allyl 2-thienyl selenide | 142080-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: allyl 2-thienyl selenide
• 英文别名: 2-(allylselanyl)thiophene；2-[(Prop-2-en-1-yl)selanyl]thiophene；2-prop-2-enylselanylthiophene
• CAS: 142080-36-2
• 化学式: C₇H₈SSe
• 分子量: 203.167
• InChiKey: VOOPIVSIZZAQEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.4±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-thienyl selenide 以100%的产率得到2,3-dihydro-2-methylselenopheno<2,3-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Thermal transformations of allyl 2-thienyl sulfide and selenide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00486794
• 作为产物：
  描述：

  di(2-thienyl) diselenide 、 3-溴丙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到allyl 2-thienyl selenide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的碳转移反应用于硒化物硒的正向重排反应

  摘要：

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01092

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbene Transfer Reactions for Sigmatropic Rearrangement Reactions of Selenium Ylides
  作者：Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01092

  日期：2019.5.17

  The rearrangement of selenium ylides is even today almost unexplored, although it would provide access to important organoselenium compounds with broad downstream applications. In this report, the first systematic study of sigmatropic rearrangement reactions of selenium ylides using a simple rhodium catalyst with catalyst loadings as low as 0.01 mol % is described. Selenium oxide pyrolysis of the rearrangement

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。
• Thermal transformations of allyl 2-thienyl sulfide and selenide
  作者：N. A. Korchevin、�. N. Sukhomazova、N. V. Russavskaya、L. P. Turchaninova、M. V. Sigalov、L. V. Klyba、�. N. Deryagina、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00486794

  日期：1991.10