(thiophene)-3-p-tolyl sulfone | 62141-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (thiophene)-3-p-tolyl sulfone
• 英文别名: 3-tosylthiophene；Thiophene, 3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；3-(4-methylphenyl)sulfonylthiophene
• CAS: 62141-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S₂
• 分子量: 238.331
• InChiKey: YNOFYNHLAOMSIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  398.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (thiophene)-3-p-tolyl sulfone 在 氯磺酸 、 五氯化磷 作用下， 反应 0.42h， 以93%的产率得到4-(4-Methylphenylsulfonyl)thiophene-2-sulfonyl Chloride
  参考文献：
  名称：

  4-芳基磺酰基噻吩和呋喃-2-磺酰胺的合成与衍生

  摘要：

  由3-芳基磺酰基杂环通过用氯磺酸/五氯化磷进行氯磺化反应，由3-芳基磺酰基杂环化合物制备新型的4-芳基磺酰基噻吩-和呋喃-2-磺酰胺。自由基溴化提供了溴甲基类似物，该溴甲基类似物是母体噻吩磺酰胺的胺衍生物的前体。呋喃磺酰氯对自由基溴化的不稳定性使得需要在氯磺化之前使用溴甲基生成的序列。甲氧基取代的磺酰胺的脱甲基作用得到的酚用曼尼希试剂进行了有效的单和双烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270202
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-甲基苯基)硫代)噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(thiophene)-3-p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  4-芳基磺酰基噻吩和呋喃-2-磺酰胺的合成与衍生

  摘要：

  由3-芳基磺酰基杂环通过用氯磺酸/五氯化磷进行氯磺化反应，由3-芳基磺酰基杂环化合物制备新型的4-芳基磺酰基噻吩-和呋喃-2-磺酰胺。自由基溴化提供了溴甲基类似物，该溴甲基类似物是母体噻吩磺酰胺的胺衍生物的前体。呋喃磺酰氯对自由基溴化的不稳定性使得需要在氯磺化之前使用溴甲基生成的序列。甲氧基取代的磺酰胺的脱甲基作用得到的酚用曼尼希试剂进行了有效的单和双烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270202

文献信息

• Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201711104

  日期：2018.1.26

  catalyzed sulfonylation reaction of aryl, heteroaryl, and vinyl halides has been achieved for the first time. This newly developed sulfonylation protocol provides a versatile method for the synthesis of diverse aromatic sulfones at room temperature and shows excellent functional group tolerance. The electrophilic coupling partners are not limited to aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and iodides, but also

  首次实现了芳基、杂芳基和乙烯基卤化物的高效光氧化还原/镍催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方案为在室温下合成多种芳族砜提供了一种通用方法，并显示出优异的官能团耐受性。亲电偶联配对物不限于芳基、杂芳基和乙烯基溴化物和碘化物，还包括反应性较低的芳基氯化物作为该转化的合适底物。
• Selective Sulfonylation of Arenes and Benzoylation of Alcohols Using Lithium Perchlorate as a Catalyst Under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. T. Kamble、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1055/s-2002-25345

  日期：——

  Sulfonylation of aromatics with p-toluenesulfonyl chloride and benzoylation of alcohols with benzoyl chloride using lithium perchlorate as a catalyst is described. The remarkable selectivity under neutral conditions is an attractive feature of this method

  报道了以高氯酸锂为催化剂，在p-甲苯磺酰氯作用下芳香族化合物的磺酰化反应以及在苯甲酰氯作用下醇的苯甲酰化反应。该方法在中性条件下的高选择性是其吸引人的特点。
• CuI catalyzed sulfonylation of organozinc reagents with sulfonyl halides
  作者：Ying Fu、Wenbo Zhu、Xingling Zhao、Helmut Hügel、Zhouqiang Wu、Yuhu Su、Zhengyin Du、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c4ob00638k

  日期：——

  In this study, a facile CuI catalyzed synthesis of sulfones involving a nucleophilic addition of functionalized organozinc reagents to organic sulfonyl chlorides is realized. This reaction proceeds efficiently at room temperature, giving rise to various functional group substituted sulfones, generally in moderate to high yields. The method provides a novel, simple, and promising strategy for functionalized

  在这项研究中，实现了一种简便的CuI催化的砜合成，其中涉及将官能化的有机锌试剂亲核加成到有机磺酰氯中。该反应在室温下有效进行，通常以中等至高产率产生各种官能团取代的砜。该方法为硫化学研究领域中的功能化砜合成提供了一种新颖，简单，有希望的策略。
• Rapid transformation of sulfinate salts into sulfonates promoted by a hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Elsa Deruer、Vincent Hamel、Samuel Blais、Sylvain Canesi

  DOI：10.3762/bjoc.14.101

  日期：——

  sulfonates through hypervalent iodine(III) reagent-mediated oxidation of sodium sulfinates has been developed. This transformation involves trapping reactive sulfonium species using alcohols. With additional optimization of the reaction conditions, the method appears extendable to other nucleophiles such as electron-rich aromatic systems or cyclic ethers through a ring opening pathway.

  已经开发了通过高价碘（III）试剂介导的亚磺酸钠氧化形成磺酸盐的另一种方法。该转化涉及使用醇捕获活性sulf物种。通过进一步优化反应条件，该方法似乎可以通过开环途径扩展到其他亲核试剂，例如富电子芳族体系或环状醚。
• Sodium Periodate Catalyzed Selective Sulfonylation of Aromatics
  作者：B. P. Bandgar、V. T. Kamble

  DOI：10.1246/cl.2002.1066

  日期：2002.10

  Sodium periodate catalyzed sulfonylation of aromatics with p-toluenesulfonyl chloride gives the corresponding sulfones in good yield under neutral conditions.

  在中性条件下，亚硫酸钠过氧化物催化芳香化合物与对甲苯磺酰氯的磺酰化反应可以良好产率地生成相应的磺酰基。