benzenethiosulfonic acid S-(2-nitro-phenyl ester) | 18512-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzenethiosulfonic acid S-(2-nitro-phenyl ester)
• 英文别名: Benzolthiosulfonsaeure-S-(2-nitro-phenylester)；o-Nitrothiophenolester der Benzolsulfonsaeure；Benzolthiosulfonsaeure-S-o-nitrophenyl-ester；Benzenesulfonothioic acid, S-(2-nitrophenyl) ester；1-(benzenesulfonylsulfanyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 18512-80-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₄S₂
• 分子量: 295.34
• InChiKey: FXVFQVITXNZCHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenethiosulfonic acid S-(2-nitro-phenyl ester) 在 氨 作用下， 生成 S-(2-硝基苯基)硫代羟胺
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Thiolsulfonates with Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01347a025
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯亚磺酰氯 、 sodium benzenesulfonate 在 乙醚 作用下， 生成 benzenethiosulfonic acid S-(2-nitro-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Loudon; Livingston, Journal of the Chemical Society, 1035 896,898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Decomposition of Alkane- and Arenesulfonyl Aryl Disulfides
  作者：Yasuo Abe、Takeshige Nakabayashi、Jitsuo Tsurugi

  DOI：10.1246/bcsj.44.2744

  日期：1971.10

  yield sulfonyl disulfides in which R is n-dodecyl, benzyl, phenyl, or p-tolyl group, and Ar′ o-nitrophenyl or o-nitro-p-chlorophenyl. p-Toluenesulfonyl p-nitrophenyl disulfide was also prepared by this method. IR and UV spectra of these compounds were determined and compared with those of the corresponding thiolsulfonates. Decomposition of 35S-labeled p-toluenesulfonyl p-nitrophenyl disulfide, p-CH3C6H4SO2S35SC6H4NO2-p

  吡啶鎓烷烃和芳硫醚磺酸盐与芳烃亚磺酰氯 CISAr' 反应生成磺酰二硫化物，其中 R 为正十二烷基、苄基、苯基或对甲苯基，Ar' 为邻硝基苯基或邻硝基对-氯苯基。对甲苯磺酰基对硝基苯基二硫化物也用该方法制备。测定了这些化合物的红外和紫外光谱，并与相应的硫代磺酸盐进行了比较。35S 标记的对甲苯磺酰基对硝基苯基二硫化物 p-CH3C6H4SO2S35SC6H4NO2-p 的分解得到 35S 标记的对硝基苯基对甲苯硫醇磺酸盐 p-CH3C6H4SO235SC6H4NO2-p。发现三苯基膦以相同的速率攻击对甲苯磺酰基邻硝基苯基二硫化物的两个氧原子和一个硫原子。三苯基膦与 35S 标记的对甲苯磺酰基邻和对硝基苯基二硫化物的反应表明这些磺酰基二硫化物的中心硫原子被脱硫。该结果与上述分解的结果一致。易感者...
• Studies on Antitumor Substances. X. Reactions of Thiosulfonates with Some Nucleophilic Compounds
  作者：SEIGORO HAYASHI、MITSURU FURUKAWA、YOKO FUJINO、HAYASHI MATSUKURA

  DOI：10.1248/cpb.17.954

  日期：——

  Reactivities of mono and difunctional thiosulfonates toward several nucleophilic compounds, such as thiols, amines and the related compounds, were examined. In the result, some chemical behaviors unexpected were found in addition to the reactivity anticipated. Namely, in the reaction with piperazine, aralkyl thiosulfonate afforded aralkyltrisulfide in about 20% yield, without any formation of sulfenamide. Moreover, aromatic thiosulfonate gave a comparable good yield of 1-phenyl-2-arylsulfonylhydrazine in the reaction with phenylhydrazine, in addition to the formation of phenylhydrazinium salt of aromatic sulfinic acid.

  对几种亲核化合物（如硫醇、胺及相关化合物）进行了一元和二元硫代磺酸盐的反应性研究。结果发现，除了预期的反应性外，还发现了一些意想不到的化学行为。具体而言，在与哌嗪的反应中，芳基烷基硫代磺酸盐以约20%的收率生成了芳基烷基三硫化物，并没有形成硫酰胺。此外，芳香硫代磺酸盐与苯基肼反应时，除了生成芳香亚磺酸的苯基肼盐外，还获得了可比较的1-苯基-2-芳基磺酰肼的良好收率。
• Direct B–H Functionalization of Icosahedral Carboranes <i>via</i> Hydrogen Atom Transfer
  作者：Hongyuan Ren、Ping Zhang、Jingkai Xu、Wenli Ma、Deshuang Tu、Chang-sheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1021/jacs.3c01314

  日期：——

  occurs at the most electron-rich boron vertex with the lowest B–H bond dissociation energy (BDE). Using this strategy, diverse carborane derivatization, including thiolation, selenation, alkynylation, alkenylation, cyanation, and halogenation, have been achieved in satisfactory yields under a photoinitiated condition in a metal-free and redox-neutral fashion. Moreover, the synthetic utility of the current

  由于在相似的化学环境中存在 10 个惰性 B-H 键，硼顶点处二十面体碳硼烷 (C 2 B 10 H 12 ) 的高效和选择性官能化是一项长期存在的挑战。在此，我们报告了一种新的反应范式，用于通过通过以氮为中心的自由基介导的氢原子转移 (HAT) 策略实现 B-H 均裂。碳硼烷 B-H 键的 HAT 过程和由此产生的以硼为中心的碳硼烷基自由基中间体均已通过实验得到证实。该反应发生在 B-H 键解离能 (BDE) 最低的最富电子的硼顶点处。使用这种策略，在光引发条件下，以无金属和氧化还原中性的方式，已经以令人满意的产率实现了多种碳硼烷衍生化，包括硫醇化、硒化、炔基化、烯基化、氰化和卤化。此外，当前协议的合成效用也通过放大反应和基于碳硼烷的功能分子的构建得到了证明。所以，
• Boldyrev,B.G.; Vid,L.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, # 6, p. 1075 - 1079
  作者：Boldyrev,B.G.、Vid,L.V.

  DOI：——

  日期：——
• Leandri; Tundo, Annali di Chimica, 1954, vol. 44, p. 63,69
  作者：Leandri、Tundo

  DOI：——

  日期：——

表征谱图