tert-butyl 2-(thiophen-2-yl)acetate | 58416-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(thiophen-2-yl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 58416-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: RQTQBOHDZFBYFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(thiophen-2-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-噻吩乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-噻吩乙酰氯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑噻吩乙酰氯的合成方法，属于有机合成技术领域。以噻吩为原料，经过三步反应完成：1)噻吩在催化剂存在下，与羟基乙酸酯通过F‑C反应得到2‑噻吩乙酸酯；2)2‑噻吩乙酸酯在酸存在下水解得到2‑噻吩乙酸；3)2‑噻吩乙酸在吡啶催化下，经过氯化亚砜酰氯化得到2‑噻吩乙酰氯。本发明具有原料易得，操作简便的特点，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108947960B
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩三氟硼酸钾 、 氯乙酸叔丁酯 在 XPhos Pd G2 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到tert-butyl 2-(thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed α-Arylation of 2-Chloroacetates and 2-Chloroacetamides

  摘要：

  A method has been developed for the Pd-catalyzed synthesis of alpha-(hetero)aryl esters and amides through a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. This method avoids the use of strong base, does not necessitate inert or low temperature formation of reagents, and does not require the use of a large excess of organometallic reagent. Utilization of organotrifluoroborate salts as nucleophilic partners allows a variety of functional groups and heterocyclic compounds to be tolerated.

  DOI：

  10.1021/jo400488q

文献信息

• Design and preparation of new palladium precatalysts for C–C and C–N cross-coupling reactions
  作者：Nicholas C. Bruno、Matthew T. Tudge、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1039/c2sc20903a

  日期：——

  of easily prepared, phosphine-ligated palladium precatalysts based on the 2-aminobiphenyl scaffold have been prepared. The role of the precatalyst-associated labile halide (or pseudohalide) in the formation and stability of the palladacycle has been examined. It was found that replacing the chloride in the previous version of the precatalyst with a mesylate leads to a new class of precatalysts with

  已经制备了一系列基于 2-氨基联苯支架的易于制备的膦连接钯预催化剂。已经研究了前催化剂相关的不稳定卤化物（或拟卤化物）在钯环的形成和稳定性中的作用。发现用甲磺酸盐代替先前版本的预催化剂中的氯化物产生了一类具有改进的溶液稳定性并且易于从更广泛的膦配体制备的新类型的预催化剂。探讨了先前版本的 precatalyst 与此处报告的版本之间的差异。此外，后者的反应性在一系列 C-C 和 C-N 键形成反应中进行了检查。
• Visible-light-mediated catalytic asymmetric synthesis of α-amino esters via free carbene insertion into N H bond
  作者：Ying Zhou、Yan Zhang、Canghai Yu、Xin Yue、Feng Jiang、Wengang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154496

  日期：2023.6

  compound in the presence of arylamine, furnishing the desired α -amino esters with moderate to high enantioselectivity and yield. More importantly, it was found there is a remarkable correlation between the enantioselectivity of product and substituent electronic parameter (σpara) of substrates. This work not only demonstrates chiral phosphoric acid catalysis is compatible with free carbene insertion reactions

  一种促进以原子和可持续方式利用简单的高能中间体构建有价值的手性产物的方法，可以证明非常有助于不对称合成。游离卡宾是一种这样的高能中间体，由于存在严重的外消旋背景反应，它们在催化不对称反应中的应用仍然难以捉摸。在我们寻求开发游离卡宾的催化不对称 NH插入反应的过程中，在芳基胺存在下，在重氮化合物的可见光照射下，发现了原位生成的铵叶立德的一般手性 Brønsted 酸催化的对映选择性质子化，提供了所需的α-具有中等到高对映选择性和收率的氨基酯。更重要的是，发现产物的对映选择性与底物的取代基电子参数（σ para ）之间存在显着的相关性。这项工作不仅证明手性磷酸催化与游离卡宾插入反应相容，而不会干扰失活 OH 插入副反应，而且还表明芳基胺的p Ka 也是改变反应对映选择性的重要参数。本文公开的方法有望为游离卡宾在无金属条件下催化不对称反应中的应用带来新的见解。
• Leeuwen, Milko van; McKillop, Alexander, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 2433 - 2440
  作者：Leeuwen, Milko van、McKillop, Alexander

  DOI：——

  日期：——
• Identification of potent and novel small-Molecule inhibitors of caspase-3
  作者：Darin A Allen、Phuongly Pham、Ingrid C Choong、Bruce Fahr、Matthew T Burdett、Willard Lew、Warren L DeLano、Eric M Gordon、Joni W Lam、Tom O'Brien、Dennis Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.024

  日期：2003.11

  The design and synthesis of a series of novel, reversible, small molecule inhibitors of caspase-3 are described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gas-phase replacement σ0 substituent constants of heteroaryl groups1
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Rasha F. Al-Bashir、Osman M.E. ElDusouqui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99558-3

  日期：1989.1