• A process for the synthesis of sphingosine
  申请人：Cosmoferm B.V.

  公开号：EP1452520B1

  公开（公告）日：2011-05-25
• A simple and low cost synthesis of d-erythro-sphingosine and d-erythro-azidosphingosine from d-ribo-phytosphingosine: glycosphingolipid precursors
  作者：Richard J.B.H.N. van den Berg、Cornelis G.N. Korevaar、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01807-5

  日期：2002.11

  yield of 58% and 70%, respectively. A key transformation in the synthesis of d-erythro-sphingosine (1) is the palladium catalyzed regiospecific reduction of the Z-enol triflate 9. A crucial step in the synthesis of azidosphingosine 2 comprises a regio- and stereoselective in situ trans-elimination of the 4-O-triflate of azidophytosphingosine 13.

  d-赤型-鞘氨醇（1）和d-赤型-2-叠氮鞘氨醇（2）均由市售和廉价的d-核糖-植物鞘氨醇（3）制备，产率分别为58％和70％。d-赤型-鞘氨醇（1）合成中的关键转变是钯催化的Z-烯醇三氟甲磺酸9的区域特异性还原。叠氮鞘氨醇2合成的关键步骤包括叠氮鞘氨醇4- O-三氟甲磺酸的区域选择性和立体选择性原位反式消除13。
• Process for the synthesis of sphingosine
  申请人：——

  公开号：US20030171621A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  This invention relates to a method for the production of a sphingoid base according to formula 1 comprising the steps of (1) dissolving a starting compound according to formula III or a salt thereof in a substantially inert solvent, 2 (2) protecting the NH 2 group with a NH 2 protecting group, (3) activating the C-4 HR 3 group for an elimination reaction with the C-5 HR 4 group, (4) causing an elimination reaction to take place to form a double bond between the C-4 and C-5 carbon atom, and (5) removing the NH 2 protecting group.

  这项发明涉及一种生产按照公式1的鞘氨醇基的方法，包括以下步骤：(1)在一种基本惰性溶剂中溶解公式III或其盐的起始化合物，(2)用NH2保护基保护NH2基团，(3)激活C-4 HR3基团以进行与C-5 HR4基团的消除反应，(4)引起消除反应以形成C-4和C-5碳原子之间的双键，(5)去除NH2保护基。