5-(thiophen-2-yl)pyrimidine | 58759-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(thiophen-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(2-Thienyl)pyrimidin；5-(2-thienyl)pyrimidine；5-(thien-2-yl)pyrimidine；5-Thien-2-ylpyrimidine；5-thiophen-2-ylpyrimidine
• CAS: 58759-01-6
• 化学式: C₈H₆N₂S
• mdl: MFCD01859995
• 分子量: 162.215
• InChiKey: NEBSMZCDNYVTRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(thiophen-2-yl)pyrimidine 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,5-di(thien-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联与氢的亲核芳族取代（小号ñH）反应作为带有噻吩片段的嘧啶的通用途径

  摘要：

  研究表明，Suzuki-Miyaura交叉偶联和亲核氢取代反应是合成4-（噻吩-2-基）-，5-（噻吩-2-基）-，和来自市售的5-溴嘧啶的4，5-二（噻吩-2-基）取代的嘧啶。这小号ñH （AE）-和 小号ñH气相色谱/质谱法研究了5-溴嘧啶与噻吩和2-溴噻吩的（AO）反应。中间σ的结构ħ -adducts，以及噻吩（噻吩基）嘧啶和bithiophene-（噻吩基）嘧啶二分体已首先通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.095
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-(thiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Bourguignon,J. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1975, vol. 281, p. 1019 - 1022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Solvent‐Free, Palladium‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross‐Couplings of Aryl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Jin‐Heng Li、Chen‐Liang Deng、Ye‐Xiang Xie

  DOI：10.1080/00397910701412828

  日期：2007.7

  Abstract Pd(MeCN)2Cl2/PCy3 was found to be an efficient catalytic system for the Suzuki–Miyaura cross‐couplings of aryl chlorides with arylboronic acids under solvent‐free conditions. Furthermore, the presence of the conventional solvents had deleterious effect on the reaction. In the presence of Pd(MeCN)2Cl2, PCy3, and TBAF (tetra‐n‐butylammonium fluoride), a number of aryl chlorides including heteroaryl

  摘要 Pd(MeCN)2Cl2/PCy3 被发现是在无溶剂条件下芳基氯与芳基硼酸 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的有效催化体系。此外，常规溶剂的存在对反应具有有害影响。在 Pd(MeCN)2Cl2、PCy3 和 TBAF（四正丁基氟化铵）存在下，包括杂芳基氯在内的多种芳基氯与芳基硼酸或杂芳基硼酸顺利偶联，以中等至优异的收率得到相应的产物.
• Remarkable catalytic activity of [PdCl2(CH3CN)2] in Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in aqueous media under mild conditions
  作者：S. Ganesamoorthy、K. Shanmugasundaram、R. Karvembu

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.01.029

  日期：2013.5

  (2 mol%) was found to be an efficient catalyst for the Suzuki–Miyaura cross coupling reaction between aryl bromide and aryl boronic acid in water solvent at 45 °C. The scope of the protocol was extended to various aryl bromides and aryl boronic acids. In general, an effective method has been developed for the Suzuki–Miyaura cross coupling reaction by using a phosphine-free Pd catalyst.

  [PdCl 2（CH 3 CN）2 ]（2 mol％）被发现是在45°C水溶剂中芳基溴化物和芳基硼​​酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效催化剂。该协议的范围扩展到各种芳基溴化物和芳基硼​​酸。通常，已经开发出一种有效的方法，即使用无膦的Pd催化剂进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。
• Highly Reactive, Single-Component Nickel Catalyst Precursor for Suzuki-Miyuara Cross-Coupling of Heteroaryl Boronic Acids with Heteroaryl Halides
  作者：Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201207428

  日期：2012.12.14

  One for all: The coupling of a range of nitrogen‐ and sulfur‐containing heteroaryl halides with five‐membered nitrogen‐, oxygen‐, and sulfur‐containing heteroaryl boronic acids were achieved in high yields with only 0.5 mol % of the single‐component nickel precatalyst [(dppf)NiCl(cinnamyl)] (dppf=1,1′‐bis(diphenylphosphanyl)ferrocene). The reaction demonstrates good functional group compatibility,

  一劳永逸：一系列含氮和硫的杂芳基卤化物与五元含氮、氧和硫杂芳基硼酸的偶联以高产率实现，单组分仅为 0.5 mol%镍预催化剂 [(dppf)NiCl(肉桂基)] (dppf=1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)。该反应具有良好的官能团相容性，无需干燥箱即可大规模进行。
• Ni(COD)(DQ): An Air‐Stable 18‐Electron Nickel(0)–Olefin Precatalyst
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Omar Apolinar、Joseph Derosa、Matthew V. Joannou、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202000124

  日期：2020.5.4

  We report that Ni(COD)(DQ) (COD=1,5-cyclooctadiene, DQ=duroquinone), an air-stable 18-electron complex originally described by Schrauzer in 1962, is a competent precatalyst for a variety of nickel-catalyzed synthetic methods from the literature. Due to its apparent stability, use of Ni(COD)(DQ) as a precatalyst allows reactions to be conveniently performed without use of an inert-atmosphere glovebox

  我们报道Ni（COD）（DQ）（COD = 1,5-环辛二烯，DQ =杜伦醌），最初由Schrauzer于1962年描述的一种空气稳定的18电子络合物，是各种镍催化的有效预催化剂来自文献的合成方法。由于具有明显的稳定性，因此使用Ni（COD）（DQ）作为预催化剂可以方便地进行反应，而无需使用惰性气氛手套箱，如多个案例研究所示。