1-hexylbenzo[cd]indol-2(1H)-one | 39273-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hexylbenzo[cd]indol-2(1H)-one
• 英文别名: 1-hexyl-1H-benzo[cd]indol-2-one；1-Hexylbenzo[cd]indol-2-one
• CAS: 39273-41-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: PAKXSZVBNPMVQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexylbenzo[cd]indol-2(1H)-one 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((E)-2-((E)-2-chloro-3-(2-((E)-1-hexyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-1-hexyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  开发用于自由基光聚合工艺的新型 NIR 染料

  摘要：

  使用廉价且安全的近红外 (NIR) 光仍然是密集研究工作的主题，但由于相关的低光子能量（波长从 0.78 到 2.5 µm）仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，提出了一系列 17 种 NIR 染料，主要基于成熟的花青支架。值得注意的是，其中 11 个以前从未合成过。显着地，不带电荷的结构，带负电荷的花青带有作为抗衡阳离子的Na +，带正电荷的花菁带有(B(Ph) 4 - ) 或 (I -) 作为抗衡阴离子被认为是有前途的 NIR 光光引发系统。当与碘鎓盐和胺结合使用时，发现一些报道的染料具有优异的光引发能力。值得注意的是，对于不同的 NIR 染料结构，还观察到了具有巨大加热器行为的光热效应。有趣的是，互穿聚合物网络（IPN，例如，用于丙烯酸酯/环氧单体混合物的聚合）的合成也可以在 NIR 光下使用所提出的系统进行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.133
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘内酰亚胺 、 1-碘己烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-hexylbenzo[cd]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  开发用于自由基光聚合工艺的新型 NIR 染料

  摘要：

  使用廉价且安全的近红外 (NIR) 光仍然是密集研究工作的主题，但由于相关的低光子能量（波长从 0.78 到 2.5 µm）仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，提出了一系列 17 种 NIR 染料，主要基于成熟的花青支架。值得注意的是，其中 11 个以前从未合成过。显着地，不带电荷的结构，带负电荷的花青带有作为抗衡阳离子的Na +，带正电荷的花菁带有(B(Ph) 4 - ) 或 (I -) 作为抗衡阴离子被认为是有前途的 NIR 光光引发系统。当与碘鎓盐和胺结合使用时，发现一些报道的染料具有优异的光引发能力。值得注意的是，对于不同的 NIR 染料结构，还观察到了具有巨大加热器行为的光热效应。有趣的是，互穿聚合物网络（IPN，例如，用于丙烯酸酯/环氧单体混合物的聚合）的合成也可以在 NIR 光下使用所提出的系统进行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.133

文献信息

• US4283540A
  申请人：——

  公开号：US4283540A

  公开（公告）日：1981-08-11
• US5079247A
  申请人：——

  公开号：US5079247A

  公开（公告）日：1992-01-07
• Towards new NIR dyes for free radical photopolymerization processes
  作者：Haifaa Mokbel、Guillaume Noirbent、Didier Gigmes、Frédéric Dumur、Jacques Lalevée

  DOI：10.3762/bjoc.17.133

  日期：——

  due to the associated low photon energy (wavelength from 0.78 to 2.5 µm). In this study, a series of 17 NIR dyes mainly based on a well-established cyanine scaffold is proposed. Remarkably, 11 of them were never synthesized before. Markedly, noncharged structures, negatively charged cyanine bearing Na+ as counter cation, and positively charged cyanines bearing (B(Ph)4−) or (I−) as counter anions were

  使用廉价且安全的近红外 (NIR) 光仍然是密集研究工作的主题，但由于相关的低光子能量（波长从 0.78 到 2.5 µm）仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，提出了一系列 17 种 NIR 染料，主要基于成熟的花青支架。值得注意的是，其中 11 个以前从未合成过。显着地，不带电荷的结构，带负电荷的花青带有作为抗衡阳离子的Na +，带正电荷的花菁带有(B(Ph) 4 - ) 或 (I -) 作为抗衡阴离子被认为是有前途的 NIR 光光引发系统。当与碘鎓盐和胺结合使用时，发现一些报道的染料具有优异的光引发能力。值得注意的是，对于不同的 NIR 染料结构，还观察到了具有巨大加热器行为的光热效应。有趣的是，互穿聚合物网络（IPN，例如，用于丙烯酸酯/环氧单体混合物的聚合）的合成也可以在 NIR 光下使用所提出的系统进行。