5,8-diphenyl-1,4-naphthoquinone | 60011-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,8-diphenyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5,8-Diphenyl-naphthochinon-(1,4)；5,8-Diphenyl-1,4-naphthochinon；5,8-Diphenylnaphthochinon；5,8-Diphenylnaphthoquinone；5,8-diphenylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 60011-39-4
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: ZISZWEBDUOJYPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基噻吩 、 对苯醌 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 5,8-diphenyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Torssell,K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, # 4, p. 353 - 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangements in the cerium(IV) and manganese(III) oxidations of substituted naphthalenes and the NIH shift mechanism
  作者：M.Vivekananda Bhatt、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87034-4

  日期：1994.3

  ammonium sulphate oxidation of 1- md 1,4- disubstituted naphthalenes gives 2- and/or 2,3- disubstituted 1,4- naphthoquinones through migration of substituents (D, Br, Ph). Similar rearrangements are also observed in the manganese(III) oxidation and also in the anodic oxidation of these substrates. The results are consistent with the proposal that these oxidations go through the formation of radical cation

  1-md 1,4-二取代萘的硫酸铈铵氧化通过取代基（D，Br，Ph）的迁移产生2-和/或2,3-二取代1,4-萘醌。在锰（III）氧化以及这些基材的阳极氧化中也观察到类似的重排。结果与以下提议相吻合：这些氧化过程通过形成自由基阳离子，然后与H 2反应O，然后自由基在氧化为相应的1,4-萘醌的过程中进一步氧化为碳阳离子中间体。1,4-二苯基萘的氧化得到2,3-二苯基-1,4-萘醌或4-羟基-2,4-二苯基-1（4）H-萘酮。结果是根据这样的结论得出的，即这种重排不需要预先形成最初用于NIH转移机理的氧化芳烃中间体。
• Cobalt-Mediated Linear 2:1 Co-oligomerization of Alkynes with Enol Ethers to Give 1-Alkoxy-1,3,5-Trienes: A Missing Mode of Reactivity
  作者：David Lebœuf、Laura Iannazzo、Anaïs Geny、Max Malacria、K. Peter C. Vollhardt、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201000486

  日期：2010.8.2

  A variety of 1,6‐heptadiynes and certain borylalkynes co‐oligomerize with enol ethers in the presence of [CpCo(C2H4)2] (Cp=cyclopentadienyl) to furnish the hitherto elusive acyclic 2:1 products, 1,3,5‐trien‐1‐ol ethers, in preference to or in competition with the alternative pathway that leads to the standard [2+2+2] cycloadducts, 5‐alkoxy‐1,3‐cyclohexadienes. Minor variations, such as lengthening

  在[CpCo（C 2 H 4）2]（Cp = cyclopentadienyl）来提供迄今难以捉摸的无环2：1产物1,3,5-trien-1-ol醚，优先于或与导致标准[2 + 2 + 2]环加合物，5-烷氧基-1,3-环己二烯。较小的变化（例如延长二炔链）会导致恢复到标准机制。生成的三烯，包括合成有效的硼化衍生物，具有出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性，并且可以通过在色谱过程中将粗混合物分解而直接获得。环己二烯被分离为相应的脱氢烷氧基化的芳烃。在一个实例中，甚至乙烯也充当线性共聚三聚体。烷氧基三烯相对于6π-电环化-消除反应具有热不稳定性，因此生成的芳烃与环加成产物相同。后者，无论其形成机理如何，都可以视为起始炔烃与乙炔的正式[2 + 2 + 2]环化的结果。为独有的芳烃形成了一锅条件。DFT计算表明，环己二烯和三烯形成共有一个共同的中间体钴环庚二烯，从中可以进行还原消除和β-氢化物消除。
• Ballistreri, Francesco P.; Maccarone, Emanuele; Perrini, Giancarlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 273 - 278
  作者：Ballistreri, Francesco P.、Maccarone, Emanuele、Perrini, Giancarlo、Tomaselli, Gaetano A.、Torre, Michele

  DOI：——

  日期：——
• TORSSELL K., ACTA CHEM. SCAND. <ACSA-A4>, 1976, B 30, NO 4, 353-357
  作者：TORSSELL K.

  DOI：——

  日期：——
• Torssell,K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, # 4, p. 353 - 357
  作者：Torssell,K.

  DOI：——

  日期：——