(4R,5S)-3-tert-butyl 5-methyl 4-((4-methoxybenzoyloxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,5-dicarboxylate | 957146-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-tert-butyl 5-methyl 4-((4-methoxybenzoyloxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: (4R,5S)-3-tert-butyl 5-methyl 4-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethoxyoxazolidine-3,5-dicarboxylate；3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4R,5S)-4-[(4-methoxybenzoyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 957146-93-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₈
• 分子量: 423.463
• InChiKey: YUDLLIDDOSWWEN-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-tert-butyl 5-methyl 4-((4-methoxybenzoyloxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,5-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (4R,5S)-tert-butyl 4-((R)-3-hydroxy-5-methylhex-1-ynyl)-5-((4-methoxybenzyloxy)-methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Butyrolactone and the Oxazoline/Furan Fragment of Leupyrrin A₁

  摘要：

  Stereoselective syntheses of the Northern and the Southern fragments 2 and 3 of leupyrrin A(1) are reported. The convergent preparation of 2 is highlighted by a zirconocene-mediated one-pot cyclization-regioselective opening of an advanced diyne while the route to 3 involves a Krische allylation and a one-pot Sharpless dihydroxylation-cyclization. Comparison of the spectroscopic data with those reported for the natural product supports a relative stereochemical assignment within these heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol401110x
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4R,5S)-3-tert-butyl 5-methyl 4-((4-methoxybenzoyloxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Butyrolactone and the Oxazoline/Furan Fragment of Leupyrrin A₁

  摘要：

  Stereoselective syntheses of the Northern and the Southern fragments 2 and 3 of leupyrrin A(1) are reported. The convergent preparation of 2 is highlighted by a zirconocene-mediated one-pot cyclization-regioselective opening of an advanced diyne while the route to 3 involves a Krische allylation and a one-pot Sharpless dihydroxylation-cyclization. Comparison of the spectroscopic data with those reported for the natural product supports a relative stereochemical assignment within these heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol401110x

文献信息

• The enantioselective synthesis of APTO and AETD: polyhydroxylated β-amino acid constituents of the microsclerodermin cyclic peptides
  作者：Emily C. Shuter、Hung Duong、Craig A. Hutton、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1039/b707891a

  日期：——

  The polyhydroxylated beta-amino acids (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-phenyl-2,4,5-trihydroxyoct-7-enoic acid (APTO) and (2S,3R,4S,5S,7E,9E)-3-amino-10-(4-ethoxyphenyl)-2,4,5-trihydroxydeca-7,9-dienoic acid (AETD) are key components of the microsclerodermin family of anti-fungal cyclic peptides. They have been synthesised in protected form in twelve steps using a unified strategy, with the introduction

  多羟基化的β-氨基酸（2S，3R，4S，5S，7E）-3-氨基-8-苯基-2,4,5-三羟基辛-7-烯酸（APTO）和（2S，3R，4S，5S ，7E，9E）-3-氨基-10-（4-乙氧基苯基）-2,4,5-三羟基癸-7,9-二烯酸（AETD）是抗真菌环状肽微菌皮家族的关键成分。它们已使用统一策略以十二个步骤以保护形式合成，并在合成的最后一步中从常见的醛中间体引入不饱和侧链。合成的特征是不对称氨基羟基化和二羟基化反应的有序应用，以高选择性有效地引入了靶标的立体化学。