(4S,2'R)-3-((2'-benzyloxymethyl)phenylacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 510730-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,2'R)-3-((2'-benzyloxymethyl)phenylacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-((R)-3-(benzyloxy)-2-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-phenyl-3-phenylmethoxypropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 510730-52-6
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: VSJNLXWPFJCEHD-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'R)-3-((2'-benzyloxymethyl)phenylacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.3275g的产率得到(R)-3-(benzyloxy)-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SONIC HEDGEHOG MODULATORS

  摘要：

  索尼克刺猬调节剂及其使用方法已提供。

  公开号：

  US20140094462A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 (S)-4-benzyl-3-phenylacetyl-2-oxazolidinone 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以98%的产率得到(4S,2'R)-3-((2'-benzyloxymethyl)phenylacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的不对称施密特反应

  摘要：

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。

  DOI：

  10.1021/ja0348896

文献信息

• SONIC HEDGEHOG MODULATORS
  申请人：Buhrlage Sara

  公开号：US20140094462A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Sonic Hedgehog modulators and methods of use thereof are provided for.

  索尼克刺猬调节剂及其使用方法已提供。
• Asymmetric Schmidt Reaction of Hydroxyalkyl Azides with Ketones
  作者：Kiran Sahasrabudhe、Vijaya Gracias、Kelly Furness、Brenton T. Smith、Christopher E. Katz、D. Srinivasa Reddy、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja0348896

  日期：2003.7.1

  asymmetric equivalent of the Schmidt reaction permits stereocontrol in ring expansions of symmetrical cyclohexanones. The procedure involves the reaction of chiral 1,2- and 1,3-hydroxyalkyl azides with ketones under acid catalysis; the initial reaction affords an iminium ether that can be subsequently opened with base. A systematic study of this reaction is reported, in which ketone substrates, chiral hydroxyalkyl

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。
• Synthesis of chiral α-amino acids
  作者：Tushar K Chakraborty、Animesh Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02433-4

  日期：2002.12

  A novel method for the synthesis of chiral alpha-amino acids has been developed where the acid functionality was constructed by oxidizing a hydroxymethyl group introduced by Evans' method in the alpha-position of an appropriate acid substrate and the amino part came from the amide of the original carboxyl group following a modified Hofmann rearrangement reaction. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.