(S)-2-phenyl-4-pentenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: (S)-2-phenylpent-4-enoic acid；(2S)-2-phenylpent-4-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: IQZLXJUYCRPXRG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-4-pentenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 trans-2-phenylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用 Schwartz 试剂双重活化不饱和酰胺：环戊醇和 N,O-二甲基环戊基羟胺的非对映选择性访问。

  摘要：

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202103789
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-phenylacetyl-2-oxazolidinone 在 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-phenyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  用 Schwartz 试剂双重活化不饱和酰胺：环戊醇和 N,O-二甲基环戊基羟胺的非对映选择性访问。

  摘要：

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202103789

文献信息

• Substituted N-methyl-N-(4-(4-(1H-benzimidazol-2-yl)
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05932571A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  The present invention relates to novel N-methyl-N-(4-(4-(1H-benzimidazol-2-yl)\x9b1,4!diazepan-1-yl)-2-(aryl)butyl)b enzamide derivatives of the formula: ##STR1## stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonists. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及新型N-甲基-N-(4-(4-(1H-苯并咪唑-2-基)\x9b1,4!二氮杂环己烷-1-基)-2-(芳基)丁基)苯酰胺衍生物的公式：##STR1## 其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这类拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中很有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• Carboxy substituted acylic carboxamide derivatives
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06316445B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  The present invention relates to novel carboxy substituted acyclic carboxamide derivatives of formula (1)): and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof and their use as tachykinin receptor antagonists. Such antagonists are useful in the treatment of tachykinin-mediated diseases and conditions disclosed herein including: asthma, cough, and bronchitis.

  本发明涉及新型的带有羧基取代的无环羧酰胺衍生物（化学式（1））及其立体异构体和药学上可接受的盐，以及它们作为速激肽受体拮抗剂的用途。这类拮抗剂在治疗包括哮喘、咳嗽和支气管炎在内的速激肽介导的疾病和症状中很有用。
• A Convenient Synthesis of Chiral β³-Amino Acids
  作者：Tushar K. Chakraborty、Animesh Ghosh

  DOI：10.1055/s-2002-35608

  日期：——

  A novel method for the synthesis of chiral β3-amino acids is developed where the acid functionality was built by oxidative cleavage of an α-allylic group that was introduced by Evans’ asymmetric alkylation of an appropriate acid substrate and the amino part came from the amide of the original carboxyl group following a modified Hofmann rearrangement reaction.

  开发了一种合成手性β3-氨基酸的新方法，其中酸功能团是通过氧化断裂引入的α-烯丙基，该基团由Evans不对称烷基化适当的酸底物引入，而氨基部分则来自原始羧基的酰胺，经过改良的Hofmann重排反应后形成。
• Synthesis and evaluation of CCR5 antagonists containing modified 4-piperidinyl-2-phenyl-1-(phenylsulfonylamino)-butane
  作者：Shrenik K. Shah、Natalie Chen、Ravindra N. Guthikonda、Sander G. Mills、Lorraine Malkowitz、Martin S. Springer、Sandra L. Gould、Julie A. DeMartino、Anthony Carella、Gwen Carver、Karen Holmes、William A. Schleif、Renee Danzeisen、Daria Hazuda、Joseph Kessler、Janet Lineberger、Michael Miller、Emilio A. Emini、Malcolm MacCoss

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.044

  日期：2005.2

  Synthesis of analogs containing more rigid bicyclic piperidine replacements for the 4-benzyloxycarbonyl-(ethyl)amino-piperidine moiety of the CCR5 antagonist structure, 1, is described. Although similar binding affinity to the lead was achieved with some analogs they were overall less potent anti-HIV agents suggesting that other features besides CCR5 binding are required for good anti-viral activity

  描述了对CCR5拮抗剂结构1的4-苄氧基羰基-（乙基）氨基-哌啶部分包含更刚性的双环哌啶替代物的类似物的合成。尽管使用某些类似物与前导物具有相似的结合亲和力，但它们总体上是效力较低的抗HIV药物，这表明，良好的抗病毒活性还需要除CCR5结合以外的其他功能。
• Remarkable Electronic and Steric Effects in the Nitrile Biotransformations for the Preparation of Enantiopure Functionalized Carboxylic Acids and Amides:  Implication for an Unsaturated Carbon−Carbon Bond Binding Domain of the Amidase
  作者：Ming Gao、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo070581b

  日期：2007.8.1

  various functionalized racemic nitriles catalyzed by Rhodococcus erythropolis AJ270, a nitrile hydratase/amidase-containing microbial whole-cell catalyst, were studied. While the nitrile hydratase exhibits high catalytic efficiency but very low enantioselectivity against almost all nitrile substrates examined, the amidase is very sensitive toward the structure of the amides. The release of the steric crowdedness

  红球菌催化各种功能化外消旋腈的生物转化研究了含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂AJ270。尽管腈水合酶显示出高的催化效率，但对几乎所有所检测的腈底物的对映选择性都非常低，但酰胺酶对酰胺的结构非常敏感。围绕基质立体中心的空间拥挤的释放以及向基质中引入不饱和碳-碳键导致反应速率的显着加速和对映选择性的显着提高。腈的生物转化提供了独特的，高产的合成路线，可合成被烯丙基，炔丙基，烯基或乙烯基官能化的高度对映体纯的羧酸和酰胺。H-喹啉-2-酮衍生物。