2-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]thiophene | 311321-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]thiophene
• 英文别名: 2-(4-bromophenylethynyl)thiophene
• CAS: 311321-58-1
• 化学式: C₁₂H₇BrS
• mdl: MFCD00757538
• 分子量: 263.158
• InChiKey: BBXUENSTFJPRLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one 、 2-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]thiophene 以 二苯醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-(4'-(4-bromophenyl)-4-methoxy-6'-(4-methoxyphenyl)-5'-phenyl-[1,1':2',1''-terphenyl]-3'-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Energy harvesting star-shaped molecules for electroluminescence applications

  摘要：

  首次制备了以六芳基苯为基础的三芳胺供体和二噻吩苯并噻二氮卓受体的新型能量采集分子，并且在电致发光器件中发出红光。

  DOI：

  10.1039/b409800e
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(3-bromophenyl)ethan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  一种新型的二取代乙炔。

  摘要：

  有机金属试剂与衍生自多种苯并三唑基甲基酮3的1-（取代的乙炔基）-1H-1,2,3-苯并三唑5的反应以合成有用的产率提供了二取代的乙炔。

  DOI：

  10.1021/jo0201575

文献信息

• Direct preparation of arylethynylzinc bromides and their application to cross-coupling reactions
  作者：Seong-Ryu Joo、Jong-Sung Kim、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.020

  日期：2017.8

  A novel synthetic protocol for the preparation of arylethynylzinc bromides has been developed. Thus-obtained organozinc reagents were successfully employed in the subsequent cross-coupling reactions with a broad range of aryl halides providing the corresponding alkynylated compounds in good to excellent yields.

  已经开发了用于制备芳基乙炔基溴化锌的新型合成方案。如此获得的有机锌试剂已成功地用于随后的交叉偶联反应中，并与多种芳基卤化物以良好至极好的收率提供了相应的炔基化化合物。