2,5-dibenzhydrylthiophene | 858848-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibenzhydrylthiophene
• 英文别名: 2,5-bisbenzhydrylthiophene；2,5-Dibenzhydryl-thiophen；2,5-Dibenzhydrylthiophene
• CAS: 858848-88-1
• 化学式: C₃₀H₂₄S
• 分子量: 416.587
• InChiKey: QANJLGCGPDYRLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibenzhydrylthiophene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-dibenzhydryl-1,1-dioxo-1λ6-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Gold'dfarb; Kondakowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1952, p. 1131; engl. Ausg. S. 993

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 二苯甲醇 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2,5-dibenzhydrylthiophene
  参考文献：
  名称：

  高效的铁催化碳？1,3-二羰基单元作为离去基团进行C键活化

  摘要：

  在我们的赞美中：1,3-二羰基单元已被证明是一个新的有用的离去基团，可用于铁催化的键裂解（请参见方案）。这种新的策略可以补充传统的Friedel-Crafts反应，并被用于合成茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006779

文献信息

• Arylative Desulfonation of Diarylmethyl Phenyl Sulfone with Arenes Catalyzed by Scandium Triflate
  作者：Masakazu Nambo、Zachary T. Ariki、Daniel Canseco-Gonzalez、D. Dawson Beattie、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00744

  日期：2016.5.20

  A scandium-triflate-catalyzed arylative desulfonation of diarylmethyl phenyl sulfones with arenes and heteroarenes was established. A variety of both sulfone and arene substrates were reacted to afford symmetric and nonsymmetric triarylmethanes in good yields. Further transformations of the resulting triarylmethanes and application to the concise synthesis of a bactericidal agent analogue were also demonstrated.
• Stadnikow; Goldfarb, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2342
  作者：Stadnikow、Goldfarb

  DOI：——

  日期：——
• Goldfarb, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1930, vol. 62, p. 1073,1081
  作者：Goldfarb

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Friedel–Crafts Benzylation of Heteroaromatic and Aromatic Compounds via an SN1 Pathway
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Naruhisa Watanabe、Aoi Matsugi、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-0033-1340343

  日期：——

  The Friedel-Crafts-type benzylation of various -excessive heteroaromatic and aromatic compounds with trityl or benzhydryl halides was efficiently promoted by a thiourea catalyst. This is a novel example of thiourea catalysis of aromatic alkylation by way of an S(N)1 pathway.