3-bromobenzoic anhydride | 6268-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromobenzoic anhydride
• 英文别名: [3-BrPhC(O)]2O；3-bromo-benzoic acid-anhydride；3-Brom-benzoesaeure-anhydrid；(3-Brom-benzoesaeure)-anhydrid；(3-Bromobenzoyl) 3-bromobenzoate
• CAS: 6268-21-9
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O₃
• 分子量: 384.024
• InChiKey: DZJZPASJHDOOQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-DL-苯基甘氨酸 、 3-bromobenzoic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(2-(3-bromophenyl)-2-oxo-1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole and imidazole inhibitors of histone deacetylases: Synthesis and biological activity

  摘要：

  A series of N-hydroxy-3-[3-(1-substituted-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-acrylamides (5a-5ab) and N-hydroxy-3-[ 3-( 1,4,5-trisubstituted-1H-imidazol-2-yl)-phenyl]-acrylamides (12a-s) were designed, synthesized, and found to be nanomolar inhibitors of human histone deacetylases. Multiple compounds bearing an N1-piperidine demonstrate EC(50)s of 20-100 nM in human A549, HL60, and PC3 cells, in vitro and in vivo hyperacetylation of histones H3 and H4, and induction of p21(waf). Compound 5x displays efficacy in human tumor xenograft models. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.092
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到3-bromobenzoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰氯实际合成羧酸衍生物的研究

  摘要：

  背景：羧酸衍生物是公认的重要一类试剂，经常用于制备各种精细或特殊化学物质，例如酰胺，酯，肽，药物和染料。尽管开发了几种制备这些化合物的方法，但其中许多方法都存在困难，包括收率低，反应温度高，反应条件苛刻，后处理繁琐以及不适合规模化使用。 方法：在超声辐射和常规条件下，在K2CO3和乙腈为溶剂的情况下，通过羧酸与TsCl的反应开发羧酸酐的合成方法。另外，在所产生的羧酸酐存在下和在相同条件下加入叠氮化钠的情况下，一锅合成酰基叠氮化物。 结果：在超声辐射和常规搅拌下，使用TsCl合成了一系列羧酸酐和酰基叠氮化物，其操作简单，反应条件温和，收率高，放大能力不受任何限制。在大多数情况下，与常规方法相比，超声辐射下的反应在收率和反应时间上都更好。 结论：已经开发了一种在超声辐射和常规搅拌下制备羧酸酐和酰基叠氮化物的简便方法。对于以前的报告，本方法是实用且高效的替代方法。该方法的主要优点是：（i）工艺简

  DOI：

  10.2174/1570178614666170329153759

文献信息

• Enantioselective CuH-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Alkenes and Activated Carboxylic Acids
  作者：Jeffrey S. Bandar、Erhad Ascic、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.6b03086

  日期：2016.5.11

  A new method for the enantioselective reductive coupling of aryl alkenes with activated carboxylic acid derivatives via copper hydride catalysis is described. Dual catalytic cycles are proposed, with a relatively fast enantioselective hydroacylation cycle followed by a slower diastereoselective ketone reduction cycle. Symmetrical aryl carboxyclic anhydrides provide access to enantioenriched α-substituted

  描述了一种通过氢化铜催化芳基烯烃与活化羧酸衍生物对映选择性还原偶联的新方法。提出了双催化循环，具有相对较快的对映选择性加氢酰化循环，然后是较慢的非对映选择性酮还原循环。对称的芳基羧酸酐提供了获得具有优异立体选择性和官能团耐受性的对映体富集的 α-取代的酮或醇。
• Efficient Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation and Alkenylation of Arene C−H Bonds via Decarbonylation of Benzoic and Cinnamic Anhydrides
  作者：Weiwei Jin、Zhengkun Yu、Wei He、Wenjing Ye、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol9000729

  日期：2009.3.19

  Efficient rhodium(I)-catalyzed regioselective direct arylation and alkenylation of aromatic C−H bonds has been realized with aromatic carboxylic and cinnamic anhydrides as the coupling partners via decarbonylation and C−H activation under phosphine-free conditions.

  以芳族羧酸和肉桂酸酐为偶合伙伴，通过无羰基条件下的脱羰和CH活化，实现了铑（I）催化的芳族CH键的区域选择性直接芳基化和烯基化反应。
• Method for producing perfluoroalkane sulfonic acid esters and the salts thereof
  申请人：Schmidt Michael

  公开号：US20050085655A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to a process for the preparation of perfluoroalkanesulfonic acid esters and to the further conversion thereof into salts, and to the use of the resultant compounds in electrolytes and in batteries, capacitors, supercapacitors and electrochemical cells.

  本发明涉及一种制备全氟烷基磺酸酯的方法，以及进一步将其转化为盐，并将所得化合物用于电解质、电池、电容器、超级电容器和电化学电池的使用。
• Histone deacetylase inhibitors
  申请人：Bressi C. Jerome

  公开号：US20050159470A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Histone deacetylase inhibitors and uses thereof are provided that have the general Z-Q-L-M wherein Z is a 5-membered aromatic heterocycle as shown herein, each X is independently selected from the group consisting of CR 5 and N; each Y is independently selected from the group consisting of O, S and NR 5 ; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein; Q is a substituted or unsubstituted aromatic ring; M is a substituent capable of complexing with a protein metal ion; and L is a substituent comprising a chain of 1-10 atoms connecting the M substituent to the Q substituent.

  提供了组成为一般Z-Q-L-M的组合物和使用组合物的组合物，其中Z是如下所示的5元芳香杂环，每个X独立地选择自CR5和N的组；每个Y独立地选择自O，S和NR5的组；R1，R2，R3，R4和R5如此定义；Q是取代或未取代的芳香环；M是能够与蛋白质金属离子络合的取代基；L是包括由1-10个原子构成的链的取代基，将M取代基与Q取代基连接起来。
• Synthesis of Acylsilanes by Copper(I)-Catalyzed Addition of Silicon Nucleophiles onto Acid Derivatives
  作者：Virginie Cirriez、Corentin Rasson、Olivier Riant

  DOI：10.1002/adsc.201300621

  日期：2013.11.11

  AbstractThe transition metal‐catalyzed transfer of silicon nucleophiles onto various electrophiles has recently gained considerable attention, due to the now readily available silicon pro‐nucleophiles such as silylboronates. Our interest lies in the addition of such species to acid derivatives for the generation of acylsilanes. We report herein an efficient method to synthesize these compounds, starting from easy‐to‐form anhydrides, with very good yields.magnified image