tert-butyl N-[7-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5,7-dioxo-6-phenylheptyl]carbamate | 253680-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[7-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5,7-dioxo-6-phenylheptyl]carbamate
• CAS: 253680-94-3
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₆
• 分子量: 494.588
• InChiKey: VGABDBSTPRKJIU-OWJIYDKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[7-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5,7-dioxo-6-phenylheptyl]carbamate 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2Z)-2-phenyl-2-piperidin-2-ylideneacetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (2S,2′R)-erythro-methylphenidate

  摘要：

  A new approach towards the enantioselective synthesis of (2S,2'R)-erythro-methylphenidate (1) is described. The key step in the synthesis utilizes Evans' 4-substituted-2-oxazolidinone chiral auxiliary to control the diastereofacial selectivity in the hydrogenation of enamine intermediate 6, yielding the hydrogenated product 7 with excellent diastereoselectivity. Methanolysis of 7 afforded 1 with excellent enantiopurity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00384-5
• 作为产物：
  描述：

  Boc-5-氨基戊酸 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl N-[7-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5,7-dioxo-6-phenylheptyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (2S,2′R)-erythro-methylphenidate

  摘要：

  A new approach towards the enantioselective synthesis of (2S,2'R)-erythro-methylphenidate (1) is described. The key step in the synthesis utilizes Evans' 4-substituted-2-oxazolidinone chiral auxiliary to control the diastereofacial selectivity in the hydrogenation of enamine intermediate 6, yielding the hydrogenated product 7 with excellent diastereoselectivity. Methanolysis of 7 afforded 1 with excellent enantiopurity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00384-5